环糊精葡萄糖基转移酶的生产及其在食品工业中的应用

孙 涛，江 波，潘蓓蕾

（1.上海应用技术学院香料香精技术与工程学院，上海 201418；2.江南大学食品科学与技术国家重点实验室，江苏无锡214122；3.中国食品科学技术学会，北京 100006）

环糊精葡萄糖基转移酶的生产及其在食品工业中的应用

孙 涛1，江 波2，潘蓓蕾3，*

（1.上海应用技术学院香料香精技术与工程学院，上海 201418；2.江南大学食品科学与技术国家重点实验室，江苏无锡214122；3.中国食品科学技术学会，北京 100006）

环糊精葡萄糖基转移酶（CGTase，EC2.4.1.19）为食品工业中的重要酶，在生产中多用芽孢杆菌通过液体深层发酵获得。CGTase主要用途为生产环糊精；环糊精在食品工业中有广泛应用。CGTase还可以通过转糖基反应对食品添加剂和功能性成分如甜菊苷，芦丁和抗坏血酸等进行酶法改性。此外，CGTase用于面包烘焙，可以改善成品面包的品质，延迟面包老化等。

环糊精葡萄糖基转移酶，环糊精，糖基化，烘焙，应用

Abstract：Cyclodextrin glucanotransferases（CGTases，EC 2.4.1.19） are important enzymes of food industry，which are obtained through liquid fermentation.In food industry，CGTases widely applied in food industries that are mainly utilized to produce cyclodextrins from starch.In addition，CGTases can be used through transglycosylation to improve properties of food additives and functional components such as stevioside，rutin and L-ascorbic acid.Furthermore，it can also be applied in bread baking industry to improve the quality of bread and retard the staling process of bread.

Key words：Cyclodextrin glucanotransferase；cyclodextrin；transglycosylation；baking industry；application

环糊精葡萄糖基转移酶（CGTase，EC 2.4.1.19）是α-淀粉酶家族（家族13）的重要成员，是食品工业中的重要酶。CGTase是一种多功能酶，可催化四种酶反应，分别为水解反应（hydrolysis）、环化反应（cyclization）、偶合反应（coupling）和歧化反应（disproportionation）[1]。CGTase在食品工业中的重要性主要表现在该酶能以淀粉作为底物，通过环化反应转化生产环糊精（Cyclodextrin，简称CD）；根据葡萄糖单元的个数，环糊精主要包括α-、β-和γ-环糊精（分别含有6、7和8个葡萄糖单元）。环糊精在食品（包括香精香料）、医药、化妆品、分析化学和环境保护等诸多领域有着非常广泛的应用。根据催化生成环糊精的主要类型不同，CGTase可分为α、β和γ型CGTase，即α-、β-和γ-CGTase。除以淀粉为原料生产环糊精应用于食品工业之外，CGTase还可以用来对食品添加剂和食品功能性成分，如甜菊苷、芦丁和抗坏血酸等进行酶法改性，从而改善它们的物理、化学和生物学性质，比如水溶性、风味和稳定性等。另外，还有研究报道将CGTase应用于面包烘焙以改善面包品质和延迟面包老化。

1 CGTase的生产

1.1 生产菌株

自然界中产CGTase的微生物种类众多，其中主要为芽孢杆菌（Bacillus），此外产CGTase微生物还包括Brevibacterium，Clostridium，Corynebacterium，Klebsiella， Micrococcus， Pseudomonas，Thermoanaerobacter和Thermoanaerobacterium等[2-3]。微生物来源不同，CGTase的性质差异也很大；例如不同来源的CGTase，其分子量差别很大，从30ku到100ku不等。表1列举了部分产CGTase的芽孢杆菌菌株及所产CGTase的主要性质。

表1 不同来源CGTase及其主要性质Table 1 CGTases of different sources and their main characterization

1.2 培养基优化

CGTase的微生物发酵生产中，不同菌株最佳产酶培养基也存在差异，但是存在共同的地方：一是淀粉几乎是所有微生物生产CGTase的最佳碳源；二是最佳氮源一般是有机氮源，如蛋白胨。产酶的发酵培养基中淀粉对CGTase的产生有诱导作用，而单糖和双糖的存在则会阻遏CGTase的合成。作为碳源，不同淀粉对CGTase产量亦有影响。已有的研究报道中，Bacillus firmus的最佳碳源为玉米淀粉[10]；Bacillus circulans DF 9R最佳碳源为大米和木薯淀粉[11]；而Bacillus G1[12]和B.stearothermophilus[13]最佳碳源则分别为木薯淀粉和可溶性淀粉。但是B.cereus和B.stearothermophilus[14]可利用简单糖，如葡萄糖和果糖生产CGTase，而淀粉非其最佳碳源。

CGTase的生产中，有机氮源有利于CGTase的生产，无机氮源通常不适合CGTase的生产[15]。但也有极少数研究称，无机氮源为产酶培养基的最佳氮源，如Rosso等[11]研究报道用硫酸铵作为唯一氮源获得了最大的CGTase产量。孙涛等[16]研究表明产酶培养基中，可溶性淀粉为最佳碳源，大豆蛋白胨为最佳氮源；而用简单糖和无机氮分别作碳源和氮源时，CGTase的产量极低。

1.3 基因工程酶的生产

一般情况下，自然选育的菌株发酵产CGTase的产量和生产强度均较低。为了克服野生菌株的低CGTase生产能力，构建基因工程菌，使CGTase基因在基因工程菌中过量表达被认为是最有效的途径之一。在构建基因工程菌时，采用的宿主菌主要是大肠杆菌（Escherichia coli）[17-22]，也有利用枯草芽孢杆菌（Bacillus subtlis）和毕赤酵母（Pichia pastoris）作为宿主菌的报道[17，22-23]。

基因工程菌一方面可以提高重组CGTase的产量[24-25]，另一方面，重组CGTase的酶学特性或催化活性得到改善和提高，如酶偶合活性的提高[17，24，26]；产物的特异性提高[21]；酶稳定性的改善等[27]。不仅如此，来源于基因工程菌的重组CGTase的分离纯化要比野生菌株容易得多。

CGTase生产、开发的潜力还很大，目前生产销售CGTase的国内企业很少，市场上CGTase酶制剂基本源于进口。因此，开发高产的CGTase菌株和具自主知识产权的CGTase、完善其生产和应用工艺并拓展其应用领域，可以推动食品工业和其他相关行业的发展。

CGTase生产、开发具有重要意义，其重要性表现在CGTase有较广泛的用途。CGTase在食品工业中的用途主要包括利用淀粉原料生产环糊精、对食品添加剂和食品功能性成分进行改性以及在烘焙工业中的应用等，将在下文中分别加以论述。

2 CGTase在环糊精生产中的应用

CGTase最主要的用途为生产环糊精。环糊精是由CGTase作用于淀粉、糖原、寡聚糖等葡萄糖聚合物而形成的由6～12个葡萄糖单元以α-1，4-糖苷键连接而成的一组环状低聚糖。常见的有α、β、γ-CD，它们分别是由6、7和8个葡萄糖基连结而成。这三种CD性质存在差异，但结构相似，拥有独特的略呈锥形的圆桶形结构，在外周有大量亲水的羟基，内部的空腔又有相对的疏水作用。CD是溶于水的，疏水的内腔又能和大量的有机、无机分子相结合，同时还能改变结合分子的物理、化学性状。

CD的最大特征就是通过分子包合的方式与各种固体、液体和气体化合物形成固体包合物（主客体复合物）。在这些复合物中，客体分子进入CD主体分子的孔穴中。形成复合物必须主体孔穴与客体分子的尺寸匹配；CD分子的亲脂性孔穴为那些大小合适的化合物形成复合物提供了微环境。

CD在食品中的应用广泛[28]，主要包括：保护食品中的对氧气、光和热敏感的亲脂性成分；增加食品着色剂和维生素的溶解性；将液体食品转化为固体粉末，以便于包装、运输、储藏和使用；稳定食品中的某些成分，如食品中的香精和色素；消除食品中的异味等；控制食品中组分的释放。此外CD在食品中的应用还包括食品中风味物质的提取和食品中活性成分及微量元素的分析与检测等[29]。

利用CGTase生产的3种CD中，相比于α、γ-CD，β-CD在水中的溶解度低，易于分离和纯化，生产方便，价格相对低廉，目前其应用也最为广泛[30]。表2列举了不同来源的β-CGTase生产CD的比较[31]。

目前环糊精的生产主要是β-CD的生产，α-CD的生产较少，γ-CD的生产最少。但是由于γ-CD同α、β-CD相比分子结构具有更大的空腔，可包合的客体分子范围更广，因而越来越引起研究者的关注和重视。

表2 不同微生物来源β-CGTase生成环糊精比较Table 2 Comparison of the CDs Productivity from different β-CGTases

3 CGTase在食品添加剂和功能性成分改性中的应用

3.1 对抗坏血酸的改性作用

L-抗坏血酸（VC）参与体内多种生理活动，在保持和促进人体健康中起到重要的作用。由于VC本身的理化特性和生理活性，可作为酸味剂、还原剂、抗氧化剂、漂白剂和稳定剂用于食品、化妆品、医药中。但VC在水溶液中极不稳定，易被空气中氧和其他氧化剂所氧化；氧化生成的脱氢抗坏血酸就迅速不可逆地进一步氧化或分解成古洛糖酸或其他氧化产物，丧失VC原有的生理活性。VC若暴露于中性pH、热、光和重金属下，也会快速降解。

研究者[32]利用CGTase的转糖基作用，将葡萄糖基转接于L-抗坏血酸的C2上，得到VC衍生物2-O-葡萄糖基-L-抗坏血酸（2-O-α-glucopyranosyl-L-ascorbic acid，AA-2αG，结构式见图1），这种化合物由于在2位上有葡萄糖基掩蔽，不会发生氧化反应。因此，它在水溶液中特别稳定，本身并无直接还原性。AA-2αG在进入细胞时可由细胞膜上的α-葡萄糖苷酶水解，产生的VC则被转运到体内，在体内发挥VC的多种生理功能[33]。由于AA-2αG是由生物转化法合成，安全无毒，可作为稳定剂、品质改良剂、生理活性剂、紫外线吸收剂用于食品、饮料工业中；也可以作为化学和医药原料用于医药工业中。

图1 2-O-葡萄糖基-L-抗坏血酸的分子结构Fig.1 Structure of 2-O-α-glucopyranosyl-L-ascorbic acid

目前研究者已经利用多种方法，包括化学合成法等生产出多种VC的衍生物，如抗坏血酸脂肪酸酯、抗坏血酸金属盐类等，而利用CGTase对抗坏血酸进行酶法改性获得AA-2αG，无疑是对VC衍生物产品开发的补充和拓展，产品的经济价值较VC亦有很大的提升。

3.2 对甜味剂的改善作用

天然甜味剂甜菊苷是从甜叶菊叶子等植物部位中提取，含多种成分的糖苷混合物。它的各种成分的含量、口感和甜度各不相同。其中主要的糖苷为stevioside和rebaudioside A[34]。二者甜度高、热量低，因此在食品工业中有非常好的应用前景。但是二者均有一定的苦味和不愉快的后味，影响了它们的应用。

Abelyan[35]用多种微生物来源的CGTase，用β-环糊精作为葡萄糖基供体，对stevioside进行酶法改性。反应后获得了9种衍生产物，其中的两种4″-O-α-D-和4苁-O-α-D-glucosyl stevioside具有最好的口味。Kochikyan[36]则利用淀粉作为葡萄糖基供体对stevioside和rebaudioside A进行酶法改性。

Jaitak[37]利用超声和微波辅助反应（MAR），用来源于Bacillus firmus的β-CGTase，对stevioside进行酶法改性。转糖基酶反应在1min内即可完成，得到产物为4′-O-α-D-glycosyl stevioside和4″-O-α-D-maltosyl stevioside，产量分别为66%和24%。优化后的MAR反应体系为：5mL磷酸纳缓冲体系（pH7）；stevioside量，1.24mmol；β-环糊精量，1.76mmol；温度：50℃；微波炉（2450MHz，300 W）的功率：80W。

甜菊苷和其衍生物具有多种的生物活性；利用CGTase酶法改性甜菊苷是去除其后苦涩味的有效方法，但目前利用CGTase对甜菊苷的改性基本还处在实验室的研究阶段。随着对CGTase酶促转糖基机理的研究深入，有望实现改性甜菊苷的大规模工业化生产。

3.3 对芦丁的改性作用

芦丁（Rutin）为黄酮类化合物，在自然界中广泛分布。芦丁具有广泛的药理活性，临床上可用于多种疾病的预防和治疗。此外，芦丁在食品工业中还可以作为抗氧化剂和天然色素加以利用[38]。但是，由于芦丁的水溶性差，性质也不稳定，其应用和商业价值均受到影响。研究者尝试利用各种方法，对芦丁进行改性以改善芦丁的理化性质；其中包括利用CGTase对芦丁进行酶法改性[39-41]。芦丁经酶法糖基化后得到的芦丁衍生物葡萄糖基芦丁（分子结构见图2），水溶性大大提高（约提高了4×104倍），同时稳定性也得到提高。

在芦丁糖基化反应体系中，甲醇作为芦丁的溶剂，体积约占反应体系体积的一半。这可能会在以后的生产中对操作者的健康产生不利的影响，此外甲醇的残存也可能影响产品的质量和产生安全性等问题，但是在实验中，暂时还未找到甲醇的替代品来用作芦丁的溶剂[16]。

图2 葡萄糖基芦丁的结构[27]Fig.2 Structure of glucopyranosyl rutin[27]

4 CGTase在面包烘焙中的应用

CGTase应用于面包烘焙，可以改善面包的品质，如增加面包体积、改善面包质构、延缓面包的老化。Mutsaers[42]研究表明，将CGTase添加到面包生面团之中，可以增加小麦淀粉颗粒的膨胀能力和溶解性，进而可以显著增加烘焙产品的体积。Jemli[43]研究报道则称，在面包烘焙前，面团中加入CGTase不仅可以显著增加成品面包的体积，而且可以减轻面包在贮藏过程中的硬化，即减缓面包的老化过程。其他研究[44-45]亦得到类似的研究结果。

CGTase抗面包老化可归因于：一方面是CGTase有效水解淀粉，避免支链淀粉结晶；另一方面是由于生成的环糊精同面粉里存在的脂类形成复合物，降低支链淀粉的回生[46]。Martin[44]也认为CGTase转化生成的环糊精对延缓面包的老化发挥重要作用。

无麸质食品，如米粉面包是针对麸质过敏症患者研究开发的专用食品。但是米粉面包的老化比小麦面包更为严重，主要原因在于相比于小麦淀粉，大米淀粉更容易老化。米粉面包还存在面包体积（小）和质构差等问题。Gujral[47]研究报道，在制作米粉面包时添加CGTase可以减缓面包的老化；并且减缓面包老化的效果要优于添加α-淀粉酶。此外，米粉面包中添加CGTase还能增大面包的体积，改善面包的形状和质地，其原因是生成的环糊精增加了疏水蛋白的溶解性并参与“捕获”CO2，从而增大米粉面包的体积，改善成品面包的质构[48]。

5 展望

CGTase具多种催化活性，用途比较广泛，但目前研究主要集中在利用CGTase进行环糊精的生产上。未来CGTase的研究，可能会从菌种的筛选开始，朝多用途、多方向的目标发展。CGTase的分子改造也会成为以后研究的热点。分子改造的目标主要在于：使CGTase催化反应的产物更加专一，比如转化淀粉生成的产物为3种主要环糊精中的一个，或其中的某种环糊精占绝大多数比例；CGTase耐热，pH范围广，生产成本低，适合工业化生产等。此外CGTase基因工程菌的研究也会引起研究者更多的兴趣，但需要指出的是，CGTase主要应用于食品工业，因此不能忽略基因工程菌所产的重组酶安全性方面的研究。

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Production of Cyclodextrin glucanotransferases and their applications in food industry

SUN Tao1，JIANG Bo2，PAN Bei-lei3，*
（1.School of Perfume and Aroma Technology，Shanghai Institute of Technology，Shanghai 201418，China；2.State Key Laboratory of Food Science and Technology，Jiangnan University，Wuxi 214122，China；3.Chinese Institute of Food Science and Technology，Beijing 100006，China）

TS201.2+6

A

1002-0306（2012）16-0387-06

2012－02－01 *通讯联系人

孙涛（1969-），男，博士，讲师，研究方向：食品生物技术与食品添加剂。

上海应用技术学院引进人才基金。