高中化学有机合成一轮复习的心得体会

卿玉蛟

摘 要：有机合成在社会文明的发展和人们的日常生活中发挥着非常重要的作用，是高中有机化学的重难点和高考必考知识点之一。根据有机有机合成的特点及高考要求，掌握有效的学习方式对于学习效率和成绩的提升有重要帮助。结合自身学习过程和总结经验，本文针对在高三一轮复习中有机合成部分的心得体会进行分析研究。

关键词：高中有机化学;有机合成;复习

有机化学是研究有机化合物结构、性质、应用及变化规律的学科[1]。有机化合物的合成是其中重要的研究内容，与我们的日常生活息息相关，在社会文明的发展和人们的日常生活中发挥着非常重要的作用。有机合成是历年来高中有机化学考试的重点，其涉及有机物种类繁多，反应复杂，学习难度较大。高中化学的第一轮复习学生第一次系统的为高考化学做准备，所以在第一轮复习过程中，不仅要熟练掌握基础知识，还要突破平时学习中困难的内容。这样不仅能增强对学习有机化学的兴趣，还能提高学好有机化学的信心。目前高考化学对有机合成部分考查思路主要涉及官能团简单转化、官能团转化与连接、构建新的碳骨架三类[2]。本文根据高考有机合成考察内容要求，总结分析了自身在有机合成一轮复习中的学习心得，希望对其他同学有机合成的学习有所帮助。

一、熟练掌握有机物中官能团的性质及其转化方法

官能团是一种可以决定化合物性质的原子团，有机化学反应大多发生于官能团，其对有机物基本性质有决定性的作用[2]。例如：烯烃因含有碳碳双键官能团，其化学性质比较活泼，在一定条件下易发生加成、氧化和加聚反应;醇类含有羟基官能团，在一定条件下易发生取代、消去、氧化反应。有机合成题的实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应。因此，要提高有机合成题的解题能力，必须首先要掌握官能团的引入、消除、官能团间的转化以及碳骨架的增减等方法。比如：烯烃与水加成、醛（酮）与H2加成、卤代烃在碱性条件下水解及酯的水解等可以引入羟基;通过取代或消去等可以消除卤原子;利用官能团之间的关系进行衍变，醇氧化制备醛、醛氧化制备羧酸、羧酸与醇反应脱水生成酯等等;这些官能团的知识储备是学好有机合成的重要知识，在复习过程中，采用列表的方法将不同官能团性质、典型有机物所有机反应和反应条件进行对应，以明确官能团的性质、转化方法、反应条件、反应原理，掌握这些反应发生的具体原因，从而更好的理解和记忆，在遇到有关问题时，可快速做出反应，提高有机合成解题效率和准确性。

二、抓住卤代烃在有机合成官能团转化中的桥梁作用

卤代烃分子中由于卤原子的电负性大于碳原子，两种原子间共用电子对偏向卤原子一边。C—X键是极性键，在化学反应中容易断裂，所以卤代烃中的卤原子是非常活泼的，卤代烃在有机物间的转化中是连接烷烃、烯烃以及含氧衍生物的桥梁（如图1），在有机合成中起到重要的桥梁作用。在有机合成题型中，许多有机物间的转化都离不开卤代烃的桥梁作用，正是这种桥梁作用，使许多“互不相干”的有机物之间才建立了“联系”[3]。因此，在有机合成复习中首先需要重点归纳总结卤代烃制法及其所发生的主要反应。如：卤代烃可以通过烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应制备，醇与卤化氢在加热条件下可以生成卤代烃，芳香烃与卤素单质在催化剂条件下的反应可以制备芳香卤代烃;其次就是在有机合成中要善于利用卤代烃的桥梁作用实现有机物间的合理转化，设计合理的有机合成路线。比如，由乙醇合成乙二醛，合成路线设计利用桥梁中的I，II，III可以完成醇、烃、卤代烃、醛的转化。

三、有机合成题型的解题技巧

近年来高考有机合成的考试题型通常是给出目标化合物和原料，要求学生结合试题给出的信息利用逆合成分析方法拆解目标有机物，将其逆向分解为中间化合物，并能继续将中间化合物拆解，直至题目提供的原料[2]。遇到这类题型首先要分析目标化合物与原料的分子中碳骨架、碳原子总数及官能团变化情况。对于碳骨架和碳原子总数不变，仅有官能团变化的题型，只需根据有机官能团转化知识再加上合适的试剂和转化条件即可。对于碳原子数和官能团发生变化，而没有生成新的碳碳键，解这类题的关键是将新官能团按照成键的连接方式进行切断，将目标分子拆分成两个分子，然后再将这两个分子与原料进行对比分析，寻找官能团的差异。对于有新的碳骨架形成且碳原子数和官能团发生变化中的题型，题中关于碳碳键的生成通常是以信息的形式給出，解题时则要充分利用合成信息知识对目标化合物进行化学键切断拆解逆推。

四、有效利用有机合成专题错题集

在学习过程中许多同学都会出现这样那样的问题，错题现象十分常见。错题集可以充分体现个人在学习中相关知识掌握的不足，在复习过程中做好错题集是同学们普遍采用的提高学习效率的重要方法。错题集在收集整理的基础上，不仅需要订正，更重要的是对错题集进行反思和深入分析。反思有机合成专题错题错误成因，找到问题的根源，不仅有助于所学有机合成相关知识点的个性化查漏补缺，还可以降低类似题型出错概率。在反思的基础上展开错题集深入分析，找出自己掌握有机合成知识点与考查要求的差距，熟悉了解有机合成知识点考查的方式方法，主动改变错题中的一个或几个条件创造新题，可以验证自己是否真正理解了知识点。这将有助于有机合成知识的融会贯通，提高有机合成题的解题能力和成绩。

五、总结

尽管有机合成部分是高中有机化学的难点内容，但只要我们在复习过程中能熟练掌握有机物中官能团的性质及其转化方法，抓住卤代烃在有机合成官能团转化中的桥梁作用，掌握有机合成各类题型的解题技巧，做好个人有机合成专题错题集的订正、反思和深入分析，这样就能提高学习有机合成知识的能力，增强学好有机化学和应对高考化学的信心。

参考文献

[1]邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋等.基础有机化学（第3版）[M].北京：高等教育出版社，2005：1～10.

[2]单旭峰.对高中课程标准中有机化学内容的分析和思考[J].教育理论与实践，2014（02）：56～58.

[3]赵英善。用好卤代烃的性质，搭建高中化学有机合成的桥梁。学周刊，2018（27）：99-100