茶多酚与多糖的相互作用：作用机理及功能特性变化研究进展

祝琳，吴龙，陈小强*，陈学玲，吴正奇，石勇*



茶多酚与多糖的相互作用：作用机理及功能特性变化研究进展

祝琳1，吴龙1，陈小强1*，陈学玲2，吴正奇1，石勇1*

1. 湖北工业大学生物工程与食品学院，湖北 武汉 430068；2. 湖北省农业科学院农产品加工与核农技术研究所，湖北 武汉 430068

茶多酚具有抗氧化、抗肿瘤、抗辐射等多种生物活性，与环糊精、黑木耳多糖或壳聚糖等多种多糖作用后，功能活性增强，但相互作用的过程与机理尚不明确。因此，对茶多酚与多糖的结构及其相互作用的研究显得尤为重要。近几年，关于茶多酚与多糖之间相互作用的研究日益增多，本文介绍了茶多酚和多糖的分类及结构，概括了多糖与茶多酚之间的相互作用类型、影响因素及研究方法，针对二者之间的相互作用对茶多酚功能特性的影响进行了综述，为后续研究二者与其他活性物质相互作用以及功能特性变化等方面提供参考。

多糖；茶多酚；相互作用

茶多酚（Tea polyphenols）是茶叶中的重要组成成分，与茶汤的品质口感及功能特性密切相关，由于茶多酚可阻止或抑制氧化酶活性、中断氧化过程中的链式反应[1]，从而表现出较强的抗氧化[2-3]和清除自由基[4]的能力，因此使得茶多酚具有抗癌、抗突变、抗肿瘤、降血糖等[5-6]生物活性。在茶叶加工和茶饮料制作过程中，茶多酚易与多糖、蛋白质、咖啡碱等发生反应，造成茶多酚结构的改变，影响茶汤的口感和品质，同时也影响茶多酚和多糖的功能活性。目前关于茶多酚与蛋白质的相互作用报道较多，而对茶多酚与多糖相互作用的报道较少，通过归纳文献得出，茶多酚与多糖之间可通过非共价作用和共价作用两种方式结合，其中非共价结合体系主要以离子作用、氢键、疏水作用等非共价作用力为主导，共价结合体系主要是酶促氧化的邻醌机制介导，可通过核磁共振法（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）、紫外-可见光谱法（Ultraviolet，UV）、分子对接技术（Molecular Docking，MD）等对结合机制表征。近几年，对茶多酚与多糖之间相互作用的研究如火如荼，研究方法也日益精进。本文综述了茶多酚与多糖之间的相互作用机制、研究方法和功能特性的研究进展，为后续系统研究二者与其他活性物质相互作用关系，以及为解决茶饮料冷后浑问题提供理论基础。

1 茶多酚与多糖

1.1 茶多酚

植物多酚是植物的次级代谢产物，以苯酚为基本骨架，根据苯环上取代基不同，形成种类不同的酚类衍生物[7]。酚类物质及酚类衍生物分布于茶树的各个部位，其中茶树新梢含量较多，这些酚类物质统称为茶多酚。茶多酚种类多样，主要包括儿茶素类、黄酮及黄酮醇类、花青素类、酚酸及缩酚酸类等，其中以儿茶素为主体的黄烷醇类含量最高，约占茶多酚总量的70%~80%[8-9]。茶多酚的多种生物活性已随着研究的不断深入而被证实，例如抗氧化清除自由基[10-11]、降血压[12]、抗肿瘤[13]、抗癌抗突变[14]等。茶多酚的某些特殊结构决定其生物活性，例如以-苯基色原酮为基本结构的黄酮类物质（结构式见图1），其酚羟基取代数目及位置、C2＝C3、C4＝O双键结构、羟基成苷等结构均可影响茶多酚的生物活性。研究发现，黄酮醇C3易于糖苷化而使其通常以糖苷形式存在[15]，糖苷部分通常为葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖、木质素、木糖、芸香糖等，黄酮醇苷的非糖苷部分通常为山奈素、槲皮素、杨梅素和异鼠李素[16]，具有防治心脑血管和呼吸系统疾病、抗炎、降血糖、抗辐射等多种生物活性[17-18]。此外，黄酮醇苷还能增强咖啡碱的苦味和表没食子儿茶素没食子酸酯（Epigallocatechin gallate，EGCG）的苦味及涩味，使茶汤的苦涩口感增强[19]。

图1 α-苯基色原酮

1.2 多糖

糖类作为重要的有机化合物，在自然界中分布广泛，其中大多数以多糖形式存在。多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和衍生物总称为多糖，是天然高分子化合物，相对分子量极大，一般数万至数百万不等。多糖是由超过20个单糖单位组成的结构复杂的多聚物[20]，在食品加工过程中，多糖易与小分子物质（多酚、维生素、矿物质等）、蛋白质等结合，不易分离纯化。研究表明，多糖具有增强免疫、降血糖、降血脂、抗氧化及抑制肿瘤细胞等多种生理调节活性，如黑木耳多糖在降血糖、降血脂方面效果显著[21]；山药多糖具有抗衰老、增强免疫活性作用[22]；茶多糖具有显著的降血糖、增强免疫等作用[23]。硫酸化多糖参与合成的银纳米粒子具有更强的抗大肠杆菌活性[24]。紫阳绿茶中的含硒多糖Se-ZGTP-I通过诱导细胞凋亡和抑制胶原蛋白合成而阻遏瘢痕纤维细胞的发育[25]。

2 茶多酚和多糖的相互作用及影响因素

茶多酚和多糖的相互作用以非共价结合和共价结合两种形式共同存在。非共价结合为物理结合，不伴随化学反应，以氢键、离子键、范德华力及疏水作用为主要结合方式；共价结合是酶促反应，一般会形成或破坏共价键。目前国内外的主要研究方向为茶多酚和多糖的非共价结合，尤其是茶多酚与环糊精（Cyclodextrin，CD）、葡聚糖、壳聚糖、果胶、纤维素等的非共价相互作用[26]。随着对多糖与茶多酚间相互作用的研究逐渐深入，二者之间的共价作用也引起了大家广泛关注，共价相互作用的研究主要通过酶氧化、碳二亚胺交联、自由基诱导等制备多酚多糖共价复合物。在茶叶加工过程中，茶多酚和多糖的相互作用导致其混合体系内部形成不同的微观结构形态，使茶叶体系的理化性质发生变化，进而影响茶汤的感官品质、营养特性及功能活性[27]。目前针对茶多酚与多糖之间的相互作用研究主要通过傅里叶变换红外光谱（Fourier transform infrared spectroscopy，FTIR）、UV、NMR、X射线衍射分析（X-ray Diffraction，XRD）、扫描电镜（Scanning Electron Microscope，SEM）等方法[28]。

2.1 茶多酚和多糖相互作用力

2.1.1非共价作用

茶多酚与大分子的非共价结合和共价结合是影响富含茶多酚食品质量的两个最基本因素。当茶多酚与多糖形成复合物的过程中没有形成或断裂共价键时，这种弱缔合的驱动力主要是氢键作用、疏水作用以及范德华力，可用等温模型描述，如Langmuir和Freundlich方程[29]。研究表明，存在于分子结构中的芳香族部分和羟基数目，以及茶多酚化合物表面电荷，二者是形成氢键作用和疏水作用重要潜在因素，例如具有更多芳香环的茶多酚比具有单个芳香环的茶多酚更容易与纤维素结合[30]。

不同的多糖与茶多酚的结合机理不同，这可能与多糖或茶多酚的分子结构、分子量、物理性质及化学成分有关。有研究表明，茶叶在加工过程中，茶叶细胞中的茶多酚被释放，与细胞壁多糖相互作用，其主要驱动力是氢键和疏水作用，形成复合物可以对食物基质中酚类化合物的释放产生显著影响，更有利于在人体胃肠道中吸收[30]。运用模型化合物研究多糖与茶多酚之间的相互作用得到，多糖表面的羟基与水形成刚性结构，多糖内部会因此形成空腔或间隙，之后疏水作用驱使难溶或不溶性多酚进入空腔或间隙，在这个阶段中，氢键将其结合的更加紧密。该机制主要存在于具有疏水空腔或空隙的结构中，例如内部空腔的CD、具有封装疏水化合物适当形状的物质等（果胶凝胶、胞壁多糖及纤维素）[31]。-CD由7个吡喃葡萄糖单元通过-(1,4)糖苷键连接而成，立体结构具有高度对称性，内部形成疏水腔，外部形成亲水层，这种疏水性中心腔能够引入许多不同的茶多酚分子[32]。光谱法研究发现，加入-CD后(–)-EGCG的最大紫外吸收值增加，推测是-CD的非极性空腔结合了极性EGCG，从而形成包合物[33]。运用分子对接技术发现，EGCG在疏水作用驱动下进入-CD空腔后，包合物进行构象调整，二者之间形成4对氢键，使包合物更加稳定。缩合单宁是儿茶素类聚合物，与涩味相关，会引起口腔表面的收缩、起皱和收紧。Riou等[34]通过动态光散射法研究发现当多糖与单宁共存时，多糖的存在并不会阻止单宁聚集，但会导致单宁粒径变化，分析可能是源于鼠李糖半乳糖醛酸聚糖二聚体与单宁聚集体的两个不同疏水区之间的交联作用，使得单宁分子之间产生了交互作用，从而在空间构型上发生了改变，使得粒径大小出现变化。

2.1.2共价作用

茶多酚与多糖共价相互作用涉及共价键的生成和破坏，其化学机制主要包括酚类化合物的氧化、酶促介导、碳二亚胺交联法，或在酸性介质中裂解原花青素黄烷键，形成碳阳离子[35]。碳二亚胺交联法共价结合过程一共分两步，首先对多糖分子进行解聚，对茶多酚进行羧基活化，使二者处于活跃状态，然后促进与多糖分子羟基的酯化反应，从而生成茶多酚-多糖共价复合物。Wang等[36-38]探究了壳聚糖-没食子酸偶联过程，推测两者之间的偶联可能是由于没食子酸的羧基和壳聚糖的氨基（壳聚糖吡喃环C-2）之间形成酰胺键，或者没食子酸的羧基和壳聚糖的羟基（壳聚糖吡喃环C-3，C-6）之间形成酯键，如图2。

茶多酚与多糖的氧化过程同样分两步进行，第一步是多酚被氧化成相应的醌类；第二步是生成的醌与多糖分子间发生席夫碱反应或迈克尔加成反应，最终生成C＝N和C—N多酚-多糖共价复合物。其中多酚的氧化过程分为酶促氧化和自由基诱导两种形式，酶促氧化是多酚在漆酶或酪氨酸酶作用下被氧化成相应的邻醌或半醌；自由基诱导是利用活性氧或羟自由基促使多酚氧化形成邻苯半醌[39-40]。

图2 壳聚糖-没食子酸偶联过程

2.2 相互作用的影响因素

多糖的化学组成与结构的复杂性，使其与茶多酚的非共价相互作用的影响因素较多。其中结构因素包括甲基化、甲氧基化、酯化、聚合度、羟基化以及酰基化等[41]，物理因素包括温度、pH值、离子强度等[42]。甲氧基化的槲皮素提高了黄酮醇与-燕麦葡聚糖的吸附能力，甲基化的木樨草素却降低了其与-燕麦葡聚糖的吸附能力，酯化的没食子酸由于亲水性增强而降低了黄酮醇与-燕麦葡聚糖的吸附能力[43]。原花青素聚合度越高，其与果胶的亲和性越强，用等温滴定热法和分光光度法可以测得不同聚合度的原花青素与果胶的热力学参数和聚合现象[44]。-CD可抑制(+)-儿茶素（C）和(–)-表儿茶素（EC）被多酚氧化酶氧化，且(+)-C亲和力高于(–)-EC，Cai等[45]证实这可能是由于C比EC更易羟基化。而在物理因素的影响方面，温度过高不利于茶多酚和多糖的结合，温度升高减弱了氢键作用使茶多酚与多糖结合能力降低；而离子强度升高则使二者更加紧密，这可能是由于静电作用增强的原因[46-47]。

茶多酚与多糖之间共价作用的影响因素主要与酶、蛋白质、pH值等因素有关。多糖与茶多酚之间的共价作用可通过酶和蛋白质加强，这可能是由于茶多酚和多糖能够通过氨基酸残基（—NH、—NH2）与蛋白质或酶形成三元共价复合物[48]。另外，pH也可影响共价作用，在pH为6.5时壳聚糖与没食子酸更容易发生席夫碱反应或迈克尔加成[49]。

3 茶多酚与多糖相互作用对其功能特性的影响

茶多酚与多糖的相互作用对茶多酚的抗氧化、抗辐射、抗肿瘤、抑菌抗病毒等功能特性的影响。

3.1 对抗氧化功能的影响

茶多酚具有清除自由基的抗氧化作用。抗氧化是预防衰老的有效途径，健康基体内自由基处于生物生成体系与防护体系的平衡之中，平衡一旦被打破，就会危害机体，引发疾病。研究表明，茶多酚与多糖结合后，增加了提供质子的基团数量和种类，更加有效的阻断自由基反应，其抗氧化增强机理如图3[50]。槲皮素是一种黄酮类多酚化合物，临床研究将其用于对呼吸道炎症和心血管疾病的治疗，槲皮素与环糊精（-CD）结合，可提高溶解度，原因在于槲皮素的C环嵌入到-CD的空腔中，通过多个氢键连接维持超分子结构，形成的包合物增强了客体分子的溶解性、稳定性和生物利用率，从而可以充分发挥槲皮素的清除自由基功效[51]。另外，有研究报道，采用酪氨酸酶制备多糖-多酚共价复合物的抗氧化活性研究，发现复合物较单独多酚化合物抗氧化活性更强，推测是络氨酸酶使多酚的结构发生改变导致的[52-53]。

图3 茶多酚-多糖复合物清除DPPH•和GO•自由基的机理

3.2 对抗辐射作用的影响

电离辐射对人体会造成严重损伤，诱导正常肌体细胞产生氧化应激反应，致使机体代谢紊乱，继而引发各种慢性疾病。选取含有两个或两个以上天然活性物质的复合物作为辐射防护剂被认为是缓解辐射损伤的有效方法[54]。采用细胞和小鼠的辐射诱导氧化损伤模型，发现黑木耳多糖与原花青素组合对脾细胞有协同防护作用，能够抑制60Co-射线辐射诱导小鼠脾细胞在G0/G1期停滞，提高了脾细胞的存活和增殖能力，从而增强机体免疫活性[51,55]。另有，研究揭示，褐藻寡糖-茶多酚复合物通过协同保护小鼠白细胞，延长小鼠存活时间[56]。

3.3 对其他功能特性的影响

-CD对槲皮素的增溶效果，减少了槲皮素的结晶，从而提高槲皮素-CD包合物对老鼠黑素瘤内肿瘤、人类白血病和子宫颈癌细胞的抑制作用[49]。槲皮素与壳聚糖共价结合形成的复合物与未经处理的壳聚糖相比，对ABTS+·等自由基的清除效力提高，还可增强槲皮素对单增李斯特菌、大肠杆菌等食源性致病菌的生长抑制作用[57]。

4 展望

茶多酚和多糖是具有多种功能活性的天然产物，二者的相互作用可能会显著影响其功能特性。由于多糖结构的复杂性，目前的研究主要停留在二者之间的非共价作用，如氢键、疏水作用等。茶多酚与多糖共价复合物的合成、结合机理还有待深入研究。二者的相互作用在功能活性的协同增效及机理方面值得研究，如槲皮素具有抗氧化活性，临床用于治疗呼吸系统疾病，但水溶性较差，与环糊精结合可增强其在水中的溶解度，有利于临床用药。

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Interaction between Tea Polyphenols and Polysaccharides: Progress in Research on Mechanism and Function

ZHU Lin1, WU Long1, CHEN Xiaoqiang1*, CHEN Xueling2, WU Zhengqi1, SHI Yong1*

1. College of Bioengineering and Food, Hubei University of Technology, Wuhan 430068, China; 2. Agricultura1 Products Processing Subcenter of Hubei Agricultural Science&Technology Innovation Center, Wuhan 430068, China

Tea polyphenols (TP) have various biological activities including anti-oxidation, anti-tumor, anti-cancer, anti-virus and the enhancement of non-specific immunity of human body. After combining with various polysaccharides such as cyclodextrin, black fungus polysaccharide or chitosan, some biological activities of TP can be strengthened. However, the mechanism of the interaction between TP and polysaccharides still remains unclear. Therefore, it is of great importance to explore the structure and interaction between TP and polysaccharides. Recently, an increasing number of researches were reported on the interaction between TP and polysaccharides. Generally, this review introduced the classification and structure of TP and polysaccharides, then summarized the types, influencing factors, research methods and function of interactions between TP and polysaccharides, which provided a reference for the subsequent study of the interaction between TP and polysaccharides with other active substances and changes in functional properties.

polysaccharides, tea polyphenols, interaction

S571.1；Q946.3

A

1000-369X(2019)02-203-08

2018-08-20

2018-11-07

国家自然科学基金（No.31871813）

祝琳，女，硕士研究生，主要从事茶叶精深加工及天然产物研究。

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