基于“三重表征”思维方式的乙烯教学实践研究

牛丽明

摘 要：从“化学学科核心素养”出发，运用“宏观—微观—符号”的三重表征思维方法，在有机化合物课“乙烯”的教学实践中，建立有机物“（组成）结构—性质—用途”的整体认识，使学生了解研究有机物的一般程序，形成有机物学习的一般模型。

关键词：化学学科核心素养；三重表征；乙烯；烯烃

一、问题的提出

研究宏观现象的微观本质是化学学科的核心任务之一。在有机化学教学中，对有机反应微观本质的理解，一直是学生认知的难点。本文从“化学学科核心素养”出发，运用“宏观—微观—符号”的三重表征思维方法，在有机化合物课“乙烯”的教学实践中，建立有机物“（组成）结构—性质—用途”的整体认识，使学生了解研究有机物的一般程序，形成有机物学习的一般模型。

二、教学理念与设计

获取乙烯的“三重表征”有很多种不同的处理，最终目的是让学生掌握乙烯的结构、方程式书写、实验现象等。本文以化学学科核心素养为指导，运用三重表征思维方式设计教学：（1）加强实验教学，增加宏观表征的体会，利用石蜡油分解实验引入乙烯；（2）通过微观模拟，使微观世界可视化，更好地认识乙烯的结构和乙烯与Br2的加成过程；（3）强化符号表征，能正确书写乙烯反应的化学方程式，强化在不同表征间转化的意识和能力。

三、教学问题解决与实施

1.加强实验教学，增加宏观表征的体会

实验是为学生提供宏观体会的最好手段，是三重表征學习的基础。因此，教师在教学中应该加强实验教学，增加学生宏观表征的体会，充分发挥实验教学的价值。

先回忆甲烷的化学性质，再利用石蜡油分解实验引入乙烯，引起学生的认知矛盾，获取学习乙烯的切入口。石蜡油分解实验的重点不在实验装置的讨论，而是由酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的现象，得出石蜡油分解产物中含有与烷烃性质不同的气体产物。研究表明，该气体产物为烯烃，乙烯则是最简单的烯烃，由此让学生产生新的认知，引入乙烯的学习。具体采用问题组引领学生思维，如下所示：

问题1：阅读科学探究石蜡油的分解实验，实验目的是什么？

问题2：实验中哪些现象与烷烃性质相同，哪些不同？

问题3：你认为生成的气体都是烷烃吗，原因是？

问题4：你对石蜡油分解产物的性质有何结论？

对乙烯性质的研究建立在甲烷性质的基础上，通过实验探究获取烯烃不同于烷烃的化学性质，鼓励学生通过对比分析推测乙烯的化学性质。通过对比甲烷和乙烯的性质，激发学生进一步探究乙烯结构的兴趣。

2.合理使用微观模拟，增强微观世界的可视化

合理使用微观模拟，使微观世界可视化，有助于学生对抽象概念的理解。

（1）乙烯结构的认识

在做完石蜡油分解实验之后，学生已获取了烯烃的部分反应事实，但还不清楚烯烃的微观结构。利用教材中的“学与问”，从学生已知甲烷分子中碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子形成4根C-H共价键出发，让学生对照乙烯和乙烷的球棍模型，分析乙烯的结构特点。通过以下3个问题的讨论，让学生知道由于乙烯分子中碳碳双键的存在，乙烯表现出较乙烷活泼的化学性质，说明分子结构对物质性质的决定作用。

问题1：给出乙烷的球棍模型和乙烯的分子式，去掉2个H原子如何构成乙烯？

问题2：对照模型写出乙烷和乙烯分子的电子式和结构式，填写在学案上。

问题3：由教材图3-8、3-9分析乙烯的性质与乙烷比较，谁更加活泼？

学生能初步从组成和结构的角度认识甲烷的性质，但需要对“结构与性质”的关系进一步深化，乙烯的教学就能起到这个作用。有甲烷的结构与性质做铺垫，通过与乙烷结构与性质的对比，使学生对乙烯结构的推导非常顺利，并利用推导出的结论解决新的问题。

（2）乙烯与Br2的加成反应

有机物学习在于掌握官能团的化学性质，乙烯的化学性质重点是掌握加成反应。如何实现加成反应立体结构模型的建立，具体体现在如何将乙烯和烯烃的结构特点从外显的球棍模型转化为学生头脑中的思维模型，帮助学生从断键成键的角度认识加成反应。宏观实验现象得出，乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色，即乙烯与Br2发生反应；再请小组同学用模型拼接模拟乙烯与溴发生加成反应时断键成键的微观过程；最后要求学生写出该反应的化学方程式，落实乙烯与Br2加成反应的符号表达。为了降低难度，可先让学生落实结构式的表达，再过渡到结构简式的书写。

为了检验乙烯与Br2加成反应的学习效果，又列举了乙烯与HCl反应的例子，让学生练习书写反应方程式，完成情况良好。完成练习后，让学生口述什么是加成反应，教师总结提炼加成反应的定义，起到画龙点睛的效果。最后的巩固提升以乙烯与水加成制备酒精为例，让学生先用模型拼接理解反应如何断键成键，再落实化学方程式的符号表达，强调乙醇分子中C-O键的连接。

（3）理解化学用语的意义，强化符号表征的中介作用

化学符号的价值就在于有利于人们快速和准确地交流化学信息，而不是成为理解的障碍。学生只有理解化学用语的意义，强化符号表征的中介作用，才能完成三重表征的建构，使其内化为自己的思维方式。

为了巩固学生对加成反应的理解，补充了丙烯和Br2的加成反应和乙烯加聚得到聚乙烯的例子，让学生书写化学方程式。丙烯和乙烯反应前都有碳碳双键，反应后都变成了碳碳单键，不同点就是丙烯有甲基、乙烯没有，两个Br原子是分别加在了碳碳双键的两个碳原子上，而与甲基无关。与加成反应相似，在乙烯生成聚乙烯的加聚反应中，乙烯双键中的一个π键也发生了断裂，相互间通过碳碳单键结合，形成了高分子化合物聚乙烯。

必修教材中有机物的学习只是有机物典型代表的性质和应用，采用的是第一种有机物到第二种有机物的过渡，例如通过石蜡油分解实验的讨论实现甲烷到乙烯的过渡。选修教材则在必修教材的知识的基础上，采用从典型代表物到同类物质的过渡，注意知识的衔接与提升。例如从必修教材中乙烯的性质过渡到选修教材中对烯烃的讨论。关于烯烃的结构和性质，可通过化学方程式的书写练习，帮助学生掌握烯烃的反应规律，以乙烯的聚合反应迁移到丙烯的聚合反应为例：

首先，让学生观察得出两个反应的化学方程式的异同，相同点：反应前都有碳碳双键，反应后都变成了碳碳单键；不同点：丙烯有甲基，乙烯没有。其次，让学生讨论两个反应中乙烯、丙烯发生了什么变化，变化点：双键消失；不变点：丙烯中的甲基没有变。最后，通过讨论、对比的方式帮助学生理解烯烃反应的实质就是碳碳双键官能团的变化，从而将乙烯的性质拓展迁移到烯烃的性质。

四、教学反思

化学学科核心素养指导下的有机物教学要从学生已有的认知出发，要重视知识呈现的逻辑关系和具体情境。化学不是散乱零碎的知识，研究物质的性质有一定的思维程序，要建立认知的基本模型。运用“三重表征”的思维方式可以更好地突破重难点。通过有效提问，创设具体的训练情境，让学生主动归纳有机物反应的基本知识，相较于不通过提问、直接由老师给出的归纳整理，是有机化学学习成败的关键所在。

本文充分体现了核心素养中“宏观辨识与微观探析”“证据推理和模型认知”的理念：采用实物模型探究教学，给学生创造了动手、动脑、自主探究的机会，将看不见、摸不着的微观变化过程直观化，让学生在体验探究中，感悟有机反应的微观本质和变化规律，提升了教学效果，培养了科学素养。

参考文献：

[1]皮连生.科学取向的教学论的核心理念及其应用的基本操作程序[J].当代教育科学，2012（8）.

[2]皮连生，吴红耘.两种取向的教学论与有效教学的研究[J].教育研究，2011（5）.

[3]张芮香，毕华林.化学三重表征的含义及其教学策略[J].中国教育学刊，2013（2）.

牛丽明

摘 要：从“化学学科核心素养”出发，运用“宏观—微观—符号”的三重表征思维方法，在有机化合物课“乙烯”的教学实践中，建立有机物“（组成）结构—性质—用途”的整体认识，使学生了解研究有机物的一般程序，形成分析和解决有机物学习的一般模型。

关键词：化学学科核心素养；三重表征；乙烯；烯烃

一、问题的提出

研究宏观现象的微观本质是化学学科的核心任务之一。在有机化学教学中，对有机反应微观本质的理解，一直是学生认知的难点。本文从“化学学科核心素养”出发，运用“宏观—微观—符号”的三重表征思维方法，在有机化合物课“乙烯”的教学实践中，建立有机物“（组成）结构—性质—用途”的整体认识，使学生了解研究有机物的一般程序，形成分析和解决有机物学习的一般模型。

二、教学理念与设计

獲取乙烯的“三重表征”有很多种不同的处理，最终目的是让学生掌握乙烯的结构、方程式书写、实验现象等。本文以化学学科核心素养为指导，运用三重表征思维方式设计教学：（1）加强实验教学，增加宏观表征的体会，利用石蜡油分解实验引入乙烯；（2）通过微观模拟，使微观世界可视化，更好地认识乙烯的结构和乙烯与Br2的加成过程；（3）强化符号表征，能正确书写乙烯反应的化学方程式，强化在不同表征间转化的意识和能力。

三、教学问题解决与实施

1.加强实验教学，增加宏观表征的体会

实验是为学生提供宏观体会的最好手段，是三重表征学习的基础，因此，教师在教学中应该加强实验教学，增加学生宏观表征的体会，充分发挥实验教学的价值。

先回忆甲烷的化学性质，再利用石蜡油分解实验引入乙烯，引起学生的认知矛盾，获取学习乙烯的切入口。石蜡油分解实验的重点不在实验装置的讨论，而是由酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的现象，得出石蜡油分解产物中含有与烷烃性质不同的气体产物。研究表明，该气体产物为烯烃，乙烯则是最简单的烯烃，由此让学生产生新的认知，引入乙烯的学习。具体采用问题组引领学生思维，如下所示：

问题1：阅读科学探究石蜡油的分解实验，实验目的是什么？

问题2：实验中哪些现象与烷烃性质相同，哪些不同？

问题3：你认为生成的气体都是烷烃吗，原因是什么？

问题4：你对石蜡油分解产物的性质有何结论？

对乙烯性质的研究建立在甲烷性质的基础上，通过实验探究获取烯烃不同于烷烃的化学性质，鼓励学生通过对比分析推测乙烯的化学性质。通过对比甲烷和乙烯的性质，激发学生进一步探究乙烯结构的兴趣。

2.合理使用微观模拟，增强微观世界的可视化

合理使用微观模拟，使微观世界可视化，有助于学生对抽象概念的理解。

（1）乙烯结构的认识

在做完石蜡油分解实验之后，学生已获取了烯烃的部分反应事实，但还不清楚烯烃的微观结构。利用教材中的学与问，从学生已知甲烷分子中碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子形成4根C-H共价键出发，让学生对照乙烯和乙烷的球棍模型，分析乙烯的结构特点。通过以下3个问题的讨论，让学生知道由于乙烯分子中碳碳双键的存在，乙烯表现出较乙烷活泼的化学性质，说明分子结构对物质性质的决定作用。

问题1：给出乙烷的球棍模型和乙烯的分子式，去掉2个H原子如何构成乙烯？

问题2：对照模型写出乙烷和乙烯分子的电子式和结构式，填写在学案上。

问题3：由教材图3-8、3-9分析乙烯的性质与乙烷比较，谁更加活泼？

学生能初步从组成和结构的角度认识甲烷的性质，但需要对“结构与性质”的关系进一步深化，乙烯的教学就能起到这个作用。由甲烷的结构与性质作铺垫，通过与乙烷结构与性质的对比，使学生对乙烯结构的推导非常顺利，并利用推导出的结论解决新的问题。

（2）乙烯与Br2的加成反应

有机物学习在于掌握官能团的化学性质，乙烯的化学性质重点是掌握加成反应。如何实现加成反应立体结构模型的建立，具体体现在如何将乙烯和烯烃的结构特点从外显的球棍模型转化为学生头脑中的思维模型，帮助学生从断键成键的角度认识加成反应。宏观实验现象得出乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色，即乙烯与Br2发生反应；再请小组同学用模型拼接模拟乙烯与溴发生加成反应时断键成键的微观过程；最后要求学生写出该反应的化学方程式，落实乙烯与Br2加成反应的符号表达。为了降低难度，可先让学生落实结构式的表达，再过渡到结构简式的书写。

为了检验乙烯与Br2加成反应的学习效果，又列举了乙烯与HCl反应的例子让学生练习书写反应方程式，完成情况良好。完成练习后，让学生口述什么是加成反应，教师总结提炼加成反应的定义，起到画龙点睛的效果。最后的巩固提升以乙烯与水加成制备酒精为例，让学生先用模型拼接理解反应如何断键成键，再落实化学方程式的符号表达，强调乙醇分子中C-O键的连接。

（3）理解化学用语的意义，强化符号表征的中介作用

化学符号的价值就在于有利于人们快速和准确地交流化学信息，而不是成为理解的障碍。学生只有理解化学用语的意义，强化符号表征的中介作用，才能完成三重表征的建构，使其内化为自己的思维方式。

为了巩固学生对加成反应的理解，补充了丙烯和Br2的加成反应和乙烯加聚得到聚乙烯的例子，让学生书写化学方程式。丙烯和乙烯反应前都有碳碳双键，反应后都变成了碳碳单键，不同点就是丙烯有甲基、乙烯没有，两个Br原子是分别加在了碳碳双键的两个碳原子上，而与甲基无关。与加成反应相似，在乙烯生成聚乙烯的加聚反应中，乙烯双键中的一个π键也发生了断裂，相互间通过碳碳单键结合，形成了高分子化合物聚乙烯。

必修教材中有机物的学习只是有机物典型代表的性质和应用，采用的是第一种有机物到第二种有机物的过渡，例如通过石蜡油分解实验的讨论实现甲烷到乙烯的过渡。选修教材则在必修教材的知识基础上，采用从典型代表物到同类物质的过渡，注意知识的衔接与提升，例如，从必修教材中乙烯的性质过渡到选修教材中对烯烃的讨论。关于烯烃的结构和性质，可通过化学方程式的书写练习，帮助学生掌握烯烃的反应规律，以乙烯的聚合反应迁移到丙烯的聚合反应为例：

先让学生观察得出两个反应的化学方程式的异同。相同点：反应前都有碳碳双键，反应后都变成了碳碳单键；不同点：丙烯有甲基，乙烯没有。其次，让学生讨论两个反应中乙烯、丙烯发生了什么变化。变化点：双键消失；不变点：丙烯中的甲基没有变。通过讨论、对比的方式帮助学生理解烯烃反应的实质就是碳碳双键官能团的变化，从而将乙烯的性质拓展迁移到烯烃的性质。

四、教学反思

化学学科核心素养指导下的有机物教学要从学生已有的认知出发，要重视知识呈现的逻辑关系和具体情境。化学不是散乱零碎的知识，研究物质的性质有一定的思维程序，要建立认知的基本模型。运用“三重表征”的思维方式可以更好地突破重难点。通过有效提问，创设具体的训练情境，让学生主动归纳有机物反应的基本知识，相较于不通过提问直接由老师给出的归纳整理，是有机化学学习成败的关键所在。

本文充分体现了核心素养中“宏观辨识与微观探析”“证据推理和模型认知”的理念：采用实物模型探究教学，给学生创造了动手、动脑、自主探究的机会，将看不见摸不着的微观变化过程直观化，让学生在体验探究中，感悟有机反应的微观本质和变化规律，提升了教学效果，培养了科学素养。

参考文献：

[1]皮连生.科学取向的教学论的核心理念及其应用的基本操作程序[J].当代教育科学，2012（8）.

[2]皮连生，吴红耘.两种取向的教学论与有效教学的研究[J].教育研究，2011（5）.

[3]张芮香，毕华林.化学三重表征的含义及其教学策略[J]. 中国教育学刊，2013（2）.