基于化学键视角的有机化学教学思考

文/广州市番禺区象贤中学 杨喜燕 梁明星

北师大王磊教授在有机化合物主题认识层级中提出：必修1 是基于代表物认识有机物的典型性质；选修5 新授课是基于官能团或化学键来认识有机物主要性质，建立认识有机反应的不同角度；而模块复习及高三复习课，则是基于官能团或化学键利用多角度思维分析陌生反应，处理复杂问题。

一、教学主题内容和现状分析

“乙炔”是人教版化学选修5 第二章第一节的内容。《普通高中化学课程标准（2017 年版）》要求是，认识炔烃的组成和结构特点，比较炔烃和烷烃、烯烃的组成、结构和性质的差异；了解炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。通过必修2 的有机学习，大部分学生对有机物性质的认识停留在课本呈现的典型代表物，基础较好的学生能基于官能团角度去判断同类有机物的性质，但是对于结构复杂的有机物或多官能团物质，基本不具备认识的角度和思路。查阅知网文献，“乙炔”主要集中于实验的改进，课堂教学方面较有代表性的有：郭飞红以实验探究和球棍模型相结合，探索乙炔教学的改进。耿莉莉针对如何实现核心素养的有效培养提出了自己的建议。庞玉玺等就“证据推理与模型认知”素养的培养给出了自己的思考。现有研究主要基于课堂教学改进或核心素养培养，缺乏从学生对有机物认识的进阶发展角度的思考。

二、 教学思想与创新点

乙炔是选修5 学习的第一类有机化合物，承担着帮助学生重建对有机物认识方式的重任。本课例由诺贝尔奖“聚乙炔导电塑料”引入，驱动学生的学习兴趣。以“根据乙炔的结构特征预测、验证并理解其化学性质”为主线，通过拼插球棍模型将乙炔加成、加聚反应历程可视化，以问题链引领学生深度思考炔烃分步加成的反应机理和烯烃顺反异构形成的原因。通过设置台阶及师生间的对话和追问，外显学生思维和认知障碍，帮助学生最终建立基于化学键研究有机物性质的思路和角度。

三、教学与评价目标

(见表1）

表1 ：“乙炔”教学和评价思路示意图

四、教学实施过程

环节一：创设情境，认识乙炔预测其性质

情景素材：诺贝尔化学奖——聚乙炔导电塑料。根据素材可以获取哪些信息？

回答：聚乙炔是由乙炔加聚反应生成，说明乙炔含不饱和键。

学生活动：拼插乙烷、乙炔和乙烯的分子模型，根据结构预测乙炔性质，并说明依据。

回答：乙炔有碳碳三键，类似乙烯能发生加成反应使溴水褪色，发生氧化反应使酸性高锰酸钾褪色。

问题链：1.为什么会想到将乙炔和乙烯对比，而不选择乙炔和乙烷对比？2.含不饱和键的物质性质是否完全相同？3.含有相同官能团的物质，性质就完全相同？4.结构决定性质，结构到底是怎么决定性质？

设计意图：通过提出“聚乙炔导电塑料”的情景任务，驱动学生对乙炔的内在认识需求。根据乙炔结构特点预测其化学性质，学生可由乙炔关联到同样含不饱和键的乙烯。通过问题链及师生间的对话追问，探查学生认识有机物的角度和思路，暴露其认知障碍。

环节二：证据推理，建立基于化学键的分析角度

学生活动：1.观看“乙炔的性质”实验，验证预测。2.回忆乙烯和溴水反应时两者比例，思考乙烯中碳碳双键两根键是否完全相同?

导析：乙烯的碳碳双键是由一个δ 键和一个π 键，由于π 键的键能比δ 键键能低，在反应中较易断开，故生成1，2-二溴乙烷。

学生活动：1.预测乙炔和溴水发生加成反应，两者比例是多少，为什么？2.用球棍模型模拟乙炔和溴水反应历程，说明反应机理。

学生展示：乙炔和溴水加成产物：顺式二溴乙烯、反式二溴乙烯和1，1，2，2-四溴乙烷。

追问：三种加成反应的断键成键机理？

学生活动：用球棍模型模拟三种加成反应断键成键，描述反应历程，书写反应方程式。

导析：大学《基础有机化学》中介绍乙炔和卤族单质的加成主要是反式加成。乙炔中碳碳三键是由一个δ 键和两个π键组成，由于π 键的键能比δ 键键能低，在反应中两个π 键先行断开与溴原子发生加成反应。如果溴水足量，则发生完全加成，产物是1，1，2，2-四溴乙烷。

设计意图：围绕乙烯、乙炔和溴水的加成有何异同，引导学生思考乙烯中的碳碳双键是否完全相同，乙炔中的碳碳三键是否完全相同？学生通过球棍模型拼插体验乙炔加成反应过程中的断键和成键历程，结合教师的导析理解炔烃分步加成的机理和烯烃顺反异构形成的原因，尝试建立从化学键角度去分析有机物性质的思路。

环节三：拓展运用，解决新情景的问题

学生活动：1.以甲烷、乙烯和乙炔为例，对比归纳烷烃、烯烃和炔烃性质上的异同。2、预测丙烯能发生什么反应，并说明判断依据。

回答：丙烯有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应，丙烯含碳碳单键，性质和乙烯不完全相同，应该也能取代反应。

导析：连接在双键碳原子上的那个碳叫α 碳原子，连接在α 碳原子上的氢则叫α 氢。在丙烯结构中，α 碳原子和双键碳形成π 键，π键键能较低容易断键，导致α 氢容易被取代。

小结：丙烯中有碳碳双键，碳碳单键和碳氢键，能发生加成、加聚、氧化和取代反应。

设计意图：通过归纳烷烃、烯烃和炔烃的结构及性质，预测丙烯的性质，尝试在新情境下运用基于化学键角度分析有机物性质的思路。发展学生类比迁移能力，体悟从最开始基于典型代表物如甲烷、乙烯和乙炔，到同类物质基于官能团如烷烃、烯烃，最后上升到基于化学键角度才更接近物质本质。

环节四：知识升华，体悟从化学到社会的学科价值

学生活动：1.与同桌、同小组同学合作，用球棍模型模拟乙炔发生加聚反应的历程。2.分析聚乙炔的结构，思考并交流为什么聚乙炔塑料可以导电？

导析：聚乙炔塑料中碳原子由双键和单键交替组成，与普通塑料相比具有电子容易流动的性质。如果在其中加入碘等杂质，电子就会被杂质吸引，电子原来所在的位置就会出现空洞，其他电子就会先后流动起来以弥补这些空洞，从而产生了电流。

设计意图：拼插聚乙炔的球棍模型，从结构探查性质聚乙炔导电的原因，也进一步理解是聚乙炔的结构（化学键）决定了其能导电的原因。同时从课堂中的乙炔到工业上的聚乙炔导电塑料帮助学生体悟从化学到社会的学科价值。

五、 教学效果和反思

1.以问题链引领学生深度思考。“乙炔”作为选修5 中学生第一类学习的有机物，其教学定位是帮助学生初建基于化学键角度研究有机物的思路。在教学过程中教师通过设置有梯度的问题链，充分调动学生原有知识并创设认知冲突，引领学生深度思考。

2.设置台阶驱动学生思维进阶。在教学过程中，帮助学生建立基于典型代表物到基于官能团上升到基于化学键角度研究有机物性质的思路。在建立角度过程中：学生通过乙烷、乙烯、乙炔对比分析，知道官能团不同物质性质也不相同。而在官能团结构内部，碳碳双键中的两根键各不相同，碳碳三键中的三根键也不完全相同，学生能够体会到从化学键角度分析有机物的性质比从官能团角度更接近物质结构的本质，对有机物认识角度的进阶也就水到渠成。

3.用好模型助力学生微观认识。在有机的教学中，球棍模型能很好地将微观反应可视化，帮助学生理解有机反应机理。如拼插乙炔的结构预测其性质，用球棍模型模拟乙炔的加成和加聚反应历程等。

4.立足整体规划有机教学节奏。研究有机物包含两个核心角度——结构和反应。角度的建立不是某一节课或某一节内容就能够达成，从选修五教材设置来看，“结构维度”从脂肪烃、芳香烃、卤代烃到醇、酚、醛、酸和酯，学生建构基于化学键的认知方式是一脉相承且螺旋上升的，一直在渗透基于化学键的三个方面的内容：键的饱和性，键的极性和化学键之间的相互影响。而在“反应维度”，从脂肪烃一直到羧酸和酯的教学，也一直在强调反应类型、反应条件、反应试剂和反应现象等。“结构维度”和“反应维度”最终是在最后一节“有机合成”才完整地统合，也即是说，学生最终是在“有机合成”的学习中才形成了基于化学键分析有机物性质的整体认知。