例谈高考中有机反应类型判断的方法与技巧

王睿婷

摘 要：本文通过根据有机物中官能团的衍变、反应的条件、参与反应的有机物等重要信息判断有机反应类型，同时对相关必备知识整合归类，以期能提高复习的针对性，高效备考.

关键词：例谈高考有机反应类型；判断；方法；技巧

中图分类号：G632   文献标识码：A   文章编号：1008-0333（2024）13-0140-03

有机反应类型的判断是高考有机合成与推断大题中必考内容，考查对常见的取代、加成、加聚、消去、氧化、还原等反应的分析判断，认识有机反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成、结构特点的关系[1].立足于必备知识的掌握程度以及有机物结构变化信息的对比分析能力的考查.本文例谈高考中有机合成与推断中反应类型的判断方法与技巧，以期提高该类试题解题的准确率.

1 根据官能团的衍变判断反应类型

例1 （2022重庆卷改编）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图示反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ（部分试剂及反应条件略）.反应路线Ⅰ如图1所示：

反应路线Ⅱ如图2所示：（从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物）

（为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含3种链节的基础树脂Ⅱ）

已知：

①CR1R2COHR

互变异构

CHR1R2COR

稀OH-

CHR1R2CCR1R2

COR（R、R1、R2

为H或烃基）

②CR1R2O+2ROHH+CORR2R1OR+H2O

A+B→D的反应类型为，D→F的反应类型为，H→I的反应类型为.

解析 A为HC≡CH，HC≡CH与B（C2H4O2）发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则B为CH3COOH；HC≡CH与氢气发生加成反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成CH2CH2CH2CHOOCCH3;

CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成

CH2CHOOCCH3，则F为

CH2CHOOCCH3;

CH2CHOOCCH3

酸性条件下发生水解反应生成

CH2CHOH；HC≡CH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成

CH3CHCH2CHOOH

，则K为CH3CHCH2CHOOH;CH3CHCH2CHOOH

经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与

CH2CHOH

发生信息反应生成非体型结构的

CH2CH2OCHCH2CH2CH3OCH2CH2

，则Q为

CH2CH2OCHCH2CH2CH3OCH2CH2.

故A+B→D为加成反应，D→F为加聚反应，H→I为加成反应.必备知识 对比分析合成转化过程中有机物结构上的变化，根据常见有机物官能团衍变的必备知识判断反应的类型，有机反应中加氢去氧是还原反应，而加氧去氢是还原反应[2] .

常见有机物的转化及反应类型总结如图3所示.

2 根据有机反应的条件判断反应类型例2 有机物D、G是制备液晶材料中间体的重要原料，其合成路线（节选部分）如图4所示：

A→B的反应类型为，C→E的反应类型为，E→G的反应类型为.

解析 由D的结构及A的分子式可知A为苯酚，A→B的反应为苯酚的羟基对位氢原子被溴原子取代，生成对溴苯酚，发生取代反应，由C和G的结构，结合化学式可推知E的结构为OHOH，C→E的反应类型为

加成反应，根据官能团的变化E→G的反应类型为氧化反应.

必备知识 根据常见有机物转化的反应条件及反应类型的判断见表1.

3 根据有机反应的物质判断反应类型

例3 （2023年北京顺义区高三模拟节选改编）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效.图5是某研究团队提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：

已知：RCHCHCOOR′+

OH

一定条件

ORCH2CHCOOR′

（4）A→B的反应类型是，D→E的反应类型是，E→F的反应类型是.

解析 根据B的结构简式及A的分子式知，可知A为

Br

，A→B反应类型是A的取代反应；B中羧基和乙醇发生酯化反应生成C；对比C、D的结构，结合信息中的加成反应，推知M为

OHNH2

，D→E的反应类型是加成反应，E中醇羟基发生消去反应生成F，E→F的反应类型是消去反应.

必备知识 分析合成过程中提供的某些已知有机物的分子式或结构特征，根据反应物、产物的结构特点，结合合成路线中的其他物质，确定具体的结构.根据其结构上的差异，联想已有的化学知识，依据反应的条件、不同反应类型的特点.例如取代反应有取代出的小分子，加成反应中反应物含不饱和键，加聚反应和缩聚反应都可以形成高分子聚合物，但缩聚反应会产生小分子，熟悉把握反应特征，才能准确判断发生的有机反应类型.

4 结束语

有机反应类型的分析与判断是有机化学基础的核心考点.因此，备考时只有熟悉掌握有机化学的必备知识，培养分析判断、逻辑推理等关键能力，采用正确的推断方法与技巧，才能顺利解决问题，提高该类试题的得分率.

参考文献：［1］

中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017版2020年修订）[M].北京：人民教育出版社，2020：48.

[2] 王晶.有机化学基础（2019版）[M].北京：人民教育出版社，2020：28.

［责任编辑：季春阳］