基于化学史的单元教学实践

孙春妹

【摘要】合成路线设计是高中必选课程“有机化学基础”模块的重要知识，是高考的高频考点。教学中采用单元教学的方式，利用化学史设置探究活动，巩固官能团转化和碳骨架构建的思路和方法，使用正推、逆推的合成方法，体会合成顺序、路线评价与优选，建构设计有机物合成路线的思维模型，形成绿色合成的观念，进一步认识学科本质和价值。

【关键词】单元教学；思维模型；化学史

本节内容是人教版普通高中化学教材《有机化学基础》第三章“烃的衍生物”中第五节“有机合成”，属于新授课，是将已学的有机物及其反应规律进行系统串联、构建合成体系。通过学习学生将掌握有机合成路线设计，能解决实际应用中的合成问题，同时为有机合成的实施、高分子化合物的合成做铺垫。

一、教学主题内容与教学现状分析

在知识上，学生已经知道了有机合成的主要任务是构建碳骨架和转化官能团，可以进行简单有机物的短线合成，但缺乏将多种物质转化关联的合成方法；能力上学生对有机物的性质与结构有记忆辨识的能力，但在陌生情境中有效信息的应用能力、在设计路线中的逻辑推理能力不足，需要进一步提高；在观念上，学生知道有机合成可以通过有机反应实现，但还需要强化基于“绿色化学”理念科学设计合成路线。

教学中，很多老师重官能团的转换而轻设计路线的模型，只是把这一课作为整合复习课，无法实现学生的认知发展。而多年来，有机合成路线设计在海南高考中是必考题，这类题综合性强且抽象，情境新颖，重在测查学生的高阶思维，对学生的知识和能力都提出较高的要求，每年的平均得分都很低。

二、设计思路和创新点

《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》在有机合成案例的情境素材建议中包含长效缓释阿司匹林。笔者遴选阿司匹林及其系列产品的合成史作为教学素材，使用单元整体设计的思想，对“有机合成”整节进行单元整体设计。根據学生的认知发展特点，笔者结合情境素材、物质合成和学科核心素养作为单元教学的线索，以线索递进的原则进行单元整体构建，对每个课时进行结构化处理，融合化学史、有机合成和药物分子结构修饰进行整节单元整体教学设计。由于篇幅有限，下面只讨论本单元的第二课时“有机合成路线设计”。

在第二课时中笔者用阿司匹林合成发展中的几次关键合成（提取）覆盖本课内容中正推、逆推、综合应用的知识点和能力的要求；围绕着真实情境和真实问题，设置三个课堂探究活动并分解为若干子任务，让学生自主构建、完善、应用有机合成路线设计的思维模型，把本课设计成为具有完整故事情节的路线设计课，见表1。

表1课时二设计思路

第二课时的系列探究活动均以视频形式展现真实的历史情境，引导学生像科学家一样思考与探索，学习任务由简单到复杂，分析角度由孤立到系统，最终构建出完整的思维模型并用其解决陌生复杂的问题。完成系列课堂任务的过程中，学生从发展分析有机物结构特点的角度，体会基于有机物结构寻找合成原料，感受不同的合成顺序对合成结果的影响，形成评价合成路线的原则。探究情境让学生置身于完整的阿司匹林传奇的发展史，感受到人类药物研发的历程，体会到人类需求与有机合成的联系，进一步认识化学学科的社会价值、学科思维和本质。

三、课时二教学实录

1.创设情境，引入新课

[教师]提供药品阿司匹林实物及其全球年产量，视频展示阿司匹林最早的来源，让学生了解阿司匹林的历史。

2.探究一：基于历史发展认识水杨酸

表2课时二教学流程

[教师]提供水杨酸的结构。对头疼脑热有疗效的水杨酸供不应求，势必寻求人工合成。布置讨论：分析水杨酸的结构特点，寻找合成水杨酸所需的有机原料。

[学生]回答水杨酸的结构：苯环、羧基和酚羟基；总结观察结构的角度：官能团和碳骨架；初选甲苯、苯酚、苯甲酸为原料，经过思考进一步筛选出甲苯或苯酚为原料。

[教师]提供资料卡片（图1），布置任务1：根据所选原料，设计水杨酸的合成路线。

[学生]完成任务。小组9分享以苯酚为原料的路线设计并修正（图2）；小组12在以甲苯为原料设计路线的过程中发现了基团的引入顺序会影响任务的完成，展示并分享后（图3）学生达成共识：基团引入要考虑先后顺序。

[教师]同时展示以甲苯、苯酚为原料的合成路线，布置任务2：选出合成水杨酸的最佳路线，说明依据。

[学生]小组内讨论，多数选择苯酚为原料的路线。3个小组表达选择的依据，给出的理由涉及到步骤、产率、副产物多少（产物分离）、原料价格、原料毒性、污染、反应条件等。

经过讨论，师生共同提炼出路线优选的两大角度：低环境代价、低经济成本。

[教师]回扣历史上的选择：以苯酚为原料合成水杨酸的方法一直沿用至今。布置任务3总结有机合成路线设计的一般思路。

[学生]在总结中提到：从基础原料出发，生成中间产物，最后得到水杨酸；而恰当的中间产物是先对比原料和产物的结构，再构建碳骨架和转化官能团得到的；还得注意基团引入的顺序，如果有多条路线要对比择优。

3.探究二：基于结构修饰认识阿司匹林

[教师]提供视频：水杨酸遇冷，易引起肠胃不适甚至呕吐。请从结构上分析水杨酸为什么会产生这些副作用？如何改进？

[学生]水杨酸有酸性较强羧基和酚羟基，会对肠胃造成刺激。

[教师]1897年拜尔公司成功将水杨酸改为乙酰水杨酸并起名为阿司匹林。给出乙酰水杨酸的结构，布置任务4设计合成阿司匹林（乙酰水杨酸）的路线。

[学生]先分析认为应有一个酸和酚生成其中的酯基（图4），明确关键是合理切断找到中间体，再结合信息“用酸酐或酰氯与酚酯化效益更高”设计出以下路线（图5）。

[教师]布置任务5：根据阿司匹林的路线设计，完善合成路线的一般思路。

[学生]归纳逆推的分析思路，完善模型。

[教师]板书补充出完整的思维模型，见图6。

4.探究三：基于辩证思维认识阿司匹林的副作用

[教师]提供视频：雷文医生发现阿司匹林在消除心脏血栓上的作用。满足新效用的长效缓释阿司匹林应运而生。给出结构。

再先后布置中间体的合成路线设计与评价。

[学生]应用模型先切断找到中间体乙二醇、甲基丙烯酸和乙酰水杨酸，并应用逆推模型快速设计出乙二醇的合成路线，如图7：

[教师]提供环乙二醇工业中常用的路线，要求从成本、环境保护和原子利用率等角度出发，分析评价合成乙二醇路线的优劣。

[学生]在评价过程中除了强化探究一中获取的优选原则，又增加了原子利用率的评价角度。

对于甲基丙烯酸的合成，相对比较复杂，教学中先组织学生分析构建碳骨架的思路和回顾构建碳骨架的方法，再设计合成路线。设计结果汇总如下。

四、课时二教学效果与反思

本节课精心遴选切合教学内容的化学史素材，采用构建模型的方式进行教学。教师运用化学史展示真实的需求情境，学生在解决历史问题的过程中外显构建思路、抽提出合成路线设计的思维模型，包括给定原料的正推路线设计方法、从目标产物寻找原料并设计路线的逆推思路以及正逆推综合方法，基于绿色化学的路线评价与优化的原则。感受人类对一个药物研发的完整历程，更深刻体会有机化学的学科思维方法，进一步提升学生本内容的学习质量和学科核心素养发展水平。

在实施教学的过程中发现，用一课时完成教学有些仓促，学生为甲基丙烯酸设计的路线没有办法逐一讨论和点评，可以做出调整，把这部分内容顺延到下一个课时；另外由于时间仓促在最后甲基丙烯酸合成路线设计中，评价不合理的路线设计时，没有及时肯定学生基于模型所做出的尝试和宝贵的发散性思维，在教学评一体化方面还有待继续提高。

【参考文献】

[1]杜宝山.普通高中教科书：有机化学基础（选择性必修3）[M].北京：人民教育出版社，2019.

[2]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）[S].北京：人民教育出版社，2020.

（基金项目：本文系海南省教育科学规划课题“‘双减’背景下高中化学单元整體教学实践研究”的研究成果，课题编号QJY20211042）