“图”解两道有机结构题

李传雄

(广东省深圳外国语学校 518083)

难题不难，难在找到解题的方法.

有机物的结构分析往往需要对空间结构进行想象，这对于刚接触有机化学的学生来说十分困难.通过画图法来解决有机物结构题，能让学生快速入门，破解这一难点.下面通过两道例题来说明画“图”解题的具体过程.

一、由浅入深，循序渐进，画“金刚烷”的空间结构图

图1

例1 烃A分子的立体结构如图1(其中C、H元素符号已略去)所示，因其分子中碳原子排列类似金刚石，故名“金刚烷”.下列关于“金刚烷”分子的说法中错误的是( ).

B．分子中有4个由6个碳原子构成的碳环

C．“金刚烷”的分子式是C10H16

D．“金刚烷”分子的一氯代物有4种

答案:D

解决问题的关键是认识“金刚烷”的空间结构.可以借助图1、2、3、4来理解其空间结构：

第一，画出一个正三角形作为四面体的一个底面，如图2；

第二，想象在正三角形的正上方取一个点，并与正三角形的三个顶点相连，由此获得一个正四面体，并画出图3；

第三步，再在正四面体的六条棱上取中点，画出图4.至此，图中有了两类共计10个点，即点A、B、C、D和点1、2、3、4、5、6；

第四步，假想在上述10点上各有一个碳原子，且每一条线段代表一个碳碳单键.由于sp3杂化碳原子形成的键角约为109°，因此正四面体的六条棱变为折线(如图4)，即为“金刚烷”.至此，学生可以轻松看懂了“金刚烷”的结构，有关“金刚烷”的题迎刃而解.

图5

练习金刚烷(C10H16)是一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如图5所示.金刚烷能与卤素发生取代反应，其中一氯一溴金刚烷(C10H14ClBr)的同分异构体数目是( ).

A．4种 B．6种

C．8种 D．10种

答案：C

二、深入浅出，化繁为简，画“芳香化合物”的结构图

例2有关芳香烃的说法不正确的是( )

A．该有机物分子式为C16H10

B．该有机物一元取代物有5种

C．该有机物的所有原子都在同一平面上

D．1 mol该有机物可与8 mol H2发生加成反应

答案:B

该有机物的一元取代物只有3种，为什么呢？

图6与苯环结构相同，不表示其真实结构,看上去“杂乱”.它真实的情况是每个碳原子都拿出一个电子，形成一个独特的大键.

将独特大π键以图7形式画出来，至此，学生就应该也可理解其结构高度对称，能分析出该有机的一元取代物只有3种，而不是5种.

若学生不能理解，我们可以去掉那个独特大π键，并画出图8.在此图上分析，问题就迎刃而解，3种一元取代物一目了然.值得一提的是，心中要“留存”着那个独特大π键.

图8 图9

若仍有少部分同学不理解，还可以将图8顺时针旋转60 ，得到图9，相信没有人解决不了此题了.

A．7种 B．9种

C．12种 D．15种

答案：D

有机物空间结构认识，可以用模型、电子动画等多种手段来帮助理解，而用平面图加想象来解题才是最快捷的方法.本文制图过程中得到苏永潮先生的帮助，在此表示感谢！