赖氨酸Amadori和Heyns化合物热裂解产物对烟草风味的影响研究

刘瑞红，张俊岭，王晓瑜，贾国涛，陈洋，刘惠民，郭吉兆，姚倩，陈满堂，刘绍锋，王宝林*

赖氨酸Amadori和Heyns化合物热裂解产物对烟草风味的影响研究

刘瑞红1，张俊岭2，王晓瑜1，贾国涛2，陈洋2，刘惠民1，郭吉兆1，姚倩2，陈满堂1，刘绍锋1，王宝林2*

1 中国烟草总公司郑州烟草研究院，郑州高新技术产业开发区枫杨街2号 450001；2 河南中烟工业有限责任公司技术中心，郑州市经济技术开发区第三大街8号 450000

【】比较赖氨酸Amadori和Heyns化合物的热解产物及对其烟草风味的影响。【】以赖氨酸和葡萄糖或果糖为原料，以偏重亚硫酸钠为催化剂、甲醇和冰醋酸为溶剂，分别合成赖氨酸的Amadori和Heyns化合物，采用在线热裂解-气相色谱/质谱联用技术(Py-GC/MS)对比了2种化合物的热解产物差异，并通过感官评吸实验比较了二者对卷烟风味的影响。【】（1）赖氨酸Amadori和Heyns化合物热解均能产生醛酮类、呋喃类、吡啶类、吡嗪类及吡咯类香味物质，同一类别产物的相对含量有较大差异。（2）赖氨酸Heyns化合物热解得到的风味成分数量更多。（3）赖氨酸Amadori化合物和Heyns化合物对卷烟的主要作用为增香、增浓和降低刺激，并使烟气更加流畅顺滑，赖氨酸Heyns化合物增加了卷烟白肋烟特征。【】赖氨酸Amadori化合物和Heyns化合物的热解产物不同，对卷烟风味的影响存在差异。

美拉德反应，赖氨酸，葡萄糖，果糖，Amadori，Heyns，热裂解

美拉德反应（Mailliard Reaction）是氨基酸、肽等氨基化合物与还原糖等羧基化合物发生的一系列非酶促棕色化反应[1-2]，其中Amadori 化合物和Heyns化合物分别是醛糖和酮糖与氨基化合物发生Mailliard反应的关键中间体[3-4]，是重要的卷烟致香前体物[5-7]。对Amadori 化合物和Heyns化合物进行热裂解研究对改善卷烟质量、提高卷烟香气具有重要意义。

研究显示Amadori 化合物裂解可产生较多卷烟致香成分[8-13]。W.M. Coleman III等[11]研究发现Amadori 化合物热裂解时产生醛酮、酸、吡嗪、吡啶等风味物质；张敦铁等[12]研究表明1-L-丙氨酸-1-脱氧-D-果糖等3种Amadori化合物在高温裂解时能产生多种呋喃、吡咯、吡唑、吡嗪等杂环化合物，部分产物可反映Amadori 化合物中糖或氨基酸的结构；陈芝飞等[13]研究发现以D-甘露糖与氨基酸为原料合成的1-L-色氨酸-1-脱氧-D-果糖Amadori化合物热裂解产生了大量的吲哚类、吡喃酮类、吡咯类和呋喃类等香味化合物。

烟草中果糖和葡萄糖含量相当[14-15]，同样存在Amadori化合物和Heyns化合物[16]。Heyns化合物和Amadori化合物的结构不同，热解产物对烟草风味的影响可能也不相同，目前对Amadori化合物的研究较多，但对Heyns化合物的热裂解研究鲜有报道。基于此，本研究以赖氨酸、葡萄糖和果糖为原料，制备了赖氨酸Amadori化合物和赖氨酸Heyns化合物，比较了二者的裂解产物和对烟草风味的影响。

1 材料与方法

1.1 材料、试剂和仪器

材料及试剂：D-葡萄糖（上海阿拉丁生化科技股份有限公司，98%）、D-果糖（上海阿拉丁生化科技股份有限公司，99%）、L-赖氨酸（上海阿拉丁生化科技股份有限公司，98%），甲醇（德国默克公司，99.9%）、偏重亚硫酸钠（上海国药集团化学试剂有限公司，99%）、冰醋酸（上海阿拉丁生化科技股份有限公司，99.7%）、乙腈（德国默克公司，HPLC），无水乙醇（上海国药集团化学试剂有限公司，99.7%），参比卷烟为郑州烟草研究院和红塔烟草(集团)有限责任公司共同研制的烤烟型卷烟。

仪器：1H NMR核磁共振仪（BrukerDPX400，美国）、高分辨四级杆飞行时间质谱（AB Sciex Triple TOF TM 4600，美国）、热裂解仪（CDS 5200，美国）。

1.2 方法

1.2.1 赖氨酸Amadori和Heyns化合物的合成

在50 mL圆底烧瓶中加入20 mL无水甲醇和1.8 g（0.01 mol）葡萄糖或果糖，75℃水浴条件下搅拌30 min，加入0.4385 g（0.003 mol）赖氨酸、0.075 g偏重亚硫酸钠和0.350 mL冰醋酸，回流反应3 h。将所得混合物减压蒸发去除溶剂，得到粗产品。粗产品采用硅胶柱分离纯化，洗脱剂为乙腈：水=15:1（V/V），收集洗脱液，减压蒸发得到浅黄色产品。合成路线如图1所示：

图1 赖氨酸Amadori和Heyns化合物合成路线

1.2.2 赖氨酸Amadori和Heyns化合物的表征

使用Bruker DPX400核磁共振仪对1.2.1中得到的浅黄色产品分别进行核磁共振氢谱（氘代溶剂为D2O）表征。

1.2.3 热裂解分析

热裂解条件：热裂解气氛为氦气，流量75 mL/min。初始温度50℃，以30℃/s升至900℃，保持10 s。热裂解仪阀箱温度280℃，传输线温度280℃。

GC-MS条件：色谱柱规格，30 mm× 0.25 mm× 0.25 μm聚乙二醇石英毛细管柱。载气流量为1.0 mL/min，分流比100：1。炉温，初始温度40℃，保持3 min，以8℃/min升至120℃，保持5 min，再以8℃/min升至200℃，保持5 min，最后以10℃/min升至240℃，保持10 min。离子源温度230℃，四极杆温度150℃。质量扫描范围29～450 amu。采用NIST14质谱库进行色谱峰定性。

1.2.4 感官评价

将制备的赖氨酸Amadori化合物和Heyns化合物配成5% (w/w)的无水乙醇溶液，采用微量注射器添加到参比卷烟中，每支卷烟添加10 μL，对照卷烟添加等量乙醇。样品在温度为（22±2）℃，相对湿度为（60±5）%的环境下平衡48 h后进行感官评价。

2 结果与分析

2.1 材料表征

合成产物的核磁图谱解析结果如表1所示。由1H化学位移数据可知采用上述方法成功合成了赖氨酸Amadori化合物1-L-赖氨酸-1-脱氧-D-果糖（Fru-Lys）和赖氨酸Heyns化合物2-L-赖氨酸-2-脱氧-D-葡萄糖（Glu-Lys）。

表1 赖氨酸Amadori和Heyns化合物的核磁共振数据

Tab.1 NMR data of Fru-Lys and Glu-Lys

2.2 赖氨酸Amadori和Heyns化合物热裂解分析

将合成的赖氨酸Amadori化合物和Heyns化合物进行Py-GC/MS分析，所得总离子流图如图2和图3所示。对色谱图中高于最大峰面积0.1%的峰进行积分、定性，结果如表2所示。

图2 赖氨酸Amadori化合物热裂解产物GC-MS总离子流图

图3 赖氨酸Heyns化合物热裂解产物GC-MS总离子流图

表2 赖氨酸Amadori化合物和Heyns化合物热裂解产物

Tab.2 Pyrolysis products of Fru-Lys and Glu-Lys

续表2

保留时间（Retention time）/min化合物（Compound）Fru-Lys Relative content/%Glu-Lys Relative Content/% 11.3392,6-二甲基吡啶0.74- 23.1272-环丙基苯胺0.74- 11.5393,4-二甲基吡啶0.69- 14.0272,5-二甲基吡啶0.65- 19.1412-呋喃甲醇0.651.45 10.3921-甲基-2-乙胺-1H-吡咯0.55- 10.9004-甲基吡啶0.551.10 8.0793-甲基苯酚0.52- 20.0244-乙基-2,3-二甲基-1H-吡咯0.50- 13.8421-（乙酰氧基）-2-丙酮0.44- 12.3293-乙基吡啶0.380.73 7.577（E) - 3-戊烯-2-酮0.37- 7.8551-甲基-1H-吡咯0.36- 11.7052,3-二甲基吡嗪0.360.30 14.871甲酸0.33- 6.8262-甲基噻吩0.31- 6.1381-甲氧基-1,3-环己二烯0.30- 27.7634,5,6,7-四氢-1H-吲唑-4.38 17.399苯甲腈-3.30 14.9942-丁酸甲酯-3.18 5.2302-丙烯腈-3.06 5.860甲苯-2.77 28.558己内酰胺-2.10 7.4551,3-二甲基苯-1.92 5.469甲基异氰酸酯-1.88 14.0763-乙烯基吡嗪-1.8 24.3723-吡啶甲腈-1.63 25.3482-(3-吡啶基)1H-吡咯-1.52 12.4912-乙基-5-甲基吡嗪-1.33 27.8954,5-二甲基-1,2-苯二胺-1.32 10.148苯乙烯-1.23 33.325吲哚-1.11 24.889喹啉-1.07 15.3842-甲基-6-（1-丙烯)基-吡嗪-1.00 7.0792-丁烯腈-0.96 14.2863-苯基-1-丙炔-0.94 21.112萘-0.94 20.1952-吡啶-2-丁基-3,5-二甲基吡啶-0.90

续表2

从表2可知，赖氨酸Amadori化合物产生并鉴定出五十多种风味物质，而赖氨酸Heyns化合物产生并鉴定出近70种裂解产物。二者热裂解均可产生醛酮类、吡咯类、吡啶类、呋喃类、吡嗪类等香味成分，其中仅包含17种共有成分，如2-甲基吡嗪、2,3-二甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪等吡嗪类成分及吡啶、2-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶等吡啶类成分。赖氨酸Amadori化合物和赖氨酸Heyns化合物热裂解产物的差异成分较多，如2-甲基-2-环戊烯-1-酮、2-环戊烯-1-酮、4-环戊烯-1,3-二酮等环戊烯酮类化合物仅在赖氨酸Amadori裂解产物中检出；吲哚、2-甲基-1H吲哚、四氢吲哚及吲哚利嗪等吲哚类成分仅存在于赖氨酸Heyns裂解产物中。此外，赖氨酸Amadori裂解产物中还存在甲酸、丙酸、2-戊酮、2-异丙基咪唑等特有成分，赖氨酸Heyns裂解产物中检测到喹啉、2-乙基-3,5-二甲基吡嗪、2-丁酸甲酯等特有成分。

对赖氨酸Amadori化合物和赖氨酸Heyns化合物的热裂解产物进行分类比较（表3），发现其裂解产物中同一类香味成分的相对含量差别较大。由表3可知，赖氨酸Amadori的热裂解产物主要为醛酮类和吡咯类化合物，其中醛酮类含量占20.85%，吡咯类含量占20.58%；而赖氨酸Heyns化合物的热裂解产物中吡啶类和吡嗪类化合物较多，其中吡啶类约占23.11%，吡嗪类为13.12%。此外，赖氨酸Heyns热裂解还产生了较多的其他类香味成分，其热裂解产物更为丰富。

表3 赖氨酸Amadori和Heyns化合物热裂解产物分类比较

Tab.3 Classification of pyrolysis products of Fru-Lys and Glu-Lys

2.3 感官评价

对添加了赖氨酸Amadori和Heyns化合物的卷烟进行感官评价，结果如表4所示。赖氨酸Amadori化合物和Heyns化合物均表现为增香、增浓、降低刺激，烟气更加流畅顺滑。其中，添加了赖氨酸Amadori化合物的卷烟烟气有少许酸味，而添加赖氨酸Heyns化合物的卷烟烟气呈现一定的白肋烟风味。

表4 赖氨酸Amadori和Heyns化合物在卷烟中的评吸评价

Tab.4 Evaluation of Fru-Lys and Glu-Lys in cigarettes

3 讨论

赖氨酸Amadori化合物和赖氨酸Heyns化合物热裂解均产生了醛酮类、呋喃类、吡嗪类、吡咯类和吡啶类等烟草香味成分。其中，醛酮类香味成分大多可以改善卷烟吃味，并能与烟香协调、增加烟草的自然烟香；呋喃类、吡咯类物质可产生甜香、焦糖香、坚果香等特征香气；吡嗪、吡啶类物质大部分具有烘烤香、坚果香，能增强烟气丰满度，修饰卷烟香气并掩盖杂气[17]，而Amadori和Heyns化合物本身是没有芳香气味的非挥发性物质[18]，因此二者均是重要的前香物质。

赖氨酸Amadori化合物与赖氨酸Heyns化合物的多数热裂解产物存在差异。其中，赖氨酸Amadori化合物热裂解产生了2-甲基-2-环戊烯-1-酮等环戊烯酮类特有成分，此类物质是卷烟烤甜香的重要来源[19]；赖氨酸Heyns化合物热裂解产生了2-甲基-1H吲哚等吲哚类特有成分，研究表明吲哚类物质能醇和烟气，改善余味，对烟气刺激性也有显著有利影响[20]。另外，二者裂解产物中同一类别风味成分的相对含量差异较大。

相比于赖氨酸Amadori化合物，赖氨酸Heyns化合物热裂解产物的数量和种类更多，这是由于赖氨酸Amadori化合物是葡萄糖和赖氨酸发生美拉德反应时经Amadori重排生成的含酮羰基的N-1-氨基-1-脱氧酮糖化合物，赖氨酸Heyns化合物是果糖与赖氨酸发生美拉德反应时经Heyns重排生成的含醛羰基的N-2-氨基-2-脱氧醛糖化合物，由于醛羰基的化学活性强于酮羰基，从而导致Heyns化合物更容易裂解生成丰富的挥发性物质。

赖氨酸Amadori化合物和赖氨酸Heyns化合物可使烟气香气和浓度增加、刺激降低、更加流畅顺滑，其中赖氨酸Amadori化合物赋予卷烟烟气少许酸味，可能与其热解产生的甲酸、丙酸等酸性物质有关，而添加了赖氨酸Heyns化合物的卷烟烟气带有白肋烟风格，可能是由于赖氨酸Heyns化合物裂解产生了吲哚类成分，此类物质对白肋烟特征香味起着至关重要的作用[21]，此外其裂解产物中还存在具有白肋烟特征香味的2-甲基吡嗪和2,5-二甲基-3-乙基吡嗪等物质[22-23]。

4 结论

本研究以赖氨酸和葡萄糖、果糖为原料，成功合成了赖氨酸Amadori和Heyns化合物，并以在线热裂解-气相色谱/质谱联用技术考察了其热裂解产物。研究表明赖氨酸Amadori和Heyns化合物热裂解均产生了醛酮类、吡嗪类、吡啶类和呋喃类等风味化合物，其中赖氨酸Amadori化合物裂解产物以醛酮类和吡咯类为主，且裂解产生了特有的环戊烯酮类烤甜香成分；而赖氨酸Heyns化合物裂解产物以吡啶类和吡嗪类为主，并裂解产生了吲哚类特有香味成分。另外，相比于Amadori化合物，Heyns化合物热裂解能产生更多种类和数量的风味化合物，因此果糖参与的美拉德反应在烟草风味研究中不容忽视。感官评价证明赖氨酸Amadori化合物和Heyns化合物均能使卷烟增香、增浓，降低刺激，并使其更加流畅顺滑，其中赖氨酸Heyns化合物增加了卷烟的白肋烟特征。

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Study on the effect of pyrolysis products of lysine madori and Heyns compounds on tobacco flavor

LIU Ruihong1, ZHANG Junling2, WANG Xiaoyu1, JIA Guotao2, CHEN Yang2, LIU Huimin1, GUO Jizhao1, YAO Qian2, CHEN Mantang1, LIU Shaofeng1, WANG Baolin2*

1 Zhengzhou Tobacco Research Institute of CNTC, Zhengzhou 450001, China;2 Technology Center, China Tobacco Henan Industrial Co., Ltd., Zhengzhou 450000, China

This study aims to comparatively analyze the effects of pyrolysis products of lysine Amadori and Heyns compounds on tobacco flavor.the Amadori and Heyns compounds of lysine were synthesized with lysine, glucose and fructose as materials, sodium bisulfite as a catalyst and methanol and glacial acetic acid as solvent. The pyrolysis-gas chromatography/mass spectrometry (Py-GC/MS) technology was used to directly introduce the pyrolysis products into the gas chromatography-mass spectrometer for comparative analysis of pyrolysis products, followed by evaluating the effects of the two compounds on tobacco flavor.The test data show: (1) lysine Amadori and Heyns compounds could both produce aldehydes, ketones, furans, pyridines, pyrazines and pyrrole fragrances, and the relative contents of the same type of products were quite different. (2)The pyrolysis of lysine Heyns compounds produced more flavor components; (3) The main effects of the lysine Amadori and Heyns on cigarettes were manifested as flavor enhancement, densification , and the smoothing of smoke. The lysine Heyns compound added burley characteristics to cigarettesThe pyrolysis products of lysine Amadori and lysine Heyns were different, and their effects on the flavor of cigarettes were different as well.

Maillard reaction; lysine, glucose; fructose; Amadori; Heyns; pyrolysis

Corresponding author. Email：joybaolin@qq.com

国家烟草专卖局科技重点研发项目“烤烟烟叶风格与质量的化学表征组学研究”（110202002003）；河南中烟科技项目“‘豫浓香’烟叶关键成分及代谢组学解析”（2019410001340052）

刘瑞红（1992—），硕士研究生，助理研究员，烟草和烟气化学成分分析等，Tel：0371-67672503，Email：liuruihong1006@163.com

王宝林（1989—），Tel：0371-61291021，Email：joybaolin@qq.com

2021-01-13；

2022-02-21

刘瑞红，张俊岭，王晓瑜，等.赖氨酸Amadori和Heyns化合物热裂解产物对烟草风味的影响研究[J]. 中国烟草学报，2022，28（3）.LIU Ruihong, ZHANG Junling, WANG Xiaoyu, et al. Study on the effect of pyrolysis products of lysine Amadori and Heyns compounds on tobacco flavor[J]. Acta Tabacaria Sinica, 2022,28(3). doi: 10.16472/j.chinatobacco. 2021.T0002