插花艺术在书写限定条件同分异构体中的应用

徐小健

摘要：根据限定条件推断有机化合物的同分异构体，较好地考查了学生对空间立体分子模型的认知理解能力和逻辑推理能力，它和插花一样都需要“精雕细琢”，文章结合插花艺术阐述了书写限定条件同分异构体的一般策略。

关键词：插花艺术；限定条件；同分异构体

文章编号：1008-0546（2016）05-0021-03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.05.008

同分异构体的书写既是高中教学中的难点，又是高考化学中的热点，化学高考考试说明中明确提出能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体的要求。由于它较好地考查了学生对空间立体分子模型的认知理解能力和逻辑推理能力，所以一直受到命题者的青睐。

在解这一类问题时，首先要熟练掌握有机物的结构与性质，然后结合所给定的条件，对有机物的结构“精雕细琢”，最后再加以验证，确定最终结构。这个过程宛如插花艺术，在动手制作前就应“胸中有花”，即对插花枝叶的选择与处理，整体的构图都要心中有数，如果胸中无花，最终往往以失败告终。

一、挖掘有机碎片——精选“枝叶”

要想使插花作品称心如意，首当其冲的就是要根据情境精心挑选枝叶。同样，在书写限定条件的同分异构体时，首先要认真研读限定条件，联想可能存在哪些结构，将它们写出来，这样才能写出符合要求的结构。常见与性质相关的限定条件如下：

二、组装有机碎片——整体“构图”

插花艺术中整体“构图”是最为重要的一步，所以组装有机碎片在书写限定条件同分异构体中也最为关键，书写时一般采取的策略是：

1. 列出有机碎片和残基

先将已确定的有机基团罗列出来，再列出残基的不饱和度以及除H以外的其它原子的个数（必要时写出有机物的分子式以便验证），因为当其它原子数和不饱和度（Ω）同时满足时，H原子数也一定是满足的。注意双键、环和硝基的不饱和度均为1，三键的不饱和度为2，苯环的不饱和度为4。

2. 建立有机对称性模型

西方式插花中多讲究对称性，所以外形较为匀称。在限定条件同分异构体的考查中命题老师一般也对有机物分子的对称性情有独钟，这样既考查了学生的能力，又让学生在书写的过程中充分体验到化学中的对称之美。

如何让它与对称性联系起来呢？这里最为常见的就是通过核磁共振氢谱了，所以当题中出现“核磁共振氢谱图中有x个吸收峰（或有机分子中有x种不同化学环境的氢）”时就基本意味着该分子是对称结构了，有时还会给出峰的面积之比来限定氢原子的数目关系，如“核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6：2：1：1”，显然若有数据为3的倍数，则通常含—CH3，且是3的n倍就含n个—CH3。

提到对称结构，苯环以其较好的对称性及其取代基的多样性而倍受青睐。在书写时要注意一个总的原则，就是将不对称的因素写在对称轴上（可以用虚线画出对称轴），而将对称因素对称分配到对称轴的两侧。下面用X、Y、Z、W分别代表苯环上的不同基团，列出对称的情况如下图所示：

（1）1个苯环：

（2）2个苯环：

当然，如果有2个苯环，还可能形成萘环（），但要注意形成萘环时，由于2个苯环共用了一个不饱和度，所以比将2个苯环分开时（如上图所示）的不饱和度少1，萘环的不饱和度为7。

3. 拼装有机物分子结构

根据已确定的基团，结合苯环上取代基的数目，将残基中的原子进行组合，尝试书写有机物分子的结构，再通过等效氢的种类、改变二价基团（如-O-、-CH2-、

-COO-等）的位置进行调整，直到符合题意为止。

三、检查分子结构——完善“作品”

在插花时一般要遵循境物合意、搭配协调、构图完善等原则。在书写同分异构体时同样要考虑所写的结构要满足给定的条件，在书写完后要对照所给定的条件逐一检查，如果符合则在相应条件后面打“√”。书写的结构要协调、完整，有没有多写C或少写C，多写O或少写O，不饱和度是否满足（或是否多写H或少写H），必要时还要对照分子式是否符合。此外有机物的结构在书写时还要注意规范性，例如表中所列：

下面通过一个实例加以体验：

例：的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。

①属于芳香族化合物；②能使FeCl3溶液显色；③分子中有4种不同化学环境的氢。

思路分析：

（1）解读限定条件：

①属于芳香族化合物——含有苯环；

②能使FeCl3溶液显色——含酚羟基；

③分子中有4种不同化学环境的氢——苯环上的取代基较对称。

（2）研究分子组成：

原有机物分子的不饱和度为4，而苯环的不饱和度也为4，分子中只含一个O原子，所以新分子中只含有一个酚羟基，所以分子碎片为，残基中含有4个C，0个不饱和度，说明残基中均为单键。

（3）探求分子结构：

若苯环上为二取代，那么另一个取代基为丁基，由于分子中要有4种不同化学环境的氢，所以在羟基对位C上只能有一种氢，分子的结构只能为。

若苯环上为三取代，那么残基应该为对称基团，所以将4个C分为两个乙基，写出一种代表结构，但它有5种不同化学环境的氢，所以排除。

若苯环上为四取代，那么残基中可能组合得到的对称基团只能是2个甲基，所以将4个C分为2个甲基和1个乙基，写出一种代表结构，但它有5种不同化学环境的氢，所以排除。

若苯环上为五取代，那么残基中可能组合得到的对称基团刚好是4个甲基，所以将4个C分为4个甲基，写出代表结构，有4种不同化学环境的氢，符合要求。

由于4个C不可能分为5个基团，所以不考虑六取代的情况。

所以本题符合要求的结构有：或。

书写限定条件下同分异构体由于限定条件多，思维容量大，陌生度较高，在解题时往往会顾此失彼。其实在解这类题时需要有好的心态，恰如插花艺术，不仅需要有精湛的技艺，还要有良好的心境。只要根据题给条件认真分析，结合有机物结构与性质，运用所学策略进行书写，一定可以信手拈来。

参考文献

[1] 郁劲松.探析给定条件下同分异构体的推断[J].理科考试研究·高中版， 2014，（9）：64-65