例析有机合成题中官能团的保护

王雪梅

(湖南省岳阳市第一中学 414000)

有机合成题中常牵涉到官能团的保护.通常的题型有：

1.某几步的目的是什么？

2.A步和B步能否换顺序？

一、酚羟基的保护

例1

问①③的目的是什么？

解析①将酚羟基变成甲氧基，③又将甲氧基变回酚羟基.①③的目的保护酚羟基，防止其被酸性高锰酸钾溶液氧化.

例2

问①②顺序能否换？

解析不能，否则酚羟基会被酸性KMnO4溶液氧化，从而得不到水杨酸.

二、氨基的保护

例3

问①③的目的是什么？

解析①将氨基变成酰胺基结构(肽键)，③又将酰胺基结构(肽键)水解为氨基.①③的目的是保护氨基，防止其被酸性KMnO4溶液氧化.

例4

问①②顺序能否换？

解析不能，否则氨基会被酸性KMnO4溶液氧化.

三、碳碳双键的保护

能否用酸性KMnO4溶液代替O2？教师认为不合理，原因是什么？

解析否.碳碳双键也会被酸性KMnO4溶液氧化.

四、其他

例6 已知乙烯醇不稳定，常温下会转化为乙醛，因此合成聚乙烯醇常利用下列方法：

则A是什么物质？

①、②的反应类型分别为什么？

解析若先水解，产物为乙烯醇，因其不稳定，常温会转化为乙醛，无法通过一步反应(②)生成聚乙烯醇.所以应先加聚，再水解.

参考文献：

[1]人民教育出版社，课程教材研究所，化学课程教材研究中心.有机化学基础[M].北京:人民教育出版社，2007:64-67,100-116