教科书中的有机化合物命名

郭震

摘要：有机化合物命名是我国近代化学传播和化学教育发展历程中的重要一页。通过对该段历史的回顾，梳理了有机化合物中文命名法的演进，对化学教科书中采用的命名方法的变迁和内容表述进行了整理，并对实际操作中易导致误用的取代基编号和排列规则进行了讨论。

关键词：教科书；化学；有机物；命名

文章编号：1005–6629（2015）6–0018–05 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

有机化合物中文命名法的产生与我国化学教科书的出现几乎同步，在百余年的发展过程中，从纷乱复杂逐步走向统一，见证了近代化学中国化的历程。对有机物进行命名也是化学教学中的一项基础内容，有助于学生从分类角度认识有机物的结构。然而这部分内容在历代教科书和课程标准中始终着墨不多，相关研究也十分匮乏。本文拟对有机化合物中文命名及化学教科书中的有关内容进行初步梳理，以期对中学化学教学有所裨益。

1 音译还是意译——有机化合物中文命名历史的简要回顾

有机化合物种类繁多，数目惊人，新的有机化合物伴随着人类对自然的探索还在不断地大量涌现。对数以千万计的有机化合物进行系统、规范的命名，相当于创立一门有独特用词和语法的语言。这是历史上化学研究和化学教育要面对的一个重要问题，在近代化学传入中国和化学教科书诞生之初就显得尤为重要。相对无机化合物中文命名于19世纪末趋于统一和稳定，有机化合物中文命名的发展显得较为复杂。它在实际应用中不断完善和发展，在20世纪20年代后才逐渐统一[1]。

我国古代对有机化合物的认识由来已久，汉字中也固有一些如醇、醪、酸、醯、醋等指代有机物的用字，然而近代有机化学知识主要在清末从国外传入。这个过程中，江南制造局翻译馆的徐寿和傅兰雅翻译的一系列化学书籍影响最为深远。在有机化学著作《化学鉴原续编》和化学名词著作《化学材料中西名目表》中，徐寿将“所有生物质（organic substance，即有机物，笔者注）之名，或将其原意译其要略，或按其西音译以华字”，“参照西文要声而译之”[2]。实际上大多采用了音译的方法，如，ethylene（乙烯）译作“以脱里尼”，ether（乙醚）译作“以脱”，benzoic acid（苯甲酸）译作“偏苏以克”，proteins（蛋白质）译作“布路的以尼”。少数有机物则根据其来源，联系实物，结合汉语中已有的有机物用字，采用意译，如trichloroacetic acid译作“三绿醋酸”，citric acid、oxalic acid、malic acid译作“柠檬酸”、“草酸”、“苹果酸”，比较简明，而沿用至今。徐寿和傅兰雅的译著在清末影响很大，学部编订的《化学语汇》（商务印书馆，1908年）和大量清末民初时期的化学教科书，如《化学新教科书》（商务印书馆，1907年）、《中等化学》（上海宏文馆，1908年）、《中华中学化学教科书》（中华书局，1914年）等，甚至1922年出版的《汉译麦费孙罕迭生化学》（商务印书馆，1922年），都基本沿用这种以音译为主、较繁琐的有机物命名。

单纯音译的化合物名称过于冗长，实际使用有诸多不便，读之难，记之艰，不能顾名思义，徐寿自己也认为其“不免字多，名似过长”[3]，因此很早就有人设法进行改进。虞和钦认为意译的有机化合物名称“其为记诵也易，而其为用也妙”[4]，于1908年出版了《中国有机化学命名草》（文明书局），按照有机物的性质和结构特征，利用已有汉字进行系统化命名，如烷、烯、炔、醚和苯被称为矫质、羸质、亚羸质、醇精和轮质，并用数字表示有机物分子所含碳原子数，如一炭矫质（甲烷）、三炭羸质（丙烯）。这对后来的有机化学命名产生了一定影响，民国初年的一些化学书籍，如《详注英汉化学词汇》（商务印书馆，1920年）、《新中学教科书化学》（中华书局，1925年）、《新中学化学》（中华书局，1932年）、《民国新教科书化学》（商务印书馆，1926年）等，都采用了虞和钦的命名方法。而另外一些学者则希望效仿无机化学中对化学元素的翻译，通过新造汉字来解决有机物的命名问题。杜亚泉、郑贞文、俞同奎、李景镐、马君武、吴承洛等著名学者都曾提出过有机物命名方案，并在自己的著作中使用。一时间百家争鸣，“用中文写有机化学的专家差不多手底下都有一套造字计划”[5]，其景象正如鲁迅在《咬文嚼字》一文中所述：“中国的化学家多能兼做新仓颉。[6]”

没有统一的有机化合物命名，对化学的发展和传播显然是不利的，“苟不早立标准，则纷杂之弊将不知胡底”[7]。1918年，北洋政府在1915年成立的“医学名词审查会”的基础上成立“科学名词审查会”，并于1921年审定形成了新的有机化学名词系统。该方案仍使用数字表示有机物分子中的碳原子个数，而同类有机物使用相同偏旁，结合其性质新造汉字，现今使用的烷、烯、炔、醛、酮和醚等有机物名称便来源于此。然而，因为种种原因，科学名词审查会的有机物命名方案在全国没有得到较好的落实[8]。与此同时，商务印书馆的郑贞文等人采用甲、乙、丙等天干符号表示有机分子中的碳原子数，所得有机物名称比较简洁。由于商务印书馆在科学文化领域的巨大影响，20世纪20年代教育界广泛使用的是商务印书馆的有机物译名体系[9]。

1932年，“国立编译馆”和中国化学会相继成立。编译馆成立以郑贞文为主任委员的化学名词审查委员会，广泛征求各方面意见，于1933年出版了《化学命名原则》[10]。该原则对链状有机物及烃的衍生物，沿用科学名词审查会基于意译的有机物造字命名，如烷、烯、醛、酮等；同时采纳了郑贞文等用天干符号表示碳原子数的方法，超过10个碳原子的直接用中文数字表示；对芳香化合物，则基于音译，使用加“艹”头的新造字来命名，如苯、萘、蒽等。其与现行有机化合物命名已基本一致（表1），此后国内出版的各类化学书籍均以此为依据，中文化学名词趋于统一，困扰有机化学传播与发展的命名问题得到了较好解决。

新中国成立后，中国科学院在《化学命名原则》的基础上，根据有机化学学科进展，于1951年公布了《化学物质命名原则》，1960年公布了《有机化学物质的系统命名原则》。目前广泛使用的是中国化学会在1980年公布的《有机化学命名原则》（以下简称“命名原则”）。

2 化学教科书中的有机化合物命名

从清末到民国，直至新中国成立后20世纪60年代的很长一段时间内，由于化学课程标准对有机化合物命名没有进行明确要求（表2），化学教科书一般只讲各类有机物的名称，以及用甲、乙、丙或一炭、二炭等前缀命名同系物，未对有机物系统命名规则进行单独介绍。例如在三四十年代使用较广泛的《复兴高级中学教科书化学》（商务印书馆，1934年），通过表格给出各类烃及其衍生物的结构式和名称，在讲二甲苯的3种异构体时指出“由取代位置之关系各以1，2；1，3；1，4等字冠于其前表之”，讲丙醇的位置异构体时指出“命名之法，加数码于名称之后，以表位置”，此外便没有更多有关命名的内容。又如《高级中学化学课本》（人民教育出版社，1951年）在介绍橡胶时虽然提到了2-甲基丁二烯[1，3]（即2-甲基-1，3-丁二烯），但教材中并未介绍取代基和官能团的定位编号。

目前见到的最早单独介绍有机物系统命名的教科书是《九年一贯制试用课本（全日制）化学》（人民教育出版社，1960年），其中介绍了烷烃、烯烃和卤代烃的命名。该书是“大跃进”时期，北京师范大学化学系普通教育改革小组编写的缩短年限、提高程度的化学教科书，使用时间很短，影响范围有限[13]。尽管1963年《全日制中学化学教学大纲》（草案）要求了解烷烃、不饱和烃、芳香烃和醇的命名，但随后出版的统编教材中并未出现有机物命名的内容。“文革”后的《全日制十年制学校高中课本（试用本）化学》（人民教育出版社，1980年），根据《全日制十年制学校中学化学教学大纲》（试行草案），编入了烷烃、烯烃和醇的命名，芳香烃命名仍未涉及。

为减轻学生负担，1986年及此后颁布的教学大纲都只对烷烃的命名作了要求，因此从《高级中学课本化学》（人民教育出版社，1987年）开始，教材将烯烃和醇的命名列入小字选学内容，《全日制普通高级中学教科书（试验本）化学》（人民教育出版社，1997年）则完全删除了这部分内容。现行人教版、苏教版和鲁科版高中教科书根据《普通高中化学课程标准》（实验），对烷烃、不饱和烃、芳香烃、醇类等有机物的命名进行了专门介绍，便于学生更好地认识有机物的分类和结构。

3 甲乙醚还是乙甲醚——支链和取代基的编号与列出顺序

现行中学化学教科书均依据1980年中国化学会公布的《有机化学命名原则》，将烷烃的命名总结为“选主链、定编号、写名称”这3个主要步骤。当主链上有几个不同支链时，教科书采用了一种比较简洁实用的说法，“把简单的写在前面，把复杂的写在后面”[14，15]，或者“按照命名原则所规定的‘次序规则，按顺序先后列出支链”[16]。一般情况下，学生容易根据烷基的结构对其复杂程度作出判断，从而完成命名，教学中对更深层次的内容也不作过高要求。然而在某些试卷和竞赛中，师生会面对更复杂的情况，需要根据“次序规则”（sequence rule）进行判断，从非“较优”基团一端开始编号，将“较优”基团后列出。

目前广泛使用的化学结构绘图软件ChemDraw内置了IUPAC命名规则，可根据有机物结构式给出其名称。如果输入化合物1和2的结构，得到的名称分别是3-chloro-5-methylheptane和3-bromo-5-chlorobenzoic acid，取代基编号和列出顺序与二者的中文名均不相同。这是由于现行命名原则是在IUPAC的《有机化学命名法》（IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry）基础上，结合我国语言文字特点制定的，二者并非完全一致。后者规定取代基的次序根据其英文首字母的顺序排列，因此有机物的中英文命名不仅在文字上不同，取代基的编号和排列顺序也可能不同，因此不能简单地把中文命名直译作为英文名，或把英文名直译作为中文名。例如，CH3OC2H5中文名甲乙醚，对应的英文名ethyl methyl ether直译则是“乙甲醚”，正好相反。

目前一些在线物质词典、化学品数据库和相关书籍、网站都具有化合物检索功能，提供化合物中英文名称、理化性质、合成路线等信息，为科研和教学提供了很大便利。但需要注意的是，其中不少有机物的中文名系英文名“直译”，并未遵循中文命名原则。例如，多个化合物数据库将2-甲基-4-溴苯酚的中文名，根据英文名4-bromo-2-methylphenol“直译”，标注为4-溴-2-甲基苯酚[18，19]，将“较优”基团-Br写在前面，违反了“次序规则”。为避免网络资源和某些辅导材料的误导和曲解，防止学生在认识上产生偏差，需要我们正确理解命名原则，在教学和出版活动中传播规范的化学语言。

4 有机化合物命名原则（2010）

随着化学科学的快速发展，有机化合物命名法还在不断发展和完善之中，1980年版《有机化学命名原则》已不能完全适应科研和生产中对众多有机物的命名需求。因此中国化学会化学名词审定委员会参考IUPAC的有关规定，正在对1980版命名原则进行修订。其中变化较大的内容便是取代基在有机化合物系统命名中的排序。为使中英文命名规则统一，便于国际交流，原有的规则：取代基根据“次序规则”确定的大小由小至大依次排列，该修订稿初稿建议改用IUPAC的规定，按该取代基的英文字母顺序依次排列[20]。

最终颁布的命名原则如采纳该项建议，现行中学化学教科书对有机化合物命名的叙述势必发生相应变化，常见取代基英文名称或缩写也会相继出现，从而对教材和教学产生一定影响。目前《有机化合物命名原则（2010）》初稿已在网上发布[21]，向从事和关心化学的各界人士征求意见，希望能引起化学教育界同仁的广泛关注。

参考文献：

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[16]王祖浩主编.普通高中课程标准实验教科书·有机化学基础（选修5）[M].南京：江苏教育出版社，2013：34.

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[20]孙贺平，吴毓林.取代基在有机化合物系统命名中的排序问题[J].大学化学，2014，29（5）：47～51.

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