有机化学选考题命题分析

2020-11-14 03:27:48广东童建军

教学考试(高考化学) 2020年1期

广东童建军

高考试题中《选修5》赋分为15分，知识点比较系统，思路清晰。但做题耗时较长，如果推断的某一个环节出现了问题，将对整道题产生较大影响。有机物的结构和性质、同分异构体的书写和数目的判断、反应类型的判断、有机合成与推断等考点是近几年高考对该部分知识的主流考查题型，也是成熟题型，且已形成稳定的考查风格。有机合成与推断涉及知识面广、综合性强、思维容量大，且重在考查考生的分析能力、综合思维能力、逻辑推理能力和灵活运用能力等，几乎涵盖了有机化学基础的所有主干知识。有机合成与推断往往以新药、新材料的合成路线为线索，串联多个重要的有机反应进行命题，有时还会引入新信息。

考点一反应类型的判断

有机化学反应类型是高考必考点，再现率100%，高中化学中重要的有机反应类型有取代、加成、水解、酯化、消去、氧化、还原、加聚等。能发生取代反应的有烷烃(卤代)、苯环(卤代、硝化、磺化)、醇羟基(—OH)(与卤化氢、成醚、酯化)、卤原子(—X)(水解)、羧基(—COOH)(酯化)、酯基(—COO—)(水解)、肽键(—CONH—)(水解)等；能发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基(醛、酮)等；能发生消去反应的物质：醇(浓硫酸、170℃)、卤代烃(强碱醇溶液、加热)；能发生加聚反应的物质是烯烃、炔烃、甲醛；能发生缩聚反应的官能团是羧基和羟基(生成聚酯)，羧基和氨基(生成肽键)，苯酚和甲醛(生成酚醛树脂)；能发生氧化反应的物质：烯(碳碳双键)、炔(碳碳三键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等；碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基(醛、酮)与H2的加成反应为还原反应。

(1)生成A的“反应条件”为________。

(2)以上合成路线涉及的7个反应中，属于取代反应的有________个。

考点二同分异构体的判断与书写

对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有①限定条件书写或补写同分异构体。解题时要看清所限条件，分析已知的几个物质的结构特点，对比联想找出规律后再补写，同时注意碳的四价原则和对官能团所在位置的要求。②判断是否是同分异构体，做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构是否不同，对结构不同的要从两个方面来考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子或原子团的空间位置。③判断取代产物同分异构体的数目，其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目，或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。

(任写两种)。

①苯环上连接两个互为对位的基团；②有一个—CH3；③与FeCl3溶液发生显色反应；④能发生水解反应。

①含苯环结构，能在碱性条件下发生水解；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中含有4种不同化学环境的氢。

考点三有机合成路线设计

有机合成路线设计的任务就是找出合成目标分子的各种可能的途径，再根据原料情况，产率高低，合成步骤多少等因素，确定切实可行的一种或几种合成方法。进行合成路线设计时，要同时考虑建立分子骨架，引入官能团和立体化学的要求。近几年，有机合成路线设计的考查主要有以下几种模式：

考点四有机推断的突破口

有机合成与推断试题的综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。在一系列推导关系中经常有部分物质已知，这些已知物往往成为“分散”思维的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导。审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用，参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。有机综合推断题突破策略：

已知：①相同条件下D蒸气的密度是氢气的46倍；

请依据所学知识剖析流程。

(2)有机化合物P具有很好的抑菌活性，其合成路线如图所示。

请依据所学知识剖析流程。

高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、简单有机物制备流程的设计等知识的考查。解答时注意对有机流程图的分析，结合已知信息和所学有机物的性质、反应类型、相互转化关系和一些基本概念、基本理论的融合是解答关键，是化难为易的核心所在。

【练习1】有机物M的合成路线如图所示：