异呋咱类熔铸炸药载体分子设计与性能研究

杜黎小松， 刘玉存， 程桂敏， 荆苏明， 罗进， 王萌霞

(中北大学 环境与安全工程学院， 山西 太原 030051)

0 引言

火炸药技术是推动现代战略武器和战术武器发展、实现军事装备改革的重要基础技术，火炸药性能的优劣直接决定着武器装备的生存能力和作战时效[1]。在军用混合炸药中，熔铸炸药由于其综合性能优良、制造简单、成本低廉和装配方便等优点而成为各种榴弹、破甲弹、火箭弹等战斗部的主装药，是各国应用最广泛的一类军用混合炸药。在我国的熔铸炸药中，以三硝基甲苯(TNT)和2,4-二硝基苯甲醚(DNAN)为载体的熔铸炸药占90%以上[2-3]。

图1 异呋咱含能化合物的结构Fig.1 Structures of isofurazano energetic compounds

随着武器工业的发展，武器系统的小型化、高能量特性、高安全性已经成为目前军用炸药的具体技术指标，也成为研究者关注的焦点。TNT基熔铸炸药存在能量水平低、热感度高、毒性大、渗油等缺点，严重影响了其在生产、使用、运输和存储过程中的安全性；DNAN的撞击、摩擦和热感度都低于TNT，但是其密度和能量却不及TNT[4]。二者均不能满足现代武器系统作战能力的要求，因此需要寻找高能钝感的新型熔铸炸药载体，用以替代TNT和DNAN. 大量的实践经验表明[5-7]，通过分子设计途径，选取适当的取代基团、构建共轭桥联结构和氮杂环结构单元，可以获得符合熔铸载体要求的新型含能化合物。

呋咱环作为一类重要的共轭氮杂环，具有高氮低氢、高生成焓、高能量和一定的芳香性等特点，以呋咱为基的大多数衍生物均具有较低的熔点[8-9]，然而由于呋咱化合物机械感度较高、热稳定性差，限制了其作为含能组分在熔铸炸药载体和炸药中的应用[10-11]。异呋咱(1,2,4-噁二唑)作为呋咱的同分异构体，由于其环内氮氧原子分布更加均匀，使得环结构更加稳定，从一定程度上降低了以其为结构单元形成化合物的感度。由于异呋咱与呋咱结构的相似性，以异呋咱环为结构单元构成的化合物可能成为候选的高能化合物。

为了研究异呋咱含能化合物作为新型高能熔铸炸药载体的可能性，本文以异呋咱为构建单元，以偶氮键、C-C键为桥联结构，以硝基、氨基、硝酸酯基为含能取代基，设计了3,4-二硝基异呋咱(A1)、2,2’-二硝基偶氮双异呋咱(A2)、3-硝基呋咱基-5-硝基异呋咱(A3)、3-硝基异呋咱基-5-硝基异呋咱(B1)、3-氨基异呋咱基-5-硝基异呋咱(B2)、3-硝酸酯基异呋咱基-5-硝酸酯基异呋咱(B3)和3,5-二硝基呋咱基氧化异呋咱(C)7种异呋咱化合物(见图1)，利用量子化学中的密度泛函理论对所设计化合物的几何构型、密度、生成焓、爆轰参数、熔点、热稳定性、静电势和撞击感度等进行了理论研究，并根据理论计算结果，从7种异呋咱化合物中筛选出符合要求的化合物，作为潜在的新型熔铸炸药载体。本文在研究设计化合物的同时也对文献[12]报道的3,5-二硝基呋咱基异呋咱(DNFO)和3-硝基呋咱基-5-氨基呋咱基异呋咱(ANFO)的能量性能和安全水平进行了理论预估。

1 计算方法

原子电荷是表征化学体系中电荷分布的最简单、最直观的描述形式之一。Mulliken方法[16]中的原子电荷定义如下：

(1)

式中：ZA为原子A的核电荷数；ηi为轨道i占据数；Θm,i表示分子轨道i中基函数m所占的成分。本文采用该方法获得B3LYP/6-311G** 基组水平下部分化合物的原子电荷分布。

含能化合物的密度是直接影响爆轰性能的重要参数之一。本文在B3LYP/6-31G** 基组水平下采用Monte Carlo法[17]计算了0.001 a.u.的电子密度等值面定义的目标化合物分子体积Vm，并利用Rice等[18]提出的公式预测化合物的理论密度ρ：

(2)

式中：M为摩尔质量。

(3)

(4)

基于目标化合物的组成、密度和固相生成焓，运用Kamlet-Jacobs[24]公式计算其理论爆速D和理论爆压p：

(5)

(6)

考察具有最小键级化学键(即最弱键)的键离解能EBDE，是判断含能化合物热稳定性的常用方法之一。对7种异呋咱化合物以及ANFO、DNFO的优化构型进行自然键级轨道(NBO)分析，可得到最弱键的键级，通过(7)式和(8)式计算最弱键的键离解能EBDE值[25]并进行零点能EZPE校正，从而获得校正后的键离解能EBDE*如下：

EBDE=E(R)+E(NO2)-E(R-NO2)，

(7)

EBDE*=EBDE+EZPE，

(8)

式中：E(R)表示化合物断裂一个硝基后的总能量；E(NO2)表示硝基的总能量；E(R-NO2)表示化合物的总能量。

Pospisil等[26]认为，分子表面静电势与含能化合物的撞击感度有密切的联系，并提出了撞击感度预测公式。本文在B3PW91/6-31G** 基组水平下绘制了部分化合物的立体静电势分布图，并采用如下经验关系式预测化合物的撞击感度H50(落锤质量为2.5 kg)：

(9)

基于基团贡献理论，采用Keshavarz[27]提出的(10)式，对目标化合物的熔点Tm进行预估：

Tm=326.9+5.524a+2.646b+14.60c-2.130d+
101.2Tln,m-68.08TDe,m，

(10)

式中：a、b、c和d分别为C、H、O、N原子的个数；Tln,m和TDe,m分别表示结构单元和硝基、氨基、甲基等取代基团的不同位置以及数量关系对熔点的贡献值。

2 结果与讨论

2.1 几何构型

在B3LYP/6-311G** 基组水平下7种目标化合物的稳定构型如图3(a)～图3(g)所示。由图3可知，所有分子优化后的构型均无虚频，是相对稳定的结构。本文仅仅列出了化合物A2、C的键长和NBO键级数据(见表1)。

图2 异呋咱含能化合物的等键反应Fig.2 Designed isodesmic reactions of isofurazano energetic compounds

异呋咱环和二异环呋咱衍生物(除A3和B3外)的所有原子均处于一个平面上，均为反式构型，其中异呋咱环内各键键长均在1.289～1.389 Å范围，介于正常双键(1.22 Å)和单键(1.47 Å)之间，且趋于平均化；环间相连的C—C键键长均约为1.46 Å，低于烷基中C—C键键长(1.54～1.62 Å)；环与硝基之间的C—N键键长均在1.46～1.47 Å之间。这一结果表明A2和C两种化合物的所有化学键的键长越短，其键级越大，几何构型的优化是准确的。

图3 几何结构(蓝色表示氮原子、红色表示氧原子、灰色表示碳原子、白色表示氢原子)Fig.3 Geometric configuration (blue: nitrogen atom; red: oxygen atom; gray: carbon atom; white: hydrogen atom)

A2C化学键键长/Å键级化学键键长/Å键级C(3)—N(6)146908835N(1)—O(12)137111124N(1)—O(2)138910203O(12)—N(11)136011331O(2)—C(3)133711134N(11)—C(10)130216198C(3)—N(4)128915965N(1)—C(9)131515923N(4)—C(5)137311916C(10)—N(14)146109082C(5)—N(9)140910906C(2)—N(3)134312856N(10)—N(9)125520242N(3)—O(22)120714787N(10)—C(11)140910906N(3)—O(5)144610193C(11)—N(13)137311916O(5)—C(13)134610562C(11)—N(12)132214872C(13)—N(4)129815515N(12)—O(14)138910203C(2)—N(4)136212321N(13)—C(15)128915965C(2)—C(9)144910489O(14)—C(15)133711134C(13)—C(6)145410756N(16)—C(15)146908835C(17)—N(19)146309848

化合物A2、B1和C的部分原子Mulliken电荷值如表2所示。由表2可知，A2、B1和C的异呋咱环上原子的总Mulliken电荷均在0.27～0.35 e之间，硝基上N原子的Mulliken电荷均在0.35～0.36 e之间，所有氧原子上均为负电荷。A2中原子的Mulliken电荷呈对称分布，与结构的高度对称性相一致。

2.2 密度

2.3 气相和固相生成焓

表2 化合物A2、B1和C的部分原子Mulliken电荷

表3 异呋咱化合物和DNFO、ANFO的密度

表4 参考物质在B3LYP/6-311+G** 基组水平下的总能量E0、零点能EZPE、焓校正HT

Tab.5 The calculated Δ, ΔsH0 and Δ of isofurazano compounds, ANFO, and DNFO kJ/mol

2.4 爆轰性能与熔点预测

基于7种异呋咱化合物和ANFO、DNFO的密度、固相生成焓，运用K-J方程预测了其爆轰参数，同时计算了目标化合物氧平衡；基于基团贡献理论预估了化合物的熔点[27]。表6中列出了目标化合物的密度、固相生成焓、氧平衡、爆轰参数和熔点预测值；ANFO和DNFO的熔点值取自文献[12]。

从表6中可知，随着异呋咱环的增加，化合物的爆速呈显著上升趋势(A1→B1→C)；同时，取代基均为硝基的多环呋咱化合物普遍具有很高的爆速(A2、A3、B1、C和DNFO的爆速均在9.3 km/s以上)，由于上述4种化合物均具有较高的正生成焓值和密度，在爆轰过程中放热量巨大，更多的热能转换为爆轰能量，导致爆速很高。取代基为硝基和氨基的多环呋咱化合物(B2和ANFO)相对于硝基多环呋咱化合物，其密度、生成焓和爆速显著下降，表明氨基会降低呋咱类化合物的能量水平。以上分析表明：异呋咱环能有效提高含能化合物的能量性能；硝基对能量的贡献显著高于氨基和硝酸酯基。除A1外，所设计的其余6种化合物熔点均在80～118 ℃之间，符合熔铸炸药的连续相熔点要求。

表6 异呋咱含能化合物和ANFO，DNFO的密度、固相生成焓、氧平衡、爆轰参数和熔点

2.5 热稳定性

7种异呋咱含能化合物以及ANFO、DNFO在B3LYP/6-311+G** 基组水平下最弱化学键的键级和经零点能校正后的键离解能EBDE*[25]计算结果见表7.

由表7可见，异呋咱化合物中的最弱键均为与硝基直接相连的化学键C—N(O2)和(C)O—N(O2)。根据肖鹤鸣等[31]提出的判断高能量密度化合物热稳定性的定量标准：若EBDE*>120 kJ/mol，则认为满足化合物热稳定性要求。除B3外，所有化合物的EBDE*均大于240 kJ/mol，且高于环四亚甲基四硝胺(168 kJ/mol[32])，均具有良好的热稳定性。

表7 异呋咱化合物的最弱化学键的键级和键离解能EBDE*

2.6 静电势与撞击感度

分子的静电势图可以形象地表征分子表面静电势的分布情况。本文绘制了化合物在0.002 a.u.的电子密度等值面上的立体静电势分布图(图4以A2和C为例)。从图4中可以看出：A2的静电势分布高度对称；C中的正静电势主要分布于呋咱基异呋咱环骨架上，负静电势分布于硝基的氧原子附近，与其原子电荷分布相一致。

图4 A2和C的静电势分布Fig.4 Electrostatic potential distribution of A2 and C

利用Multiwfn 3.3.9程序，对7种异呋咱化合物和ANFO、DNFO进行静电势统计分析，获得化合物的部分静电势参数，根据静电势经验关系公式((9)式)计算异呋咱化合物的撞击感度，以特性落高值H50表示，其结果见表8.

表8 异呋咱化合物和DNFO、ANFO的静电势参数和撞击感度

2.7 优选异呋咱含能化合物及其综合性能对比

基于理论计算结果，从7种化合物中筛选出A2和C两种化合物。表9列出了A2和C以及常见熔铸炸药的综合性能参数，其中TNT、DNAN和1,3,3-三硝基氮杂环丁烷(TNAZ)的晶体密度、生成焓和熔点值均取自文献[4,35-36]，爆轰参数和撞击感度均为计算值(计算方法与本文相同)。为了佐证本文计算的可靠性，计算了3，4-二硝基呋咱基氧化呋咱(DNTF)的性能参数，同时附上了DNTF的实验数据[37]，以供对比(表9中括号内为实验值)。

从表9可知：DNTF的性能参数计算值与实验值误差均在5%以下，说明本文的计算方法是可靠的。A2和C的密度均在1.9 g/cm3以上，固相生成焓和爆速均高于TNT、DNAN和TNAZ，接近DNTF；C的撞击感度高于TNAZ、低于DNTF，A2的撞击感度则与DNTF相当；A2的熔点为80 ℃，处于理想的熔点范围(80～90 ℃)[4]；C的熔点接近熔点范围上限(120 ℃)，但是由于C作为DNTF的同分异构体，在相容性上具有高度一致性，同时C中的异呋咱环具有一定的芳香性，故C可以与TNT形成低共熔物(DNTF可与TNT形成不同熔点的低共熔物)[37]。综上所述可知，选择A2和C作为合成新型熔铸炸药载体。

表9 优选的两种异呋咱化合物和常见熔铸炸药的综合性能参数表

3 结论

1) 随着异呋咱环数的增加，化合物的密度、生成焓和熔点均增加，撞击感度呈轻微降低趋势；硝基异呋咱化合物熔点普遍低于氨基和硝酸酯基异呋咱化合物。在异呋咱环上引入硝基，在提升能量水平的同时也会降低熔点。除硝酸酯基异呋咱化合物外，其余化合物均满足高能量密度化合物的热稳定性要求。

3) 基于理论计算结果，筛选出A2和C两种化合物，其熔点分别为80 ℃和118 ℃，特性落高分别为20 cm和23 cm，能量接近DNTF，是极具应用潜力的高能量熔铸炸药载体。ANFO作为一种新型钝感熔铸炸药载体，应积极开展其放大合成工艺和以ANFO为基的熔铸炸药配方研究。

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