让Chem3D助力高中有机化学分子结构教学

天津市南开中学 王文昌

河北省秦皇岛市第一中学 张英锋②

Chem3D分子模型及仿真组件是综合性化学应用软件ChemOffice的核心组件之一，可以绘制有机物分子三维结构模型，除新建、删除、旋转、放缩、移动等基础编辑操作，除此之外，Chem3D还可以进行化学数据计算，拓展软件接口生成核磁共振谱图，用来表征有机化合物的结构等。《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》要求：通过模型拼插或动画模拟建立对有机分子结构的直观认识，体会碳原子结构特征对其成键特征和分子空间结构的决定作用。多媒体软件展示有机化合物的空间结构和异构现象。随着Chem3D版本的逐步升级，其技术水平日趋成熟，在开展有机化学课堂教学时，完全可以通过3D建模、实时可视化等操作，让学生多角度观察有机物分子的三维结构，深刻体会结构和性质关系。

一、常规有机化学分子结构教学中的不足

在常规的有机化学分子结构教学环节，教师往往使用球棍模型展示有机物的分子结构，但是这种方式有几点不足：一是如果使用事先拼接好的模型，实质上与动画演示没太大区别，如果是教学过程中临时拼接，则往往耗时较长，教学效率不高。二是使用球棍模型给学生展示的有机物分子模型往往比较简单，多局限于甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、苯等，再稍微复杂一些的如戊烷以及其同分异构体，如果是课上拼接演示，就更为耗费时间。三是球棍模型体积相对较小，坐在后排的同学观察起来困难，难以实现教学效果、教学效益最优化。

现在很多教师课上讲到有机物分子结构的时候，使用较多的另一种方式是观看动画演示，即使用一些3DMax、Flash等软件生成的三维或二维动画，这些动画的由于观赏性较好，适合全班观看，但也有不足之处，由于动画是预先生成的，因此无法进行二次编辑，教师难以根据课堂上学生的反馈及时变化和更改，只能按照动画设计者的意图进行展示。而且课前需要准备很多素材，如果需要展示甲烷的结构就要准备好甲烷的动画，以此类推。整体来看，无论是在动态展示还是即时生成等方面均存在一定不足。

二、简要介绍Chem3D的基本架构

尽管Chem3D在日常教学中使用频率相对较低，但是其良好的可视性界面对于初学者还是比较容易上手的，如果使用者能够熟练使用常见的Office办公软件，使用该软件组建简单的有机物分子模型用于课堂教学应该比较顺畅。本文是以 Chemoffice2019 版的Chem3D组件为基础进行的内容介绍，使用的操作系统是Win7或Win10。当我们获得Chemoffice某版本软件后，需要先安装该软件，具体安装过程本文不做详述。软件安装完毕后，点击Chem3D的程序图标启动Chem3D，其界面的基本框架结构如图1所示。

图1 Chem3D基本框架结构

图1中，箭头①所指示的第一行为下拉菜单栏（MainMenu），均为英文菜单，目前尚未发现汉化版本，所有用于构建和观察分子模型的工具开关都在这里。箭头②所指示的第二行和第三行的Toolbars工具栏中显示了一些常用的指令和按钮，除了大家熟悉的通用符号如新建、打开、保存、复制、剪切、粘贴、打印外，还有如显示模式、拖拽、旋转、放缩、单键、双键、三键、文字等。箭头③所指示的Tools工具栏是与右侧的区域④（ChemDrawPanel）关联使用的，通常用鼠标点击ChemDrawPanel空白处，Tools工具栏即可自动弹出，这个界面实际上相当于将ChemDraw的功能整合进了Chem3D，利用ChemDrawPanel，我们可以方便地绘制二维结构。

Tools工具栏是条状浮动窗口，可以根据浏览需要进行移动。选取Tools工具栏中的结构图标如单键后，在ChemDrawPanel空白处单击鼠标左键，即出现乙烷的键线式结构，同时在区域⑤的ModelWindow视窗中会同步显示键线式对应的球棍模型。配合使用上述所说的旋转、缩放、拖拽等图标，即可对图形进行全方位浏览。另外，还可以根据课堂教学需要，通过选择不同的显示模式进行浏览，模式图标中包括“wireFrame（线状模型）”，该模型是最简单的显示模型，非常适合极其庞大的模型如蛋白质；“Sticks（棒状模型）”，棒状模型与线状模型相似，但化学键略粗，这种模式也有利于蛋白质等可视化的庞大模型；“Ball＆Stick（球棍模型）”，该模型中的线条代表化学键，是最常用的模型显示方式；“Cylindricalbonds（圆柱模型）”，该模型所有的键都被描绘成圆柱体，和球棍模型十分相似；“Space Filing（比例模型）”，该模型是显示原子相对尺寸的最好方式，共五种显示模式。

图2是将乙烷的不同显示方式通过图片剪辑整合在一起进行展示的，由于“Ball＆ Stick”模式和“Cylindricalbonds”模式十分接近，因此仅选择了球棍模型进行展示。

图2 乙烷的四种不同模式的结构视图

三、如何使用Chem3D绘制三维结构

（一）利用ChemDrawPanel绘制并生成三维结构

通常在Chem3D中绘制有机物分子的三维结构都会用到ChemDrawPanel。这个视窗其实就是嵌入了精简版的ChemDraw。在默认设置下，ChemDrawPanel会出现在主界面的右侧，视图面板右上角的小图钉可以设置ChemDraw Panel是固定出现还是右侧隐藏，Chem3D的其他内置窗口一般都可以这样设置。如果ChemDrawPanel消失了，可以到下拉菜单“View”中找“ChemDrawPanel”图标打开它。

当需要绘制某种有机物的三维分子结构时，可点击Tools工具栏中的相应图标。例如，当点击Tools工具栏中的单键图标后，可在ChemDrawPanel空白处单击鼠标左键，即会出现乙烷的键线式结构，同时在Model Window视窗中会同步显示与乙烷的键线式对应的乙烷的三维球棍模型。如果再在空白处单击左键，则又会生成一个乙烷分子，此时可以使用Tools工具栏中的框选图标，点击该图标后，在ChemDrawPanel区域可以选取某个已绘制的某个有机物分子，选取后，可以移动其在ChemDrawPanel区域中的位置，如果不需要该分子，也可以使用键盘上的Delete键删除不需要的结构。

那么，如果我们想绘制更为复杂的分子结构又该如何操作呢？例如需要绘制丙烷的三维结构时，可以在“单键”模式下，将鼠标停留在乙烷键线式结构的任意一端，当出现如图3左侧所示的蓝色小球时，单击鼠标左键即可形成图3右侧的丙烷。如果是在“双键”模式下，单击鼠标即可生成丙烯，以此类推。如果生成丙烷后，鼠标移至图3右图的化学键位置，则会出现蓝色矩形区域，单击鼠标则会生成双键即得丙烯，如果是在“双键”模式下则会生成丙炔。

图3 由乙烷模型转变为丙烷模型

（二）在ChemDrawPanel中生成三维结构

如图4所示，我们可以利用ChemDrawPanel中的输入功能，对比较简单的有机物直接输入其结构简式便可生成三维结构。例如，点击Tools工具栏中的图标“A”，然后在ChemDraw Panel中直接输入CH3CH（CH3）CH2CH3，即可在左侧视图中生成异戊烷的三维空间结构。甚至不用进行脚标优化就能够识别，需要注意的是，该识别功能适用于大写字母，小写字母不支持。如果对三维结构进行旋转操作后，结构简式将自动转化为键线式。

图4 用ChemDrawPanel书写的方式生成三维结构

这种方式的优点是，课上教师可以让同学叙述某有机物分子的结构简式，或者可以让学生上讲台用ChemDrawPanel写出结构简式，来生成有机物分子的三维结构。这会有利于学生加深对结构简式的熟练程度和对三维结构的对应理解。

（三）在ModelWindow主视图中生成三维结构

（四）制作复杂有机物分子的三维结构

上述第1和第3种方法绘制的主要是烃类物质的分子结构，方法2通过输入结构简式的方法可以得到烃的衍生物的分子结构，但是对于复杂的烃的衍生物或其他类型的大分子，单纯使用这三种方法则难以实现，因此教师可以结合文字“A”输入的方法改写其中的某个原子或官能团来得到需要的结构。如图5，以“对苯二甲酸二甲酯”为例，教师可以先选择Tools工具栏中的苯环结构，在ChemDrawPanel视图中绘制一个苯环，利用“单键”图标分别在对位生成一个丙基，然后选择“双键”图标，在位置“a”处的碳原子上单击，形成双键，再选择文字图标“A”，在位置“b”处单击，出现输入框后输入氧原子“O”，即可形成羰基，最后再于位置“c”处的碳原子上单击，出现输入框后输入氧原子“O”，即可完成。

图5 对苯二甲酸二甲酯

由此可见，生成有机物三维结构的方法有很多，使用哪种方式，教师需要在实践过程中视具体情况而定，或者视个人习惯而定。但是一般地，如果需要绘制较为复杂的有机物分子结构，第一种方法最好，如果是简单有机物分子，则后两种均可以实现。

需要指出的是，本文仅就绘制部分有机物分子的三维结构做了简单的介绍，Chem3D还有很多其他的高级功能，限于高中教学的需求，未做详细介绍。同时还有很多Tools功能面板上的内容也因篇幅原因未加逐一介绍，希望对该软件有兴趣的老师进行更深入的开发探索。

四、运用Chem3D绘制三维结构，解决教学难题

有机化学是高中化学知识体系中重要模块，而有机物分子的三维结构问题也一直是教学中的一个难点，有的同学很难在短时间内建立起良好的空间想象思维，于是在判断有机物分子中的结构问题如原子的“共线共面问题”时，就容易出现想象困难、思路不畅的现象。Chem3D软件具有强大的“可视化”功能，它绘制出的可360度旋转的三维立体分子空间模型，可以帮助学生建立有机分子中原子共面、共线性判断思维的认知模型。人教2017课标版教材选择性必修3“有机化学基础”的课后习题中，出现了“共面问题”的判断，我们以第二章“烃”的第49页“复习与提高”的练习3为例进行简要分析。

题3：下列物质的分子中，所有碳原子不可能位于同一平面的是（ ）。

以前教师在解释这类分子共面问题时，往往通过对甲烷、乙烯、苯等分子基本结构的理解引发学生的想象，从而进行解释。本题中选项A和B涉及的分子结构相对简单，教师不做分子结构绘制。对于较为复杂的选项C和D的两种分子，单纯靠想象则很难理解。如果使用Chem3D，这几种分子的三维结构模型可以快速绘制完成，并通过旋转等操作，能够清晰准确地展示分子中共面、共线的原子，使抽象的问题直观化、具体化，让学生全面理解，起到事半功倍的效果。图6是将选项C和D的分子进行了三维结构的绘制。

图6 复杂有机物分子的三维结构

由图可见，选项C描述的分子一看就知道碳原子不可能共平面。选项D描述的分子，实际结构中左右两个苯环平面之间是有一定角度的，但是由于苯分子之间以碳碳单键连接，因此具有共平面的可能。因此，使用Chem3D，类似的难点可以迎刃而解。在使用过程中与ChemDraw有效结合，更能充分利用3D可视化技术展示有机化合物的空间结构，增强对有机化合物等的结构学习的直观效果。

五、让传统方式与现代技术有机融合

分子中原子和基团在三维空间的排布以及分子的立体结构对其物理和化学性质的影响，采用Chem3D绘制有机化学中相关的分子结构式，对理解分子结构和物质性质、巩固和加深所学知识会大有裨益。

运用现代技术不是为了替代课堂教学，而是使其成为课堂教学的优秀助手，不能喧宾夺主，运用现代技术的目的是更好地让学生建立有机物分子的三维立体结构，特别是典型分子的典型结构，并能够通过对这些典型结构的认识和理解，对复杂分子能够做到自我组装、自我建构。Chem3D在有机化学多媒体教学中还有许多地方需要我们去思考和发现，希望借助计算机辅助教学，能更好地将有机化学知识传递给学生。本文在推荐使用Chem3D的同时，并不否定传统教学手段，并且认为传统方式与现代技术融合使用会更加有效，即课堂上让学生动手拼接球棍模型，更利于其形成空间想象和动手操作能力，教师再通过软件进行演示印证，增加了师生的交互并能提高课堂的吸收效率，进一步激发学生学习化学的兴趣，活跃课堂气氛，缩短教学时间。