红曲霉菌生物代谢成分的研究进展

周 波，朱明军，梁世中

（1.中南林业科技大学食品科学与工程学院，湖南长沙410004；2.华南理工大学生物科学与工程学院，广东广州510006）

红曲霉菌生物代谢成分的研究进展

周 波1，朱明军2，梁世中2

（1.中南林业科技大学食品科学与工程学院，湖南长沙410004；2.华南理工大学生物科学与工程学院，广东广州510006）

对红曲霉菌代谢成分的研究状况进行了论述，尤其是对红曲霉菌生物活性代谢成分、色素以及桔霉素的国内外研究进展进行了详细的阐述，并对未来红曲霉菌研究的重点进行了展望。

红曲霉菌，生物活性代谢成分，色素，桔霉素

红曲发酵历史悠久且发酵过程非常复杂，红曲代谢成分中含有多种具有生物活性的成分，分离纯化并已经研究清楚其化学结构的包括莫纳可林［1］、色素［2］、二 氢 莫 纳 可 林［3］、桔 霉 素［4］、GABA［5］、Dimerumic acid［6］等，这些物质根据其部分用途和生物学功能进行划分，一般分为生物活性成分、毒素和色素。然而这样的划分并不是很合理，比如Ankaflavin色素一直为一种着色剂，而现在发现它具有一些生物学功能［7］。并且不同的发酵方式得到的发酵产物其生理代谢活性完全不一样。研究表明，通过液态发酵得到的红曲代谢物对鸡胚胎有毒性和致畸性，但是通过固态发酵得到的代谢物对鸡胚胎没有明显的毒性或致畸性［8］。更有研究者报道，不同波长的光影响了红曲菌代谢生成次级代谢产物的成分，当培养红曲菌发酵时，把培养的三角瓶放黑暗环境或暴露于红光（635nm）或蓝光（470nm）下时，红光能促进红色素和桔霉素的代谢生成，而蓝光能促进GABA的代谢生成，同时不同波段的光能影响红曲菌的生长及孢子的形成［9］。这说明红曲霉菌代谢成分非常复杂且受培养方式的影响，本文就对红曲霉菌代谢成分的研究状况做一定的论述。

1 红曲中的生物活性代谢成分

1.1 降胆固醇的成分-莫纳可林K

目前治疗高胆固醇血症和高脂血症有效的方法就是抑制胆固醇生物合成中的关键酶HMG-CoA还原酶（3-羟基-3-甲基-戊二酰基-辅酶A还原酶，3-hydroxyl-3-methyl glutaryl CoA reductase）的活性。最初发现密实菌素（compactin，ML-236B）能抑制HMG-CoA还原酶的活性［10］，然后才发现密实菌素的结构类似物莫纳可林K的治疗效果更好，莫纳可林K因此而被广泛研究［11］。

莫纳可林K最初在Monascus ruber和Aspergillus terreus中发现［12］，然后被Merck公司产业商品化并命名为洛伐它汀（lovastatin）［13］。莫纳可林K的代谢合成途径及其同系物都已研究清楚［14］。其同系物种类包括莫纳可林J、莫纳可林L和莫纳可林M，对减少胆固醇的合成也很有效［15］。莫纳可林K在酸性条件下有酸型和内酯型两种形态，其结构式如图1。

图1 莫纳可林K两种形态的动态平衡

1.2 二氢莫纳可林

二氢莫纳可林是莫纳可林的一个结构类似物。二氢莫纳可林-MV（见图2）对 DPPH·（2，2-diphenyl-1-picrylhydrazyl）有很好的自由基清除效果以及对脂的过氧化有很好的抑制效果［3］。二氢莫纳可林-L对胆固醇的合成也有很好的抑制效果［16］。

图2 二氢莫纳可林-MV的化学结构式

1.3 γ-氨基丁酸（GABA）

γ-氨基丁酸（GABA）（见图3）的医学治疗效果是缓解高血压症［5］。GABA因为其是神经信号传递的抑制物质而被科研工作者广泛关注，GABA受体在神经系统和组织中存在，其有两个受体，一个是与氯离子通道偶联的GABAA受体；一个是与G蛋白偶联的GABAB受体［17］。

图3 γ-氨基丁酸的化学结构式

1.4 Dimerumic acid

Dimerumic acid（见图4）在红曲产品中是一类具有抗氧化功能的主要物质，在体外DPPH·实验检测中有抗氧化特性以及对四氯化碳导致的小鼠损伤有保护作用［6，18］。进一步研究发现，一定量（20～200μmol/L）的Dimerumic acid能有效抑制 NADPH和离子依赖导致的小鼠肝胀微体过氧化，其抗氧化特性归结于其是异羟肟酸基团的电子受体［19］。

图4 Dimerumic acid的化学结构式

2 红曲色素

2.1 红曲色素成分的研究

红曲色素是红曲霉在生长过程中产生的次级代谢产物，属于聚酮类色素，主要包括橙色素（Monascorubrine 和 Rubropunctatine）、黄 色 素（ Ankaflavine 和 Monascine）、 红 色 素（Monascorubramine和Rubropunctamine）3种颜色，其成分结构相近，略有差异［2］。近年越来越多的其它红曲色素成分被分离出来，其化学结构也已被研究清楚。

Hajjaj等分离出了两种水溶性复合红色素，是单一色素和培养基中的谷氨酸复合而成的，命名为N-glucosylrubropunctamine和 N-glucosylmonascorubramine［20］，其结构见图5。

图5 两种复合红色素的分子结构

中国研究者2007年从红曲菌代谢生成的色素中分离出新的红色素（见图6）［21］。

图6 新红曲红色素的化学结构图

日本 YaegakiBio-industry公司生产的Xanthomonasin A和Xanthomonasin B混合物黄色素产品，其分子结构见图7［22］。

图7 Xanthomonasin A和Xanthomonasin B的化学结构图

泰国学者通过光分析与核磁共振数据推导红曲霉Monascus kaoliang KB20M10.2代谢生成的黄色素Monascusones A和Monascusones B的结构，其结构式如下（见图8）［23］：

图8 Monascusones A和Monascusones B的化学结构图

而国内对于红曲黄色素的研究，华南理工大学的相关学者对此研究得比较深且系统［24-27］，但很多实验结果仍处于整理阶段还未公开发表。

2.2 红曲色素生物活性功能的研究

红曲色素能抑制12-O-四葵酰-佛波醇-13-乙酸（TPA）对小鼠的畸形诱导［28］，而橙色素（Monascorubrine和Rrubropunctaine）具有抗菌效果，如抗细菌、酵母和丝状真菌（如能抑制Bacillus subtilis和 Candida pseudotropicalis 的 生 长 ），其 中Monascorubrine 最 有 效［29-30］。在 小 鼠 模 型 中，Monascin能减少通过过氧化硝酸或紫外诱变使TPA上升而导致皮肤癌的出现几率［31］。有研究者发现红曲黄色素Monascin及其衍生物对小鼠T细胞有免疫抑制作用［32］，并且 Monascin是一种肿瘤化学抑制剂［33］，但对 HepG2没有毒性［34］。Ankaflavin通过影响细胞凋亡相关联的机制对癌细胞株（如HepG2和A549）有选择性细胞毒性，但是对正常成纤维细胞（如MRC-5和 WI-38）有很低的毒性［7］。在对Monascus kaoliang KB20M10.2代谢生成的黄色素的生物活性研究中发现，Monascusones A对疟原虫、肺结核杆菌和白色假丝酵母不表现出抑菌性，对BC（breast cancer）和KB（human epidermoid carcinoma of cavity）细胞不表现出细胞毒性［23］。这些研究结果显示红曲色素及其衍生物不具生物毒性，这也就是在东亚上千年来红曲色素能够广泛应用于食品着色方面的原因之一。

表1 在YES培养基上红曲菌种的生长特性及其桔霉素的形成

表2 不产或产微量桔霉素的红曲菌方面的专利

3 红曲桔霉素

Wong等人发现红曲菌 M.purpureus代谢产物Monascidin A 对于抑制 Bacillus、Streptococcus和Pseudomonas等菌有效，具有抗菌作用［35］，但随后被法国研究者证实Monascidin A实际上是对肝和肾有毒性的真菌毒素桔霉素［36］。国内外对红曲桔霉素的研究主要集中在以下方面。

3.1 红曲菌产桔霉素性能的普查

国外学者（如法国［37］、荷兰［38］和日本［39］）对红曲固态培养物及液态培养物研究发现，其中都有桔霉素的存在。我国研究者也对各种红曲菌种产桔霉素的情况进行统计，发现桔霉素的形成不仅受菌种影响很大，培养环境也影响很大，几乎所有的菌种都有产桔霉素的能力，只是在不同环境下产量不同（见表1）［40］。

3.2 红曲桔霉素代谢控制的研究

桔霉素都属于聚酮体化合物，国外对合成聚酮体化合物的关键酶聚酮体合成酶进行了一系列的研究，结果表明红曲色素、桔霉素及莫纳可林的生物合成途径都是由聚酮体合成酶合成的［41］。

红曲菌中桔霉素的生物合成途径与青霉菌的有类似之处，但后者桔霉素的前体物质不是戊酮体，而是四酮体。四酮体由1个乙酰辅酶A和3个丙二单酰辅酶A缩合而成［42-43］。这说明红曲色素及桔霉素两者的前体物是相同的，但在四酮体水平上，存在着一个分支点，一条支路流向桔霉素，另一条支路流向红曲色素，但这一分支点的酶系还不是很清楚。

3.3 桔霉素代谢生成过程的控制

研究结果表明，在液态培养时，低的氧供需及低的氧传递系数有利于消除桔霉素的代谢生成［43］。较高的氮源含量有利于桔霉素的生成，谷氨酸和丙氨酸有利于桔霉素的生成，而缬氨酸、组氨酸、色氨酸、亮氨酸不利于桔霉素的生成［43］。研究表明，用乙醇和葡萄糖能一定程度地消除桔霉素的代谢生成，而甲硫氨酸、尿素和氯化铵相对于硝酸铵和谷氨酸钠盐更能妨碍桔霉素的代谢生成［36］。

在液态培养中，苹果酸积累抑制色素生成的同时也促进桔霉素的生成。用组氨酸作氮源时，可消除桔霉素的生成，在发酵液中未检出桔霉素，同时红色素产量提高了6倍［36］。而我国学者许赣荣的实验结果表明加入组氨酸确实能降低桔霉素含量，但同时也非常不利于红色素的代谢生成［44］。液态发酵时，增加辛酸的用量，可减少桔霉素的生成，但并不能完全消除桔霉素的生成［45］。

3.4 不产或微产桔霉素红曲菌株的选育

为了提高有应用价值的代谢产物，同时减少或消除红曲桔霉素，国内外微生物学家已从菌种选育、发酵工艺条件的优化及利用基因工程技术改造红曲霉菌种等方面进行了大量的工作（见表2）［46-49］。我国在红曲桔霉素方面的研究工作主要是江南大学的许赣荣进行得比较早和深入，并从红曲菌种、生产工艺、分析方法等方面开展了研究［50-52］。

4 红曲霉菌其它代谢成分的发现

除了色素外，红曲产品中还有很多非色素成分被发现并分离出来。有研究者从红曲发酵产品中分离出一种新的物质Monascodilone（C15H12O4），吡喃酮环上有一个丙烯基，同时还有个芳香环和一个γ-内酯环（见图9）［53］。

还有研究者从红曲产品中分离出Monascopyridine A（3），含有一个γ-内酯环和一个丙烯基团，一个六烷侧链，一个吡啶环。同时亲脂性能高的Monascopyridine B的侧链是八链脂肪酸而不是六链脂肪酸（见图10）［54］。

图9 Monascodilone的化学结构图

图10 Monascopyridine A（A）和Monascopyridine B（B）的化学结构图

有研究者得到一株缺失或低代谢黄色素和橙色素形成能力的菌株Monascus purpureus IB1，它能代谢生成两种水溶性比较好的Azaphilone色素，分别是R3（9-hexanoyl-3-（2-hydroxypropyl）-6a-methyl-9，9a-dihydro-6H-furo［2，3-h］isochromene-6，8（6aH）-dione）和 Y3（4-［2，4-dihydroxy-6-（3-hydroxybutanethioyloxy）-3-methylphenyl］-3，4-dihydroxy-3，6-dimethylheptanoic acid）［55］，见图11。

图11 R3（A）和Y3（B）的化学结构图

有研究者从红曲代谢产物中分离到一种新的高效自由基清除物质2，2-diphenyl-1-picrylhydrazyl，化学结构见图12［3］。

图12 来源于M.purpureus的2，2-diphenyl-1-picrylhydrazyl化学结构图

有研究者对红曲菌的代谢产物成分研究表明，脂肪酸含量丰富，其中饱和脂肪酸至少22种，不饱和脂肪酸至少17种［56］。对红曲菌固态和液态发酵产物的挥发性成分研究发现，至少有40种挥发性成分被发现［57］。

除了以上代谢成分外，红曲霉菌还代谢生成一些蛋白酶，如酸性蛋白酶［58-59］、羧肽酶［60-61］，但是相关的研究报道不多。

5 红曲菌代谢成分未来的研究重点

红曲米作为一种天然的食品着色剂被广泛地应用在食品行业中，其中的一些功能性成分如莫奈卡林K已商业化。尽管红曲米已被认为是一种具有很多生物功能作用的产品而被大家接受，但是其安全性因为桔霉素的存在被大家所关注。所以今后红曲菌代谢成分未来研究的重点应该是集中在三个方面：一是低或无桔霉素代谢生成能力菌种的选育；二是在保证提高目标功能性成分代谢生成量的前提下，来降低或消除桔霉素的代谢生成；三就是对红曲霉菌代谢成分的生物合成途径的研究。

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Research advances of bioactive metabolites from Monascus

ZHOU Bo1，ZHU Ming-jun2，LIANG Shi-zhong2
（1.School of Food Science and Engineering，Central South University of Forestry and Technology，Changsha 410004，China；2.School of Bioscience and Bioengineering，South China University of Technology，Guangzhou 510006，China）

The metabolites from Monascus has been reviewed，especially the research progress of bioactive metabolites，pigments and citrinin from Monascus.The research emphasis of Monascus in future has been expected at last.

Monascus；bioactive metabolites；pigment；citrinin

TS201.2

A

1002-0306（2011）02-0412-06

2009-11-25

周波（1978-），男，讲师，博士，研究方向：微生物发酵。