生物工程专业有机化学课程教学改革初探

程东 孟祥珍 王冬梅

摘要：针对我院生物工程专业有机化学课程中存在的问题，从提高学生的学习兴趣、优化教学内容、加强教学过程、注重复习的重要性、多元化的考核方法五个方面对有机化学课程进行了改革与探索，为生物工程专业后续课程的学习打下坚实的基础.

关键词：有机化学;教学改革;生物工程;学习兴趣;考核方法

中图分类号：G642.0  文献标识码：A  文章编号：1673-260X（2019）07-0146-03

有機化学是我校生物工程专业核心能力模块中的基础化学能力课程，是一门重要的基础课程，熟练掌握该课程知识可以为生物工程专业学生后续课程如生物化学、基因工程、微生物学、药物设计、酶工程等做铺垫[1].本人在承担有机化学教学过程中，发现存在以下问题：

（1）对于生物工程专业学生来说，很多学生认为《有机化学》课程属于非专业课程，和自己的专业关系不大，不愿意多花时间学习.同时，有机化学课程被安排在第三学期开课，在这一学期还开设有三门生物工程专业方向的课程，学生更不愿意学.这里还存在一个问题，部分学生的学习态度不端、学习方向不明、学习动力不足.对“到大学后想做什么？毕业后准备干什么？”没有明确的认识.也就是说没有明确的学习目标，学习风气很差.

（2）教学内容多与学时短的矛盾.有机化学作为一个古老的学科，课程内容非常丰富，同时，有机化学也是化学学科中最活跃的领域之一，新的知识、理论不断涌现，课程体系不断扩张.另一方面，随着生物科学的发展，对化学知识的要求越来越多.这些都要求学生掌握更多的有机化学知识，然而现行的教学大纲教学课时少，教学只能局限于有机化学的基础知识，这样造成了有机化学课程没有与生物工程专业方向很好地结合起来，学生感觉学习的内容对自己的专业没有多大用途.

（3）知识点多而杂，理论部分难，学生难以理解.有机化学理论课介绍了烷烃、烯烃、炔烃等十七类有机化合物物知识.每一类化合物又介绍了这类化合物的一般性结构、物理性质、化学性质、这类化合物代表性物质及其这类化合物的应用等，其中化学性质又细分为很多条.学生普遍反映有机化学课程内容多而复杂、学习了后面内容，忘记了前面.只能靠死记硬背进行学习[2]，学起来枯燥乏味.同时，有机化学中的一些基本理论比较抽象，学生难以理解.如生物工程专业酶工程课程中的手性药物合成其基础是有机化学中立体化学，但立体异构一直是有机化学教学中的一个难点.

（4）实验安排和理论学习脱节.现行的人才培养方案有机化学实验只有24个学时，共安排了有机化学实验的一般知识、熔点的测定、蒸馏和沸点的测定、减压蒸馏、重结晶提纯法、萃取、生物碱的提取.实验项目的设置主要是锻炼学生有机化学实验基本操作能力，和理论课有一定的脱节.

针对以上存在的问题，结合生物工程专业人才培养方案，从以下四个方面进行实践探索：提高学生的学习兴趣、优化教学内容、加强教学过程、注重复习的重要性.

1 提高学生的学习兴趣

加大有机化学的教学内容与日常生活、生产实践、专业发展等的结合，提高学生的学习兴趣[3].如绪论的课的教学中，介绍有机化学发展历史时，多花点时间介绍屠呦呦发现的新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素、黄明龙在生物和化学结合的领域里做出突出贡献等等.介绍不饱和烃和芳香烃的时候，同时介绍和生物专业相关的β-胡萝卜素、番茄红素等，将化学知识与生物工程专业紧密结合起来.学习化合物的手性知识时，告诉学生化合物的手性是非常重要的基础知识，如很多复杂的天然产物、药物等都具有手性，而且更为奇特的是，左旋和右旋的物质具有不同的性质，引入“反应停事件”.介绍醇的化学性质时，科学地解释为什么有的人能喝酒，有的人不能喝酒，有人喝酒脸变白，而又的人喝酒脸变红.介绍杂环化学内容时，引导学生记住五元环和六元环的母体，因为自然界里许多具有生物活性的化合物都是以简单的杂环为母体，为进一步学习打下基础.授课教师在教学过程中可以介绍与生物有关的研究课题，提高学生的学习兴趣.笔者在有机化学教学过程中发现，学生对进入教师研究课题组进行实验非常感兴趣，能极大地提高学生学习主动性.因此笔者每届都会吸纳几个学生进入实验室，指导这些学生做一些力所能及的实验.同时，指导这些学生申请一些大学生项目.

2 优化教学内容

由于教学内容多与学时短，因此必须对教学内容进行选择.

教材方面：目前有机化学教材有邢其毅、胡宏纹、汪小兰、曾昭琼等编写的几十个版本教材.在教材的选择上，我们主要考虑的是教材内容的系统性及其与生物工程专业的结合程度，最终，以汪小兰编写的《有机化学》为教材蓝本.

在教学内容的选择上遵循三个原则：（1）结合生物工程专业人才培养方案，精选教学内容[4].饱和烃、不饱和烃等各类物质的化学性质要求不是太深，机理推导不做硬性要求，不做太难的合成题，重点学习有机化学知识在生物工程专业里能应用到的内容.而碳水化合物、氨基酸、多肽、蛋白质、类脂化合物、杂环化合物等内容和本专业结合的非常紧密，在教学过程中加大了教学的课时.光谱法、分子轨道理论理论性太强和培养学生实际应用能力没关系的内容，我们没有修订在教学大纲中.（2）和前后教学的课程教师进行沟通，避免学习过的内容重复，同时为后续的课程奠定基础，如无机及分析化学已经详细的介绍过杂化轨道理论，在教学过程中，只需要简单地给学生介绍一下sp2、sp3杂化，其他的杂化可以让学生下课自己复习;有机化学实验中的色谱法在后续的生物化学实验中详细的介绍，我们没有安排在有机实验课中;生物分离工程理论课程中要利用到萃取技术、重结晶技术，为了便于学生的学习，这两个实验都有安排.（3）在教学过程中，注重与中学化学有机部分的衔接，中学有机知识局限于有机化学知识的简单了解和应用，大学有机化学内容则是深入研究有机化学的基本知识及基本原理，教学过程中可以从中学已知的知识入手，进一步学习探索，引出新的知识内容，学生更容易接受.例如在乙酸乙酯的合成，中学主要让学生记住这个反应是取代反应、反应可逆等，大学教学则是对这个反应的进一步深入，会用同位素标记法证实是酸提供羟基、醇提供氢，分子间作用生成目标产物，进一步给出了酸催化下具体的反应历程.

在这里特别要提到的是，由于本专业的有机化学实验主要是基本操作.在教学过程中，笔者会把基本操作和以后合成实验联系起来.如萃取实验的过程中，笔者会给学生同时介绍溴代正丁烷的制备，向学生提问，反应后处理过程中依次加入水、硫酸、水等的目的？实验所得产物在分液漏斗的那一层？这样会刺激学生思考，把理论知识和实验知识联系起来.学习乙酰苯胺重结晶提纯前，笔者会给学生先观看十分钟左右乙酰苯胺制备剪切视屏.向学生提问，乙酰苯胺制备反应机理，加入锌粉的目的.

3 加强教学过程

在每类化合物讲解之前，引入案例分析，将每类化合物在生活生产上的应用展现给学生，以案例引入课程教学，增加学生的学习兴趣，让学生认为有机化学就在我们身边，在生活生产中有机化学非常重要.如介绍烯烃时，会先向学生说明有着非常广泛用途的天然橡胶是烯烃.介绍卤代烃时，会先向学生介绍聚氯乙烯、氟利昂.并且在教学过程中，也会引入国内外最新的研究进展，将科学前沿知识与理论知识相结合，拓宽学生的知识面.如在杂环化合物的教学时，笔者会给学生介绍这几年笔者所做的一些杂环.在教学过程中教师会尽可能多地创设教学情境，将启发式教学、讨论式教学更多地应用到课堂中，增加与学生的互动，增强学生的学习主动性[3].对于难以理解的知识点，则充分运用现代化的教学手段.如1，3-丁二烯的结构，由于共轭效应的存在，其分子中电子云分布变化.使1，3-丁二烯分子中的价键不是普通的单双键交替，而是有机化学上所说的Π键.这个知识点学生难以短时间内准确的把握.为解决这一问题，我们借助图片、动画等各种视屏手段，将1，3-丁二烯的形成过程形象地展示给学生，帮助学生对理解其结构，进而加深学生对分子轨道知识的理解，为学生理解苯环的结构奠定基础.

每一章结束后，教师会引导学生分析每类有机化合物、对比不同种类的有机化合物的物化性质，将每章学的知识进行总结归纳，发现知识点的联系，从点到面，从而形成一套学习体系.

课后加强与学生的沟通，及时了解学生在学习中遇到的问题，及时解决，做到师生互动，提高教学质量和教学效果.作者在参与省级有机化学mooc建设的基础上，正着手建立微信公众号，在平台上给学生推出有机化学相关的知识.同时，我们也将教课用的大纲、教案、课件、习题及答案拷贝给学生也要求学生利用网络课堂和学校的有机化学精品课程.对于学生在课堂学习中遇到的疑难问题，我们采用二种解决办法：一、学生到教师的实验室当面提问.二、通过QQ、微信等通讯工具提问.

对于教学质量的反馈如：上课时学生的反应、学生平时的作业、对学生的辅导、课后和学生的交流、考试等等这些信息，是笔者调整教学的重要依据.

4 注重复习的重要性

有机化学内容丰富，各章节中的众多知识点都需要熟练记忆和深刻理解，如果不能及时复习，教学效果必然会受到影响，不能达到预期的效果.因此在每個章节结束后，我们都会花一定的时间帮助学生复习所学习的知识，但在复习时不能和讲授时那样一条一条地列出，而是每一章都做成思维导图[4].图1是醛酮化学性质的思维导图.这样的复习有助于学生对学习的知识形成网络.

5 多元化的考核方法

课程考核是教学过程中的一个环节重要，它一方面考查学生对课程知识点的掌握情况，另一方面是教师自我检查教学效果、总结教学经验、改进教学方法的重要途径，对教学过程起着重要的监控和引导的作用[8].传统的课程考核成绩包括平时成绩（根据学生出勤、作业等情况给分）和期末成绩（期末试卷成绩）.

笔者在教学中发现存在以下二个突出的问题（1）平时考核中学生作业存在比较严重的抄袭现象，很难通过作业反馈出学生的学习情况.（2）在考试前，笔者会给学生进行总的复习，使得部分学生喜欢考试前通过背背、突击一下应付考试.有机化学反应众多、反应条件多样.短时间突击很难达到理想的效果，很容易造成考试不及格、考试过后知识很快就遗忘的现象.

针对平时考核中学生作业存在比较严重的抄袭现象的问题，我们除了布置平时作业外，每隔几章会要求学生写小论文.例如：有机化学中的消去反应、有机化学中的异构现象、还原反应小结、羰基化合物的加成反应、不对称合成在药物合成中的应用等等，小论文要求学生结合课本的实例，利用自己的语言组织书写.为了避免抄袭，每次只要求十个学生完成，并做到每个学生的题目都不一样.明确地告诉学生，小论文的成绩占平时成绩很大一部分，凡是发现有抄袭的课程考核记为不及格.同时，在课外也会不定期的分批的要求学生带上作业本，到教师办公室，提出自己作业中的问题.

针对部分学生喜欢考前突击，我们将准备采取了二种措施：一是实行教考分离.2018年巢湖学院生物工程专业和生物制药专业已经共同修订了大纲，并且把各自的试题库进行了融合，下一步在优化试题库后将进行教考分离.二是进一步修订教学大纲，增加教学课时数，安排每学期2次，在课程上组织实施的平时考试[8].

综上所述，本文先分析了生物工程专业教学过程中存在的问题，对存在问题做了分析.在此基础上作者从加强绪论课的教学，加入社会实践、化学史等内容，提高学生学习的兴趣，整合、调整教学内容，优化教学手段、加强教学过程的管理，通过复习帮助学生形成知识网络、进行多元化的考核方法等五个个方面提出了解决这些问题的方法，为生物工程专业有机化学课程的教学提供借鉴.

参考文献：

〔1〕郝文博，景德生，车文实.制药专业有机化学教学的研究与实践[J].大学化学，2012，27（6）：21-24.

〔2〕李志华.关于《有机化学》教学的几点体会[J].高教前言，2010（6）：91.

〔3〕丁艳.浅析有机化学教学中如何激发学生兴趣[J].科技创新导报，2012（30）：160.

〔4〕王龙，刘娜，邵蕾，阳青青，刘杨.高校有机化学教学改革的研究与实践[J].广东化工，2018（2）：197+203.

〔5〕周国兴，段兆兵.课程与教学论[M].北京：中国科技大学出版社，2012.

〔6〕陈博，陈凯，薛蒙伟，宋怡制.思维导图应用于大学有机化学学习[J].大学化学，2009，24（2）：66-70.

〔7〕陈胡兰，陈海红，黄珍，江道峰.《有机化学》课程考核方式改革的探讨[J].成都中医药大学学报（教育科学版），2013，15（1）：46-47.

〔8〕黄玲，钟世安，刘艳飞.化学化工类有机化学课程考试改革的研究与实践[J].大学化学，2017，32（4）：25-31.