酯化反应在有机衔接教学中的价值与实现

王新文

摘要：酯化反应在有机化学必修与选修的衔接教学中有重要价值，主要表现为：深化了对取代反应机理的认知，揭示了基团间的相互作用对有机物性质的影响，反映了条件在控制有机反应方向中的作用等。

关键词：酯化反应；有机反应原理；衔接教学

文章编号：1008-0546（2016）05-0043-02 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.05.017

人教版必修2有机化合物部分基本囊括了有机反应的主要原理，如：氧化反应、加成反应、取代反应和加聚反应，它们是学习选修5的必备知识，教学能否为学生后续学习“夯实”相关基本观念，科学合理地使用教材中素材是关键之一。

从教学实践看，取代反应是学生认知的难点，也是学业水平测试和高考考查的重点，必修教材如何有效实施取代反应原理教学需要研究，“有效”就是既要依据课程标准控制好难度、深度和广度，又要能建立起与选修5相匹配的基本技能、基本观念，酯化反应则是达成“有效”的绝佳素材。

一、酯化反应[1]深化了学生对取代反应的认知

课程标准[2]要求“知道乙醇、乙酸的主要性质”，对酯化反应和取代反应的关系没有要求。但从“衔接”的角度看，需将以酯化反应透彻理解“取代”的涵义作为应有目标，绝非仅止于“知道、记住”二者关系。众所周知，卤代烃是有机合成的重要中间体，且与“臭氧空洞”等环境现象息息相关，然而教材并未由醇引出，反观酯化反应，有可逆性强和酯的结构复杂等特点，之所以要学习，正是基于其“基础性”的长远考虑。

1. 酯化反应是“基团”间取代的典型

化学必修2借助甲烷和氯气的反应，指出“有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应”。苯、甲烷的取代反应示例中，这些有机物均断裂的是“碳氢键”，揭示的是有机物中氢原子被其它原子（-X）或原子团（-NO2）替代的情况，很容易对取代反应产生“有机物断裂碳氢键”和“有机物与无机物间反应”等错误认识。酯化反应展示了两种有机物中“羧基”和“羟基”间的反应原理，对乙醇来说，“CH3CO-”取代了其“-H”；对乙酸来说，“-OC2H5”取代了“-OH”，从而完备了对取代反应的举例，引导学生及时确立了科学观念，即便不再选修化学也具备了较严谨的学科素养。

将酯化反应和取代反应的关系与中和反应和复分解反应关系类比，将取代反应和置换反应类比等教学行为，均可帮助学生深入理解取代的机理，取代反应就是以某有机物为研究对象，将其和产物中有机物的结构进行对比，抓住前后结构的变化就反应过程给出的一种看法，其中渗透着有机合成的基本思维能力培育。

可见，仅仅教学生记住“酸失羟基醇失氢”是不够的，而必需基于“对取代反应的深层理解”来组织酯化反应教学。

2. 酯化反应在启迪学生深度理解官能团的性质

“结构与性质关系”是物质微粒性显性表现，其中隐含着广阔的思维发展空间，比如从原子、分子水平进一步建构反应历程理论等，在中学有机物学习中，二者间关系恰是指导学习的基本理论。“羧基”在酯化反应和水溶液中断裂的键不同，显示了有机物和无机物性质的一致性，即通过环境对物质性质的影响，展示了物质性质的“相对性”。此外，羧基中虽包含羟基，然而二者性质差异甚大，“-COOH”在水溶液显酸性而“-OH”在水溶液中显中性，揭示了物质（酸）性质受基团间（羰基和羟基）相互影响的事实。乙醇、水与钠反应程度的差异中蕴含着“-C2H5”和“-H”对“-OH”性质的不同影响。如果能通过直观教学引导学生从空间结构理解基团间的相互作用也很有价值，前提是把握好学情。

帮助学生发展从宏观事实到推论微观性认知思维能力，可提升学生应用结构与性质关系理念的敏捷性，这既是走向独立分析有机反应原理或物质性质的重要支撑，也是微粒观的核心知识之一。

3. 酯化反应的可逆性是培育思维能力的载体

（1）在酯化反应中反应物虽不能完全反应，但该条件下逆反应程度是微弱的，是有利于酯的生成的，既然有机反应大都可逆，那么明确条件对有机动态平衡反应方向的影响，对运用有机物性质信息和选择有机合成线路具有指导性。

（2）逆反应揭示了“酯”的化学性质（水解反应），既可通过问题启迪学生建立对水解反应的认知，还可提请学生思考水解反应和取代反应的关系，从而和下列观念与方法相整合。见图1：

（3）铺垫了认知油脂、糖及蛋白质[3]的性质的方式。水解反应在教材中没有明确的定义，是需要学生体悟的，酯化的逆反应是对水解反应的直观诠释，即“酯+H2O→酸+醇”，酯化反应展示了“酯基”生成及断裂过程，提升了对“酯基”的认知深度，为把结构较复杂的油脂认同为酯奠定了基础，为分析油脂水解产物（甘油和高级脂肪酸）提供了依据，为推知其在碱性条件下的水解产物提供了线索，继续深入，就会发现“肽键”从结构上可看作“类酯基”，那么肽键的生成和断裂机理不也是取代吗，甚至反应方程式也可仿“酯基”而写出，能有效促使学生深刻理解物质之间的内在联系和变化规律。

运用“可逆反应”的简单理论分析酯化反应，及从“酯”认知基本营养物质性质，体现了化学原理的工具性，提升了教材作为素材的价值。

可以说，教材在必修和选修思维能力上的衔接是比较含蓄的，如何用好素材是一线教师永远的课题，倘若能用好核心素材，足可为学生应有的基本学科观念奠基，而学科观念才是必修和选修衔接之根本。

二、 酯化反应优化了学生的记忆策略

化学离不开记忆，尤其是有机化学，将有机物性质分类记忆是普遍采取的记忆方法，实践表明，此法易因内容更迭导致记忆混乱，还容易导致错误认知，比如，CH3-CH=CH2的化学性质易被等同为乙烯的性质。从乙酸乙酯到基本营养物质能水解的性质，启示学生可依据官能团来记忆物质的性质，既有助于减少记忆量和防止记忆混淆，还提升了符号思维、类比思维等化学思维方式，更抓住了学科思想。比如，CH3-CH=CH2的化学性质就应包括烷烃和烯烃两部分，那么，可通过反应条件（环境对性质的影响）控制反应的部位，既可取代也可加成，而不仅仅只具备烯烃的性质（它属于烯烃），有效防止思考问题简单化。从微观认识物质及其转化是认知和应用物质性质应有的科学观念，也是学生学习基础有机应有的基本学科素养。

当然，任何方法技能的提出都需要契机，契机就是学生思维需要自然升华的时机。刚开始学习有机离不开对物质知识的分类记忆，因为方法知识依靠物质知识的支撑，而它又能促进物质知识的获取，酯化反应恰是此思维提升的触发点。

其实，知识的价值中很重要的一部分体现在获取知识的过程中，尤其是思维方式和问题解决的方法技能，还包括师生之间的价值认同和情感交融。

利用酯化反应的变形还可以巧记分子式。教学中发现有部分学生总是记不准二糖和多糖的分子式，通过解决：“什么是二糖，若用A表示二糖，请根据A+H2O→2C6H12O6推出A的分子式”，有效地丰富了学生的记忆策略。

三、酯化反应实验能激发学生的学习热情

酯化反应演示实验中出现现象不明显甚至失败在所难免，这却是激发学生自己动手的良好素材。他们自发地参阅选修6，自发地挤时间跑实验室，从实际情况看，学生难有创新之举，但对于高一学生来说，获取一份对化学真切的感受和体验，远比结果重要，即便他们认为酯化反应就是那股淡淡的香味，从自己动脑到动手过程中认识的化学才是自己的化学，也是课程标准中所倡导的化学。

酯化反应在必修教学中的价值，可依据图2根据学情合理使用。

立足学生未来发展，有机物的教学必须对“教什么、怎么教、教到什么深度”做出长远规划，如果把必修教学简化为“记记背背”，就会无视学生的困惑，就不会研究为什么这么安排；如果以确立基本化学观念为目的，就会裁剪教材选择支撑性素材，教学就能启迪学生并带动学生。

参考文献

[1] 宋心琦.普通高中课程标准实验教科书：化学2（必修）（3版）.北京：人民教育出版社，2007：75，78-81

[2] 中华人民共和国教育部，普通高中化学课程标准（实验）[M].北京：人民教育出版社，2003：13