促进学生对“有机物分子内基团间相互作用”认识的教学研究

张丽丽+徐敏

摘要：分析了学生对有机物分子内基团间相互作用的认识发展，提出了应用“基团间相互作用影响有机物性质”的一般思路和方法预测有机物的性质、通过实验探究寻找证据、利用比较法把握知识间联系的教学策略，以此促进学生对“有机物分子内基团间作用”认识的能力。

关键词：基团间相互作用；有机物性质；苯酚；认识发展；教学策略

文章编号：1005–6629（2015）6–0046–04 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

1 问题的提出

“有机物结构决定性质”是有机化学学科的核心思想[1]。在高中化学的不同学习阶段，学生对有机物结构与性质的学习侧重点有着明显不同，“有机化学基础”模块更加强调在结构决定性质、性质反映结构的学科思想指导下的理性学习。因此，教师在教学中不仅要关注有关物质性质的具体知识，更要注重培养学生依据结构预测、分析解释物质性质的能力。发展学生对基团间相互作用的认识，是学生全面认识有机物结构的基础，是提高学生预测、分析解释有机物性质能力的重要前提，这正是苯酚教学的核心所在。目前，研究苯酚的教学多是集中在基于结构解释性质的角度，而本研究则凸显应用分析“基团间相互作用影响有机物性质”的一般思路和方法，依据苯酚的基团组成特点对苯酚的性质进行预测，通过实验探究加以验证的教学思路。

2 学生对基团间相互作用的认识发展分析

苯酚的结构特点决定了它的性质不仅受羟基和苯环的影响，还取决于羟基和苯环的相互作用，因此苯酚的学习能够促进学生对有机物分子内基团间相互作用的认识。具体表现为：当学习甲苯时，学生通过实验事实感受到基团之间是存在相互影响的，并初步建立了“基团间相互作用影响有机物性质”的一般思路和方法；当学习乙醇时，学生能实质性地深入到化学键的角度认识基团间的相互影响，同时认识到基团间的相互影响可能会导致反应速率发生变化，从而丰富了“基团间相互作用影响有机物性质”的一般思路和方法（具体见图2）；而通过苯酚的学习，学生能够自主地应用“基团间相互作用影响有机物性质”的一般思路和方法进行性质预测和研究，看待有机物不再孤立，而是形成联系的、系统的认识。如当学生面对一些复杂的有机物时，能够自主地分析基团之间可能有什么样的影响，预测可能发生什么类型的反应以及可能用到什么样的反应试剂进行实验验证等。

3 促进学生认识发展的教学策略分析

3.1 整体教学环节设计

本节课总体设计思路为：教师通过设置问题建立两条程序性方法线。第一条程序性方法线是研究有机物性质的一般思路和方法，即“分析结构→预测反应类型→选择试剂和条件设计实验方案→实验验证”。第二条程序性方法线是“基团间相互作用影响有机物性质”的一般思路和方法（具体见图2）。然后应用这两条思路和方法，分析结构预测苯酚的性质，选择合适的试剂和条件进行实验验证（教学流程见图1）。

3.2 教学策略分析

苯酚的教学不是面面俱到地讲授苯酚的所有性质，而是更加凸显苯酚分子内基团间的相互作用影响其性质的教学，为此，在教学中主要采取以下教学策略：

3.2.1 复习回顾建构“基团间相互作用影响有机物性质”的一般思路和方法

知识是一切教学的基础和载体，但有了知识不代表教学是有效的，有机化学教学更重要的是培养学生能够依据结构预测性质的能力，而从知识上升到能力需要思路和方法作为桥梁。“有机化学基础”模块中学生在学习苯酚之前接触到凸显基团间相互影响的两个代表物质是乙醇和甲苯。乙醇分子中由于羟基对乙基的影响，使α位C-H键和β位C-H键的极性变强，同时与水分子相比，由于乙基对羟基的影响，使O-H键的极性变弱，反应的活性降低，因此乙醇与金属钠反应要比水与金属钠反应平缓得多。在甲苯分子中由于甲基对苯环的影响，使苯环上处于邻位和对位的C-H键的极性增强，易断裂，因此甲苯与苯相比，更易被浓硝酸取代，相应的反应条件更为简单（30℃就能被浓硝酸取代），产物决定于定位效应。基团间的相互影响也可能表现出独有的特性，例如甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯却能使酸性高锰酸钾溶液褪色。这样通过复习回顾乙醇和甲苯的相关知识，建构出“基团间相互作用影响有机物性质”的一般思路和方法（见图2）。

3.2.2 以“基团间相互作用影响有机物性质”的一般思路和方法为指导预测苯酚的性质

环节3是教学的重点和难点，在这一环节要实现如下目标：学生能够应用“基团间相互作用影响有机物性质”的一般思路和方法，分析苯酚的结构，对苯酚的化学性质进行预测。具体教学活动设计见表1。

3.2.3 通过实验探究为“基团间相互作用影响有机物性质”寻找证据

苯酚中苯环和羟基间的相互作用究竟是使键的极性变强还是变弱？使反应速率变快还是变慢？到底有没有定位效应？需要以实验事实为依据，用问题驱动学生思维，促进学生对“有机物分子内基团间相互作用”的认识。具体教学活动设计见表2。

3.2.4 利用比较法把握知识间的联系，深化学生对“基团间相互作用影响有机物性质”的认识

根据苯酚的基团组成特点，在教学中需要将乙醇、苯、苯酚三个看似相似却有着本质区别的物质联系起来，采用比较法进行教学。如通过苯酚弱酸性的学习，使学生认识到苯酚和乙醇都含有羟基，但由于苯酚中苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子较为活泼，能发生微弱的电离而显弱酸性；通过苯酚和饱和溴水反应的性质的探究，使学生认识到苯酚和苯都含有苯环，但由于苯酚中羟基对苯环的影响，使苯环上处于邻位和对位的氢原子较为活泼，更易发生取代反应，相应的试剂浓度和反应条件会变得更为简单（具体比较见表3）。通过将苯酚分别和乙醇、苯进行比较，它们具有相同的基团，却有着不同的化学性质，由此深化学生对“基团间相互作用影响有机物性质”的认识。

总之，在教学中能否促进学生对有机物分子内基团间相互作用的真正认识，需要借助“基团间相互作用影响有机物性质”的一般思路和方法作为学习指导，依据有机物的结构特点自主地预测可能具有什么样的性质。同时需要以实验事实为依据，采用比较法把握知识间的联系，使学生通过具体物质的学习，进一步促进对有机物分子内基团间相互作用的真正认识。

致谢：感谢北京教育学院王春老师和周玉芝老师的指导！

参考文献：

[1]何彩霞.发展学生对有机物“结构决定性质”认识的教学研究[J].教学仪器与实验，2012，（5）：11～14.

[2]王笃年，何彩霞.基于实验支持的“有机物分子内基团间作用观”教学研究[J].教学仪器与实验，2011，（12）：8～10.

[3]陈松涛.发展学生多角度认识有机物化学性质的能力[J].教学仪器与实验，2014，（2）：6～9.