乙醇消去实验的课堂有效性改进

◇ 新疆 朱红菊

乙醇的消去反应实验在不同教材中有不同的实验方式,这也是高中化学一个重要的知识点.乙醇的消去反应有2种机理对应着2种方式,即分子间脱水和分子内脱水.分子内脱水在不同教材中使用了不同的实验方式.

1)乙醇分子间脱水反应是按照SN2机理进行的,具体过程如图1所示.

图1

2)乙醇分子内脱水反应是按照E1机理进行的,具体过程如图2所示.

图2

1 课本对比

人教版2007年2月第2版课本:在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合溶液20 mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时爆沸.加热混合液,使液体温度迅速升到170℃,将生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察并记录实验现象:酸性高锰酸钾溶液褪色,溴的四氯化碳溶液褪色,大约需要14 min.鲁科版也采用了这种实验.

苏教版课本:在试管中加入石棉绒并注入2 mL 95%的乙醇(石棉绒稍露出液面),加热试管,将生成的气体经过水洗后,用排水集气法收集.这样操作,尝试了多次,发现乙醇会随着加热挥发出来使装水的装置中液体增多,但基本上收集不到气体.

课本下方给出内容:乙醇可以在Al2O3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用下发生脱水反应,实验室也经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚.

2 改变催化剂使用方式实验

石棉绒是一种天然矿物纤维,不易燃烧,可作为防火材料使用,耐高温,所以打算用石棉绒作载体,滴加无水乙醇和浓硫酸的混合液体(体积比为1∶3,无须冷却,直接用胶头滴管滴加在石棉绒上即可),用酒精灯直接加热进行实验.在大试管中用镊子装入浸有反应物的石棉绒,连接单孔橡皮塞与后面的试管.依次是两支具支试管和一支普通试管,里面分别装浓Na OH溶液约8 mL,酸性高锰酸钾溶液约2 mL,澄清石灰水约2 mL,并将第一支具支试管放在盛有冰水的烧杯中.将后续装置和液体装好,从取石棉绒加乙醇和浓硫酸,加热到出现明显现象:每个试管中有大量气泡冒出,酸性高锰酸钾溶液褪色,澄清石灰水变浑浊,反应总共可以在6 min内完成.

3 改进实验可行性说明

1)低温时有乙醚生成,因为反应过程中生成的碳正离子很活泼,尤其在高温下,它的存在寿命更短,来不及与乙醇相遇,就失去质子变成乙烯.而在较低温度时,碳正离子存在时间长些,与乙醇分子相遇的概率增多,生成乙醚.因反应是用酒精灯直接加热的,故升温较快,生成乙醚较少,另外乙醚沸点低,易液化,通过装冰水的试管时可减少挥发出来的乙醚和乙醇.

2)乙醇脱水生成炭黑,进而产生副产物CO、CO2、SO2(炭化是加入浓硫酸时不可避免的现象).CO、CO2、SO2气体随乙烯一同出来,通过浓Na OH会除去两种酸性气体,CO不影响乙烯性质的检验,故不除去也无妨.

3)乙醇氧化生成乙醛、乙酸,若生成的乙醛、乙酸随气体出来,则会在第一支试管中溶解或反应,不影响乙烯检验.

4)与酸形成酯:若有硫酸氢乙酯随气体蒸出,酯类物质会在碱中水解,会有乙醇蒸气影响乙烯与酸性高锰酸钾的反应.但可通过后面的澄清石灰水变浑浊来说明是乙烯被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳,乙醇则被氧化为乙酸,不会有上述现象.在没有温度计指示反应温度时,上述的副反应都有可能出现,为确保主产品乙烯出现并检验出,用装冰水的烧杯冷却浓氢氧化钠是很有必要的.

4 改进优点

本实验只用1胶头滴管的无水乙醇,大约1 mL,用3胶头滴管的浓硫酸,大约3 mL,节约资源.改进后的实验中乙醇基本上可耗完,用镊子取出石棉绒加水浸泡,可以回收残余反应物,实验更容易成功.