基于“项目式”学习的《有机化学基础》模块教学案例分析

摘 要：高中化学学业质量标准是依据学科核心素养要求提出的，课程学习结束后，学科核心素养及其表现应该达到要求的水平。“有机化学基础”模块虽有较为独立的知识体系和结构，但有机物种类丰富、性质多样、反应复杂，学生难以综合运用。真实情境和问题推动下的专题复习课在发展和诊断学生灵活运用有机物的化学性质、设计合理的合成路线、加深学生对逆合成分析法的认识方面有重要作用。

关键词：学业质量标准;有机化学基础;项目式教学;阿司匹林

中图分类号：G633.8   文献标识码：A   文章编号：1673-8918（2022）01-0115-04

《国家中长期教育改革和发展规划纲要（2010～2020年）》明确提出，要建立国家义务教育质量基本标准和监督制度，要建立以提高教育质量为导向的管理制度和工作机制，把教育资源配置和学校工作重点集中到强化教学环节、提高教学质量上来。化学的学业质量水平，就是以化学核心素养及其表现为主要维度，结合学习内容，说明通过课程学习所应达到的学业水平的表现是什么。“有机化学基础”模块虽有较为独立的知识体系和结构，但有机物种类丰富、性质多样、反应复杂，学生难以综合运用，面对有机合成问题更是难以入手。在新高考的背景下，高考命题以真实情境为测试载体，以实际问题为测试任务，以化学知识为解决问题的工具，常选取重要化合物、药物、材料等真实物质命制有机合成问题，考查学生学以致用、应对实际问题情境的学科素养，体现了高考试题的“应用性”。

一、 近年江苏高考有机化学试题命题分析

2018～2021年江苏省高考化学试卷中有机综合题考点统计如表1所示。通过分析不难发现，在保持试题呈现架构、设问方式考查方向稳定的背景下，发展趋势稳中有变。试题坚持以真实情境为命题背景，以化学知识为解决工具，凸显了测试学生学科核心素养的宗旨。命题设计了新药物、材料有机中间体等物质的合成，通过问题交织彰显化学的魅力和社会价值。

从必备知识的角度看，近年试题涉及有机物官能团名称、反应类型判断、结构简式的推断与书写、有机物转化的条件、限定条件下同分异构体的书写、有机合成路线设计等知识点，既包括了陈述性知识，又包括了程序化知识。从关键能力的角度看，有机化学综合题着重考查了学生的信息获取与加工整合能力、证据收集与推理能力、知识的迁移运用能力和模型建构能力。

二、 基于“项目式”学习的《有机化学基础》模块教学案例

《普通高中化学课程标准（2017年版）》也倡导真实问题情境的创设，指出教学内容的设计应“重视以学科大概念为核心，使课程内容结构化，以主题为引领，课程内容情境化，促进学科核心素养的落实”。传统的有机化学复习课，教师常按有机物类别逐条复习化学性质，或按照基本反应类型组织复习内容，全面覆盖了有机化学的基本知识，有助于学生建立完整的知识网络，但不易激发学生的主观能动性，而导致课堂效率低下，目标达成度较差。真实情境和问题背景下的专题复习课，以水杨酸的发展为线索，在真实问题串联下，发展并诊断学生灵活运用有机物的化学性质、设计合理的合成路线、评价不同路线的优劣的能力，同时加深学生对逆合成分析法的认识，体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要作用，教学流程如图1所示：

环节1 水杨酸的合成

[教师]从植物中提取水杨酸成本太高，且操作复杂，难以大规模生产，有机化学的发展使得合成水杨酸成为可能。请同学们结合所给信息讨论，如何以苯酚或甲苯为原料合成水杨酸？无机试剂和已知条件中的试剂任用。（已知：①;②;③甲苯或苯酚的取代反应主要发生在甲基或酚羟基的邻、对位。）

[学生讨论]

若以甲苯为原料，可经过溴代、氧化、水解、酸化四步得水杨酸：

;

若以苯酚为原料，可经过甲基化、酚羟基保护、氧化、脱保护四步得水杨酸：

。

[教师]同学们基于已有的有机合成知识，主要设计出以上两条合成路线，但是还有同学提出了其他方案，我们一起来分析一下这些路线的合理性。

同學甲：

同学乙：

[学生]同学甲先将甲基氧化为羧基，再进行溴代，主要得到间位产物，同时，溴原子碱性条件下水解之后得到酚钠，要酸化之后才能转化为酚羟基。同学乙忽略了酚羟基也易被氧化的性质，用酸性高锰酸钾溶液氧化时没有保护酚羟基。

[教师]在有机合成中，某些步骤的调整可能会导致产物发生巨大变化，同时也应注意活泼官能团的保护。在实际生产中，技术人员开发出了第三条合成路线：

请对比前两条合成路线，分析它们的优缺点。

[学生讨论]前两条路线较长，可能导致最终产率较低;苯酚或甲苯在发生取代反应时，既有邻位产物，又有对位产物，需要进行分离，增加成本;苯环上卤原子的水解条件苛刻。相比而言，第三条路线步骤少，且所需试剂价格低廉，适合在工业上推广使用。

[设计意图]结合题干或已知信息，综合教材中的反应进行有机合成设计是江苏高考的必考内容，也是学生的短板。基于以下几点，设置了讨论情境：①发展学生读取信息、整合信息的能力;②诊断学生对教材中基本反应的掌握程度;③发展学生的批判思维和表达能力。

环节2 长效缓释阿司匹林的合成

[教师]长期服用水杨酸可能造成消化道黏膜损坏，科学家将水杨酸的酚羟基乙酰化得到阿司匹林。但长期大剂量服用阿司匹林可能造成凝血障碍。科学家正确看待阿司匹林这一副作用的两面性，将其改性，合成了长效缓释阿司匹林，不仅用于解热镇痛，还可预防血栓的形成。其合成路线如图2所示，请同学们结合所学，以化合物B（2-甲基-2-羟基丙酸）和乙烯为原料，写出制备聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线（无机试剂任用）。

[学生讨论]

如图3所示，对目标产物进行逆合成分析可知，该物质可由含有碳碳双键的单体经加聚反应得到。单体中含有酯基，可由等物质的量的2-甲基丙烯酸与乙二醇酯化得到。其中，2-甲基丙烯酸中的碳碳双键可由2-甲基-2-羟基丙酸经消去反应构建。此外，乙二醇可由1，2-二卤代烷经水解反应得到，而1，2-二卤代烷可由乙烯与卤素加成得到。

据此，可以写出如图4所示的合成路线：

[教师]在设计合成路线时，我们常用到正向分析和逆向分析两种思维，比如合成水杨酸，正向合成比较容易，而合成聚甲基丙烯酸羟乙酯则更适合使用逆合成分析。在使用逆合成分析时，可以参考以下步骤：①比对反应物与生成物的异同之处;②根据反应物官能团性质确定相关转化;③根据生成物中的官能团在流程图中找相似步骤;④写出合成路线图，注意反应条件的正确选用与结构简式的书写规范。

[设计意图]长效缓释阿司匹林（拜阿司匹林）是家中常备的基础药物，具有重要作用。通过设计其合成路线，指导学生：①复习逆合成分析法的运用;②复习消去反应、取代反应、加聚反应、水解反应等重要反应条件;③认识到事物的两面性，以及在一定条件下，矛盾可以转化。

环节3 贝诺酯的合成

[教师]阿司匹林具有镇痛作用，对乙酰氨基酚具有解热作用，请观察两种药物的分子结构，发挥聪明才智，试着合成一种新的药物，同时具有上述两种作用。尝试写出其合成路线。

[学生]可以将阿司匹林的羧基与对乙酰氨基酚的酚羟基通过酯化反应连接。

[教师]这样得到的新药被称为贝诺酯，它可以在人体内水解成两种药物而发挥药效。但羧基与酚羟基不能直接发生酯化反应。如图5所示，我们可以先将阿司匹林制成酰氯，再与对乙酰氨基酚形成酯基。

[设计意图]①构建认知冲突，消除学生的固化思维，将醇羟基与酚羟基形成酯基的条件进行对比，体会反应条件在有机合成中的重要作用。②了解基于分子结构的化学修饰可以开发新药，拓宽知识面。

三、 有机化学基础教学策略与建议

从近几年全国和各自主命题省市的高考化学试题看，试题已经转入以真实情境为载体的形式，考查学生在实际问题解决中表现出的接受、吸收、整合化学信息的能力，分析和解决化学问题的能力，彰显了化学的学科价值和功能，发挥了对中学化学教与学的引导作用。因此，在高三复习时，要及时调整复习策略，深度研读课程标准和中国高考评价体系，有意识地构建真实情境，整合课堂内容，结合任教班级的自身特点，设置精准的问题，高效完成复习任务。

（一）创设问题探究情境，诱发学习者主观能动性

创设教学情境要以培养学生的学习兴趣为前提，诱发学生学习的主观能动性。而适宜的情境总是与实际问题的解决密不可分。利用项目式的问题探究来设置教学情境，便于展开探究、讨论、理解或解决问题等活动。实践证明，这是适用于化学学科的有效方法。本教学案例就是在水杨酸的进化史中找到的问题素材，再现了知识的尝试与修正的过程，以阿司匹林的研发历史为真实情境线索，基于真实的情境提出问题，再以问题引发学生的学习活动和思维活动，引导学生在重温药物合成的过程中解决问题。

（二）基于学业质量标准，发挥复习课的最大效能

化学学业质量是学生在完成高中化学课程学习后的学业成就表现，是对学生学业成就的总体刻画，分为四等水平，是考试与评价的重要依据。“有机化学基础”模块侧重于“组成、结构决定性质”的基本观念，以及基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路。在高三紧张的复习过程中，参照课程标准的学业要求和学业质量标准，有侧重点地选取和组织教学内容显得格外关键。将同一个主题下的知识点进行整合，充分发挥复习课效能，对于帮助提高学生复习效率和新高考命题方式具有重要作用。

（三）本原性问题驱动，促使走向深度学习

对学生而言，课堂教学中的本原性问题应该是化学最为原始的、朴素的、本质的观念、思想和方法。在这个含义下，本原性问题产生在两个方面，其一为在备课过程中精心设计的反应该主题的实质性问题，其二为在课堂教学活动中有学生所提出的涉及主题实质的关键性问题。用本原性问题驱动学生学习的化学教学，是一種高级的教学方式，可驱动学生转向深度学习。对于有机化学而言，化合物性质繁杂，利用本原性问题设计，引导学生多问为什么，比如有机合成路线的选择、基团引入的先后、转化步骤的先后等，学生疑惑越多，对知识的思考就越深入，获得知识就更容易，也更富有创造性。

参考文献：

[1]周蕾.基于项目式学习的高中化学教学的设计与实施[D].昆明：云南师范大学，2020.

作者简介：陈思明（1993～），男，汉族，黑龙江齐齐哈尔人，南京师范大学附属扬子中学，研究方向：化学教学。