高三一轮复习有机化学

李永江

摘  要：有机推断题陌生情境多，陌生的信息给学生增加阅读障碍，记忆障碍导致思维层次低，信息加工不到位导致答题不准确、不完整，得不到高分。需要教师在复习过程中帮助学生明确高考立意，应用多媒体引导学生挖掘题干中的有用信息，找到突破口;培养学生做有机推断题的解题能力和信心;对陌生信息合理加工处理，构建有机物之间转化的完整性、准确性;突破高三一轮化学有机推断题一轮难点和复习效率。

关键词：有机化学推断题;陌生情境;突破口;复习方法

一、考纲要求

2017年修改后的考纲明确指出科学设计命题内容，形成 “一核四层四翼” 的高考评价体系，着重考查学生独立思考和运用所学知识、分析问题、解决问题的能力[1]。高考试题会置于广阔、丰富的情境中来考查学生的必备知识、关键能力、学科素养、核心价值。以融会贯通能力为考查目标，从命题思路到试题设计，力求体现全国新课程高考命题的总体趋势，以考查考生化学学科素养为核心，侧重考查考生陌生化学信息的吸收整合来处理问题化学问题的能力，运用化学基础知识、基本技能来分析和解决化学问题的能力。

二、高考试题分析

例1.有机碱，例如二甲基胺（ ）、苯胺（ ），吡啶（ ）等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

分析：框图流程中A的分子式知道学生熟悉的是有机物中的卤代烃，但不熟悉该有机物的结构简式，A→B不熟悉有机物的反应条件在已知条件给提示就要对该信息阅读陌生信息、加工分析新情境并得出合理结果。B→C看条件是卤代烃的消去，C→D不熟悉有機物的反应条件且已知条件给提示还不一样就要对该信息深加工，D→F反应条件熟悉F的结构简式明确，用F的结构简式信息加工确定那一部分来自D或E。试题有3处凸显对陌生信息的加工处理能力、迁移应用的能力、分析与解决问题的能力，陌生信息呈现形式多样化、多角度。本题中化学信息的吸收整理处理问题化学的能力贯穿于所有问题中。

例2. 氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

（1）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线________________。（无机试剂任选）

分析：框图流程中各有机物转换条件都是陌生的、熟悉的，是有机物的官能团，问题根据流程的提示合成一个陌生的有机物。陌生情境和必备知识混合在一起，试题考查学生的阅读能力、自学能力、图片观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力等。发挥有机推断的缺项特色，体现高考试题区分和选拔功能。

以上两个高考试题都在强调知识内化，活学活用，现学现用用意。高考试题以活的学科思想为主，和必备知识一起考查。不忽略对主干知识考查，也不走套路来出题。这就使高考试题将主干知识置于广阔、丰富的情境中，与能力、素养等考查目标紧密联系在一起来考查。陌生情境、陌生的知识和主干知识融合在一起的高考试题出现的频率会越来越多，在高三复习中本人从学生和教师二个方面浅谈此类有机试题复习策略与方法。

1. 陌生情境学生存在的问题。

有机推断题考查内容落脚于有机物的官能团、结构简式、名称、有机物之间发生的化学反应，以及反应类型、有机物的同分异构体、陌生有机物的合成等[2]。找有机推断题解题的突破口题干信息还常常出现陌生的反应条件、提示陌生的有机化学方程式和官能团，要求学生根据提示的有机化学方程式去类比、去迁移，发现有用信息，找到解题的突破口。陌生的信息给学生增加阅读障碍、记忆障碍导致思维层次低，信息加工不到位。特别是有机物结构简式越复杂，官能团多和陌生给学生对有机知识的迁移，有机物建构存在大量思维障碍。审题、读题、解题无突破口。

2. 教师引导学生解决陌生情境问题的策略和方法。

（1）深刻理解陌生情境再高考命题的定位。高考试题考查学生综合运用知识和能力应对复杂问题的水平。从而发挥高考评价体系中“有机特色、素养导向、能力为重、知识为基” 的作用。高考以已知知识与学习探索问题情境为载体，回归人类知识生产过程的本源，还原知识应用的实际过程，符合人类知识再生产过程的规律，为解决在当今知识爆炸时代，如何通过考试引领教育回归到培养人、培养学生形成改造世界的实践能力这一重大问题提供了可行的路径。因此化学试题务求基于高中教材内容和知识体系，创设真实解决问题的简单情境和复杂情境，这些情境可以是学生熟悉的，但更多的是陌生的。这很好地体现了“高考作为选拔性考试，不仅要确保机会均等，更要保证选拔公平”的内涵[3]。

（2）找好高考试题中陌生情境突破口，引导学生学会对有机物的结构简式的建构。

有机推断题陌生情境横向与理科综合化学实验，化学工艺及流程，化学平衡出现的陌生情境难度低且有规律可行。陌生情境的突破口：①找好各种物质转换官能团的变化，注意可以和碳氧双键反应时醛和酮都可以。②找好各种物质转换碳、氢、氧等原子数目的变化及碳链是增加，增加的碳链怎么建构;还是减少碳链，减少的碳链怎么建构。③找好各种物质转换原子及原子团如何上，上到那个原子或位置;下与那个原子或原子团相接;接，接到那个原子或原子团。引导学生从试题中从这三个方面找突破口，进行类比后再合理推导出正确答案。

（3）运用现代教学技术把高考试题讲解到位。

教师讲解典型有机推断题主动把各有机物转换的分析思路在多媒体展示出来。给学生视角上冲击达到眼到思维到构建到，以2020年全国卷三为例分析找有机推断题的突破口。

例3.苯基环丁烯酮（   PCBO）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如下：

已知如下信息：

通過以上5步分析方法，学生基本能够找到有机推断解题突破口，还要用习题加强训练，进一步增强学生在试题训练中的探究性与思维的综合训练，每次训练完同时把答案在多媒体上呈现，给学生在视角再次冲击激发学生学习的内驱力。促进学生对必备知识的建构与陌生情境的融会贯通和迁移，获得成功的体验，激发了学习热情，同时又能保证有机化学基础知识复习过程的落实。

三、结论与期望

高三复习教学中，必须以解决陌生情境问题为中心。将教材主干知识和在陌生真实情境中解决学科问题为核心课堂。并将优秀高考试题、模考试题作为专题训练，提升学生答题信心，提升学生思维的深刻性，敏捷性和创新性把高考试题所传递的能力立意传递给学生。可以肯定的是，试题中学会在陌生真实情境中运用学科知识解决问题仍是高考备考的重中之重。

四、好题赏析

例4. L为磷酸氯喹，研究表明其对“COVID-19”的治疗有明显的疗效，其合成路线如下所示：

已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。

回答下列问题：

1.有机物A为糠醛，A中含氧官能团的名称为________，A的核磁共振氢谱中有_____组吸收峰，A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_______________________。

2.D与E之间的关系为____________，C的结构简式为_____________。

3.反应⑦的反应类型为_______;反应⑤若温度过高会发生副反应，其有机副产物的结构简式为___________________。

4.有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有______种，在这些同分异构体中，有一种属于羧酸且含有手性碳原子，其结构简式为_______________________________。

5.以2—丙醇和必要的试剂合成2—丙胺[CH3CH（NH2）CH3]：（用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂）_______________________________________________________[4]。

参考文献：

[1]王季常.理解高考试题内涵培养高阶思维能力—以2018年全国Ⅰ卷化学试题为例[J].广东教育·高中，2018，（1）：113-115.

[2]徐瑞君.高三化学有机推断题一轮复习策略研究[D].内蒙古.内蒙古师范大学，2018：（4）：3-12.

[3]张桂珍.从高考有机化学试题的特点谈有机化学专题复习[J].科学教育，2000，（1）：38-40.

[4]刘忠毅.五步剖析有机合成路线[J].数理化学习（高中版），2017，（4）：46-47.