运用逻辑思维方式推导有机同分异构体

黄应娟

【摘要】  有机化学中存在同分异构现象与同分异构体，但是在书写中容易出現错漏。利用有机结构的书写逻辑关系，培养学生从“碳链——位置——官能团异构”的逻辑思维的方式进行由简到繁，由浅入深的掌握有机合物的同分异构体的分析与书写的方法。

【关键词】  同分异构现象 同分异构体 逻辑思维

【中图分类号】  G633.8                 【文献标识码】  A   【文章编号】  1992-7711（2019）09-009-01

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在有机化学中，存在化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。在有机化合物中，当碳原子数目增多时，同分异构体的数目也就越多。同分异构现象在有机化合物中十分普遍。因此在高考化学考纲中明确规定“了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体”。同分异构现象、同分异构体的分析判断和书写作为一个常考考点在高考题中常有出现。怎样才能对此类问题正确解答？在教学过程中，我发现有机物的同分异构现象与同分异构体的分析和判断存在一定的规律，如果掌握了此类规律，则有机物的同分异构体的种类的分析与同分异构体的书写的问题将迎刃而解。教学中，我从以下四个方面来对学生进行有机同分异构体书写的逻辑思维训练。

一、碳链异构是基础

无论是烃还是烃的衍生物中均会存在相应的碳链，因此在分析同分异构现体中，首先应明

确碳原子的连接方式有几种，即有几种碳链？因为碳链相当于有机物中碳原子的基本连接方式，也称为碳骨架，有了碳骨架，才可能在碳上补上相应的官能团或氢原子，从而形成完整的有机物的结构。由此，可看出碳链的重要性。怎样才能全面而完整的写出碳链，既不漏写，又不重复书写呢？在教学中，我采用写烃的同分异构体时，首先写出一个包含所有碳原子的长链的直链型，这代表了作为基础的第一种碳链;然后依次断下端点碳，作为取代基，而剩下的碳链作为主链，把取代基的碳原子连在主链上的非端点碳上，且连接时看下主链是否对称，有没有对称点，因为连接时过了对称点连接碳链就会造成结构的重复。利用使主链由长到短，使支链由少到多的一种逻辑性思维方式去书写碳链，按照这种逻辑思维方式一步步书写，就避免了书写中的重复与漏写。如果是烷烃，则其同分异构体全部均是以碳链异构的方式形成，写完碳链，再根据碳原子形成四个化学键的原理，补上相应的氢原子的个数，则烷烃的同分异构体书写完成。

对烯烃、炔烃以及烃的衍生物而言，相较于烷烃，这些物质均含有官能团，所以在具备相同的碳链的时候，官能团的位置不同，则也会形成同分异构体，所以有官能团的有机物，在书写同分异构体时还应写出位置异构的同分异构体。

二、位置异构是变化

针对有官能团的有机物，书写时的逻辑思路，我认为还是先写出碳链，然后再在碳链上标

出官能团相应的位置。这样的思维方式也体现了一个由简到繁逐层递增的逻辑顺序，而学生有了这样的明确的书写步骤，在书写过程中就会目标清晰而不盲目。

三、官能团异构是提升

在有机化学中，不同官能团结构类型的有机物，如果具备相同的分子式，这样的现象称为官能团异构现象。对于不同官能团结构类型的同分异构体之间存在通式相同的现象，常见的如环烷烃与单烯烃的通式为CnH2n;二烯烃与单炔烃的通式为CnH2n-2;芳香醇与酚的通式为CnH2n-6O;饱和一元醇与饱和一元醚的通式为CnH2n+2O;饱和一元醛与饱和一元酮的通式为CnH2nO;饱和一元羧酸和饱和一元酯的通式为CnH2nO2。因此在同分异构体的书写中，常常还需要根据题目的要求来进行书写，如“请写出分子式为C5H10O2的所有含羧基的同分异构体和写出其所有含酯基的同分异构体。”根据题意，含羧基的同分异构体是指羧酸类的，可以把羧基看成取代基团，而主链是4个碳的碳链有两种，形成的烃基有四种，分析出其有四种同分异构体：CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH、（CH3）2CHCH2COOH、（CH3）3CCOOH;含酯基的同分异构体则要根据羧酸与醇的碳链方式来找同分异构体，整个过程中的逻辑性可以从羧酸与醇的碳个数的增减来分析：如四个碳的羧酸相当于丙基与羰基相连，丙基有两种结构，所以四个碳的羧酸也就是两种同分异构体，而一个碳的醇只有一种结构，因此C3H7COOCH3有两种同分异构体，接下来三个碳的羧酸与两个碳的醇形成的酯C2H5COOC2H5只有一种结构，断续羧酸的碳个数减为2个，醇的碳个为3，因为三个碳的丙基有两种结构，所以丙醇也就是两种结构，则CH3COOC3H7有两种同分异构体，根据此原理，HCOOC4H9可分析出四种同分异构体。综上，分子式为C5H10O2羧酸类同分异构体有四种，酯类的同分异构体有九种。由于学生在思考问题时是根据题意分类进行讨论，所以在书写中的条理清晰，不会出现漏写与重写的情况。

四、立体异构看要求

在有机合物的同分异构体中还有一类与空间构型有关的异构方式称为“立体异构”。在高中阶段，学生接触的“立体异构”主要是两类：一类是烯烃中存在的“顺反异构”，另一类是有“手性碳原子”的“对映异构”。在教材对于这两种异构的要求中，都是了解层次的知识，一般在试题里写同分异构体时常常直接给出“不考虑立体异构”。但是针对烯烃的“顺反异构”，如果在要求写烯烃的同分异构体时，没有给出“不考虑立体异构”的题设时，则是要写出“顺反异构”同分异构体的。因此答题中，除了要会应用常见的基础分析方式，还应看清题意，根据题意回答，才不会出现错误的答案。

利用以上四个方面的有机同分异构体书写的逻辑思路教学，学生对于同分异构体的书写有了清晰的步骤，从而能又快又准的给出答案。反思整个过程我明白，对于学生运用逻辑思维解决化学问题，也是对学生化学科学素养的一种培养。