紫外吸收剂RMB的合成与性能

杨昆忠，曾宪平，丁 晖，毛利红，宋 鹏

（1.江西南大融汇环境技术有限公司，江西南昌 330000；2.南昌大学资源环境与化工学院，江西南昌 330031；3.江西应用技术职业学院，江西赣州 341000）

1 实验[1-4]

1.1 试剂及仪器

试剂：间苯二酚（分析纯，纯度大于99%），KOH（分析纯，纯度大于等于99%），甲酰氯（分析纯，纯度大于99%），甲苯（分析纯），活性炭。

设备：DF-1 集热式恒温磁力搅拌器，KQ3200 超声波清洗器，GZX-9070MBE鼓风干燥箱，5700傅里叶变换红外光谱仪，Bruker Avance 600 核磁共振仪，AB SCIEX Triple TOF 5600+飞行时间质谱仪，Euro Vector EA3000 全自动元素分析仪，美国Labsphere UV-2000F纺织物防晒指数分析仪。

1.2 紫外吸收剂RMB的合成

称取间苯二酚2.765 0 g（约0.01 mol）置于四口烧瓶中，滴加80 mL 25%KOH 水溶液，恒温水浴锅控制温度在18 ℃，于磁力搅拌条件下通过滴液漏斗缓慢滴入1.686 8 g 苯甲酰氯，反应2 h，测定反应液pH，待其稳定后表示反应结束。反应后溶液中出现微黄色沉淀，过滤后用60 ℃热水洗涤，干燥后得到粗产物。粗产物溶于100 mL 甲苯，回流反应2 h，用活性炭脱色，溶液中出现大量白色沉淀，经过滤、干燥、重结晶后得白色产物（产率95.12%）。

1.3 产物表征[3,5-6]

1.3.1 元素分析

如表1 所示，目标产物分子式为C13H10O3，C、H、O元素理论值分别为72.89%、4.71%、22.40%，实验产物经元素分析仪检测，C、H、O 元素检测值分别是72.91%、4.68%、22.41%，与目标产物紫外吸收剂RMB（间苯二酚单苯甲酸酯C13H10O3）基本一致。

表1 元素分析数据

1.3.2 质谱

一级质谱图分析中横坐标质荷比最大值为样品特征离子峰。由图1可知，产物质谱检测的最大峰出现在215.08，可知产物的相对分子质量为214.08，产物相对分子质量与目标产物紫外吸收剂RMB（相对分子质量214.06）保持一致。

图1 质谱图

1.3.3 核磁共振谱

以CDCl3作为溶剂，对产物做核磁碳谱检测，结果如图2所示。

图2 核磁共振特征谱图

根据图2中13CNMR（300 Hz，CDCl3）化学位移数据165.20、158.40、149.40、130.60、130.01、129.10、125.50、122.00、121.60、121.00、117.40分析，氘代溶剂峰出现在77.36处。产物中有11个不同碳环境，与目标产物紫外吸收剂RMB结构中11个不同碳环境相一致。

综上，合成产物就是目标产物紫外吸收剂RMB。

2 RMB的性能研究[4-5，7-8]

将合成的间苯二酚单苯甲酸酯作为紫外吸收剂用于防晒棉织物的生产中，并控制间苯二酚单苯甲酸酯的使用符合行业标准。在不同批次产品中随机抽取3 个样品（0.5 m×0.5 m）用纺织物防晒指数分析仪进行检测，并记录数据如表2。

表2 RMB单独使用时布料的检测情况

根据GB/T 18830—2009《纺织品防紫外线性能的评定》，产品的UPF 值大于40，且TUVA不大于5%时才能被称为合格的防晒纺织品。由表2 可知，在棉织防晒布料中使用间苯二酚单苯甲酸酯能有效抵御紫外线，但只是刚好达到国家标准。根据市场调查可知，防晒衣物在使用过程中因多次洗涤或者长期吸汗等原因会出现防晒性能减弱的情况，因此，RMB 的使用需要进一步优化。基于此，在生产过程引入另一种紫外吸收剂UV-531（2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮），生产过程中控制2种紫外吸收剂的用量之和与单独使用RMB保持一致，2种紫外吸收剂用量各占50%，考察紫外吸收剂的协同作用。抽取生产过程中使用协同吸收剂的棉织防晒布料[不同批次中随机抽取3 个样品（0.5 m×0.5 m）]进行检测，并记录数据如表3。

表3 RMB与UV-531协同使用时布料的检测情况

由表3 可知，RMB 和UV-531 在棉织防晒布料的生产过程中协同使用可以使布料的UPF 值提高、TUVA值降低，都达到了防晒服装的标准，比单独使用RMB的性能更为优越[9]。防晒衣物在使用过程中应注意水洗方式，针对不同布料的防晒服应使用适宜的水洗方式；同样地减少正午出门，不仅可以减少紫外线对身体的伤害，也可以延长防晒服的使用寿命[10]。

3 结论与展望

合成了紫外吸收剂RMB（间苯二酚单苯甲酸酯），并通过元素分析、质谱、核磁共振谱验证了产物为目标产物。RMB用于棉织防晒布料的生产中，能有效保证其防晒性能；在紫外吸收剂用量相等的情况下，RMB与紫外吸收剂UV-531协同使用使棉织防晒布料性能得到较大的提高。因此，可以将紫外吸收剂RMB与UV-531在棉织防晒布料的生产中协同使用。