月桂酸单甘油酯抑菌抗病毒特性及其在食品中的应用

蒋增良 杨 明 杜 鹃 张 辉 冯凤琴

（浙江大学生物系统工程与食品科学学院馥莉食品研究院浙江省农产品加工技术研究重点实验室浙江省食品加工技术与装备工程研究中心1，杭州 310058）

（杭州康源食品科技有限公司2，杭州 310000）

月桂酸单甘油酯抑菌抗病毒特性及其在食品中的应用

蒋增良1杨 明1杜 鹃2张 辉1冯凤琴1

（浙江大学生物系统工程与食品科学学院馥莉食品研究院浙江省农产品加工技术研究重点实验室浙江省食品加工技术与装备工程研究中心1，杭州 310058）

（杭州康源食品科技有限公司2，杭州 310000）

月桂酸单甘油酯（Glycerol Monolaurate，简称GML）又名十二酸单甘油酯，是一种亲酯性非离子型表面活性剂，天然存在于母乳、椰子油和美洲蒲葵中，也可由天然的月桂酸和甘油直接酯化得到，是一种优良的食品乳化剂，同时又是一种安全、高效、广谱的抑菌剂，具有乳化和抑菌双重功能。综述了月桂酸单甘油酯抑菌抗病毒特性及其在食品中的应用，阐述了月桂酸单甘油酯在食品工业中应用的巨大潜力和广阔前景。

月桂酸单甘油酯 抗病毒 抗菌特性

单月桂酸甘油酯（Glycerol Monolaurate，简称GML）又名十二酸单甘油酯，是一种亲酯性非离子型表面活性剂，天然存在于母乳、椰子油和美洲蒲葵中，是一种优良的食品乳化剂，HLB值为5.2，同时又是一种安全、高效、广谱的抑菌剂，具有乳化和防腐双重功能。

月桂酸单甘油酯也可由来源于天然油脂的月桂酸和甘油直接酯化得到，且结构和功能与天然存在的完全相同，其化学结构如图1所示。美国食品与药品管理局（FDA）于1977年批准为GRAS（一般公认安全类）食品乳化剂（21 CFR GRAS 182.4505）。我国卫生部也于2005年批准GML应用于食品，且规定在食品中可根据实际生产需要添加［1］。在GB 2760—2011中，GML合并至单双脂肪酸甘油酯中，脂肪酸单双甘油酯作为一类食品乳化剂，在食品行业中应用非常广泛，其中硬脂酸单甘油酯是世界用量最大的食品乳化剂之一，而作为中链脂肪酸单甘油酯代表的月桂酸单甘油酯，因其良好的抑菌抗病毒特性，在食品中也有其独特的用途，具有较好的应用潜力和市场前景。

图1 月桂酸单甘油酯的化学结构

1 月桂酸单甘油酯的抑菌及抗病毒特性

1.1 月桂酸单甘油酯抑制细菌营养体作用

GML对细菌营养体的抑制作用主要是通过营养体细胞的细胞壁，与生物膜相结合，影响营养体细胞正常的物质代谢和能量代谢来完成的，但由于革兰阳性细菌（G+）、革兰阴性细菌（G-）、酵母菌、丝状真菌等具有不同的细胞壁结构，故GML对不同种属微生物的抑菌作用存在差异（见表1）［2］。GML对G+菌以及部分G-菌具有最强抑制效果，其次是丝状真菌以及酵母菌，而对部分G-菌抑菌作用较弱，其原因是由于G+菌细胞壁肽聚糖含量高，组成简单，交联度高，分子较易通过细胞壁，如相对分子质量为30 000的分子就可通过巨大芽孢杆菌营养细胞的细胞壁，而G-菌具有内外壁，肽聚糖含量较少，但外壁层（脂多糖层）组成复杂，在控制细胞对GML或其他防腐剂及小分子物质的亲和性方面起着关键作用［3-6］。研究表明，部分G-菌如寄居于肠道末端的大肠杆菌、沙门氏菌等肠杆菌科细菌的细胞壁由脂多糖（LPS）和蛋白质组成，脂多糖分子因具有O-特异性侧链，使其具有较强的亲水性，阻止疏水性的GML与生物膜的磷脂双分子层等重要生化作用部位接触，同时也能阻止GML与细胞酶系等起到重要生化反应的物质发生作用，而对诸如淋病奈瑟菌、空肠弯曲杆菌、幽门螺杆菌、嗜血杆菌及加德纳菌属等细胞壁是由脂寡糖（LOS）组成的G-菌，GML易于通过细胞壁而与生物膜相结合而发挥抑制作用，故对该类G-菌具有良好的抑制效果［7-8］。

表1 月桂酸单甘油酯抑菌谱

1.2 月桂酸单甘油酯抑制芽孢作用

GML除对细菌营养体具有较好的抑制作用外，还可降低细菌芽孢的耐热性，抑制芽孢萌发和杀死芽孢［9］。芽孢的耐热性主要取决于多层次的芽孢壁和2，6-吡啶二羧酸，GML对芽孢具有抑制作用主要是由于GML能作用于芽孢壁，降低芽孢耐热性引起［6］。Chaibi等［10］研究表明溶解于磷酸盐缓冲液的GML可抑制嗜热芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、产气荚膜梭菌以及肉毒梭状芽孢杆菌的芽孢萌发，且芽孢杆菌属芽孢比梭菌属芽孢对GML更加敏感。前人将GML（1.8～5 mmol／L）添加于培养基中，研究发现GML可以明显降低芽孢杆菌芽孢对热的抗性，且对不同种类芽孢的耐热性降低强弱也有所不同［9，11］。

1.3 月桂酸单甘油酯抑制毒力因子形成作用

有研究发现GML在浓度低于最低抑制浓度（MIC）情况下，GML可通过抑制信号传递来阻断革兰氏阳性细菌外毒素的产生［5，8］。通过对金黄色葡萄球菌和炭疽杆菌等的胞外毒性蛋白质研究发现，GML可抑制如金黄色葡萄球菌毒力因子—蛋白质A，α-溶血素、内酰胺酶、休克综合征毒素-1的转录和肠毒素、链球菌致热因子热外毒素和炭疽毒素等的表达，且可降低粪肠球菌万古霉素耐药性的诱发、减少上皮细胞促炎因子的分泌［12-17］。

1.4 月桂酸单甘油酯的抗病毒作用

Thormar等［18］发现 GML具有抗病毒活性，对单纯性疱疹病毒等包膜病毒具有明显抑制效果，这主要是因为包膜主要成份为脂类。有研究将中链脂肪酸（包括月桂酸）及其甘油单酯加入到乳制品中，测定并证明了GML对流感病毒、泡状口腔炎病毒、口腔炎病毒及呼吸系统多核体病毒的增殖具有显著的抑制作用［18-19］。Li等［20］通过阴道凝胶给药的试验，证明了GML能有效防止恒河猕猴感染艾滋病毒（SIV）。

2 月桂酸单甘油酯在食品中的应用

2.1 月桂酸单甘油酯在乳与乳制品中的应用

乳与乳制品营养丰富，易受到微生物的污染，其中腐败微生物主要包括产乳酸细菌、胨化细菌、脂肪分解菌、酵母菌和霉菌，致病菌微生物主要包括结核分枝杆菌、布氏杆菌、金黄色葡萄球菌、沙门氏菌、炭疽杆菌和小肠结肠炎耶尔森菌等。Stecchini等［21］将GML与乳酸复配采用浸渍的方法处理意大利干酪，在5℃真空条件下，明显抑制干酪中单核增生李斯特菌的生长繁殖，将其货架期延长至12 d。GML与乳酸链球菌素、乳过氧化物酶体系复配可抑制大肠埃希氏菌O157∶H7以及金黄色葡萄球菌，与EDTA复配使用可明显抑制牛奶中腐败微生物的生长繁殖，起到明显延长货架期，提高牛奶安全性的作用［22-23］。Blackburn等［24］研究表明 GML与 Nisin复配抑制无乳链球菌在37℃牛奶中的生长，其复配作用效果是每种单体的10倍。同时将GML应用于牛奶中还可有效的抑制地衣芽胞杆菌芽孢的萌发，这一抑菌特性不同于Nisin，故将两者复配可更加有效的杀死和抑制芽孢［25］，但因GML易受脂肪的影响，在添加于乳制品时，应优选脱脂或低脂乳制品。

2.2 月桂酸单甘油酯在水产品及其制品中的应用

水产制品因其低脂肪、高蛋白受到广大消费者的青睐，但其极易腐败变质，其中常见的致病菌有沙门氏菌、志贺氏菌、副溶血性弧菌、单核增生李斯特菌、金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、小肠结肠炎耶尔森氏菌、奇异变形杆菌和普通变形杆菌等。将GML与乳酸复配可增强GML对小龙虾尾肉中单核增生李斯特菌的抑制效果［26］，若同时结合气调保鲜技术，在4℃条件下，可明显抑制龙虾虾糜中单核增生李斯特菌的生长和繁殖，并将其货架期延长至14 d［27］。但将去皮的鲶鱼片浸渍于400μg／mL的 GML溶液中，对单核增生李斯特菌的抑制效果不强，且与乳酸复配之后的效果与单用乳酸的抑菌效果相差不大，未起到明显的协同增效作用［28］。

2.3 月桂酸单甘油酯在焙烤食品中的应用

焙烤食品种类繁多，大部分产品重糖重油，容易氧化变质，而且高水分含量和丰富的营养成分为霉菌生长、繁殖提供了天然培养基。研究表明，霉菌是导致焙烤制品发霉变质最主要的微生物，这不仅可导致巨额经济损失，有的霉菌甚至产生对人类健康有影响的有毒次级代谢产物（霉菌毒素），所以使用防腐剂控制霉菌的生长、繁殖，对保持焙烤制品的安全、营养非常重要。GML对面包易染丝状真菌如桧状青霉、产黄青霉、青霉、红曲霉以及常见丝状真菌如黑曲霉、娄地青霉、詹森青霉具有一定抑制效果［29］，同时GML微乳液能保证月饼在30℃恒温条件下，贮藏 40 d不长霉［1］。

2.4 月桂酸单甘油酯在肉及肉制品中的应用

肉与肉制品富含蛋白质，水分含量较大，对贮藏环境的要求比较严格，极易受微生物的影响，造成产品腐败变质，主要致腐致病微生物为假单胞菌属、热死环丝菌、乳酸细菌、大肠埃希氏菌及单核增生李斯特菌等。Blaszyk等［30］研究表明将 GML与丁子香酚、柠檬酸钠三者复配可以抑制常见肉制品腐败微生物如弯曲乳杆菌、清酒乳杆菌、肠膜明串珠菌、热死环丝菌，致病微生物如大肠埃希氏菌O157∶H7和单核增生李斯特菌。McLay等［23］研究表明将GML应用于低盐、商业无菌的牛肉热狗中，发现GML可明显降低单核增生李斯特菌的繁殖，与过氧化酶体系复配可显著增强对金黄色葡萄球菌的抑制效果，但相比较于单独使用过氧化物酶体系，复配之后对大肠杆菌的抑制效果未明显增强。Stillmunkes等［31］将GML应用于烤熟的牛肉中，研究表明在贮藏前3周内嗜冷菌、嗜中温菌以及菌落总数均优于乳酸钠，但不具有抑制的长效性。GML与乳酸复配可将冷鲜肉货架期延长至9 d［32］，与脱氢醋酸钠复配使用可将低温肉制品货架期延长至5 d［33］。

2.5 月桂酸单甘油酯在粮食及粮食制品中的应用

GML与油脂相似，多以晶型或变晶型存在，与淀粉相互作用形成可溶性复合物，抑制直链淀粉的老化，与油脂、蛋白质发生相互作用，形成复合体来改善食品的加工性能，同时GML也具有优良的抑菌活性，可明显延长食品的货架期，提高食品的安全性，所以GML在粮食和粮食制品加工中具有特别重要的意义。将GML与柠檬酸、脱氢醋酸钠复配能将真空包装水磨年糕的保质期由原来的37℃保存7 d延长至同条件下25 d以上，且可延缓年糕的硬化，改善年糕的柔韧度和口感［34］。GML与脱氢醋酸钠复配应用于糯米糕团，30℃条件下，保藏12 d未出现长霉等腐败现象［1］。面条中GML没有保鲜效果，但使用GML微乳液可将货架期由4 d延长至最少10 d［35］。

3 总结与展望

月桂酸单甘油酯天然存在于人乳中，也是椰子油在体内代谢的中间产物，具有优良的乳化功能、广谱抑菌和抗病毒作用。GML与其他防腐保鲜剂在食品中复配使用，不仅可以减少防腐剂使用量降低成本，还可以通过复配增效来提高防腐保鲜效果，延长货架期。目前，月桂酸单甘油酯还存在水溶性差、浓度过高会形成胶束等问题，限制了它在食品工业中推广应用，但已有许多国内外研究学者采用微乳化技术构建微乳体系或开发新型复合型食品防腐保鲜剂等技术来改善其不良性能，如在粮食制品以及肉制品应用中，不仅可以延长保质期，同时还可改善产品的外观品质、增强产品的适口性、减少冷鲜肉水分的丧失等。随着人们生活水平和食品安全意识的不断提高，食品的质量与安全越来越受到关注与重视，作为中链脂肪酸单甘油酯代表的月桂酸单甘油酯，因其安全、高效、广谱的抑菌抗病毒特性，在食品工业中应用必然具有巨大潜力和广阔前景。

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Antibacterial and Antiviral Properties of Glycerol Monolaurate and Its Application in Food

Jiang Zengliang1Yang Ming1Du Juan2Zhang Hui1Feng Fengqin1
（Zhejiang University College of Biosystems Engineering and Food Science Fuli Institute for Food Science Zhejiang Key Laboratory for Agro-Food Processing Zhejiang Engineering Center for Food Technology and Equipment1，Hangzhou 310058）
（Hangzhou Kangyuan Food Sci.＆Tech.Co.，Ltd2，Hangzhou 310000）

Glycerol monolaurate（GML），also known as the twelve acid monoglyceride，naturally exists in breast milk，coconut milk and palmetto and can also be obtained by direct esterification of natural lauric acid and glycerin.It is a lipophilic nonionic surface active agent，an excellent emulsifier and a safe，efficient and broadspectrum antibacterial agent；it namely has dual functions of emulsification and anti-microbe.The paper has reviewed the antibacterial and antiviral properties of glycerol monolaurate as well as the application of GML to elaborate the huge potential power and broad prospect of GML in food industry.

glycerol monolaurate，antivirus，antibacterial properties

TS202.3

A

1003-0174（2015）02-0142-05

国家自然科学基金（31071501），浙江省重点科技创新团队一般项目（2010R50032）

2013-10-22

蒋增良，男，1987年出生，博士，食品科学

冯凤琴，女，1964年出生，教授，油脂改性及应用