学会从化学键角度分析有机反应

王永飞+张磊

摘要：有机化学是高中化学的重要组成部分，而有机反应纷繁复杂，单凭记忆学生很难真正掌握，本篇文章以鲁科版选修《有机化学基础》中第二章官能团与有机反应 烃的衍生物第二节醇和酚第一课时醇为例，意在让学生能从化学键角度分析有机反应，从而给有机反应的学习带来一定的规律性。

关键词：化学键；有机化学；醇；羟基

一、高中化学中的有机化学

1.有机化学在教材中的体现 在鲁科版教材中，有机化学主要分为两个模块，第一个模块为必修模块，安排在《必修二》教材中第3章重要的有机化合物中，意在让学生了解简单的有机化合物，在醇的教学中主要以生活中常见的反应为主。第二个模块为选修模块，安排在《有机化学基础》这本教材中，而醇的教学则主要以醇的结构出发，深入学习有机反应。

2.醇在教材中的地位 醇是自然界中广泛存在的有机物，在生产和生活中有非常广泛的应用，在必修教学中，介绍了醇的官能团——羟基以及两个基本反映，在选修《有机化学基础》中醇的学习中仍以乙醇为典型代表物，结合醇的结构特点，介绍了醇的消去反应、取代反应和催化氧化反应，在一元醇的基础上简单介绍了乙二醇、丙三醇，并以图片的形式列举了它们的应用；因此在有机化学教学中，醇起到至关重要的作用。那么认清有机化学反应本质对学生有机化学的学习起到承上启下的作用。在日常教学中，要根据“结构决定性质”的基本思想，研究羟基官能团的结构特点并根据结构探究醇的化学性质。同时在此基础上培养学生知识的迁移能力——从乙醇的结构和性质迁移到醇类的结构和性质，以此要求学生自主说明有机分子中基团之间存在相互影响。运用多种教学手段帮助学生对知识的理解，激发学生的潜力，提高学生的探究能力。

二、学会从化学键角度分析有机反应——以《醇》为例

1. 谨遵教材顺序，打好基础 在醇的教学之前，教材安排的第一节内容为有机化学反应类型，在这里的教学中教师要引导学生从化学键断键成键的角度去分析有机化学反应类型。与第一章烃的性质的学习思路不同，本节在有机反应类型以及反应规律的学习之后，学生初步学会了从化学键断键成键角度预测一定结构的有机化合物可能与什么样的试剂发生什么类型的反应，生成什么样的物质的思路和意识，本节内容是学生初次运用所学规律预测一类物质可能发生的反应，通过学习醇的性质发展这种思路和方法，为后续学习打下基础。鉴于学生初次通过分析结构预测性质，熟练程度不高，在醇的化学性质部分，运用交流研讨引导他们分析醇的结构，从而预测可能发生的反应，在整个过程中增强学生对有机化学学习的整体思路，解构决定性质。

2. 如何让学生能够初步判断醇中容易断键的地方？ 对于共价键断裂的理解，本节课在设计上是要求学生通过分析醇的结构且以学过的乙醇为例，总结出对于任意醇那些共价键容易断裂，发生哪一类型的化学反应，学生在这里的分析可能会存在问题，因此在这里要对此知识进行铺垫，在课前介绍对于氧元素来说，其电负性较大，因此O-H鍵以及C-O键极性很大，容易发生断裂，在化学反应中哪里断键，就在哪里成键，C-O键和O-H键容易断裂，在这就会容易形成新的共价键。

3.如何让学生分清楚羟基上的反应和羟基氢上的反应，即有的取代羟基，有的取代羟基氢？ 对取代反应中不同集团取代不同醇中不同集团（羟基或羟基氢），在此要对学生解释清楚取代为亲电取代，断键后正接负，负接正，例如醇和活泼金属反应，活泼金属会取代羟基氢，这是由于O-H键断后，O显负电性，H显正电性，再比如醇和氢卤酸发生化学反应，断键位置是C-O键，C-O键断裂后，C显正电性，O显负电性，氢卤酸中H-X键断后H带正电性，X显负电性，C会和X形成共价键生成卤代烃，O和H形成共价键生成水。在这里对相关内容提一下会让学生能够更加清楚的认识断键位置，不会引起混淆和混乱。

4.如何让学生深刻体会醇的消去反应，以及醇的催化氧化？ 在对实验室制乙烯的化学方程式进行分析，找出断键位置以及成键位置，总结规律，羟基和β-H结合生成水，α-C和β-C之间产生双键，随后让学生自己分析例如2，2-二甲基丙醇等物质的消去产物，学生产生认知冲突，写不出消去产物，从而加强理解学生对消去反应的原理。

醇的催化氧化也是同样的道理，在总结出规律之后，给出特殊的醇，请同学们写出消去产物，由此更加认识催化氧化的原理，在对醇的催化氧化产物进行总结，得到升华。

参考文献：

[1]鲁科版教材化学必修二

[2]鲁科版教材有机化学基础

（作者单位：宁夏银川市六盘山高中 750002）