冷藏条件下蟹肉中ATP关联产物含量变化及其降解途径的探究

宋　雪,邱伟强,陈舜胜,王丹妮

(上海海洋大学食品学院,上海水产品加工及贮藏工程技术中心,上海 201306)



冷藏条件下蟹肉中ATP关联产物含量变化及其降解途径的探究

宋雪,邱伟强,陈舜胜*,王丹妮

(上海海洋大学食品学院,上海水产品加工及贮藏工程技术中心,上海 201306)

以中华绒螯蟹及三疣梭子蟹为研究对象,测定其在冷藏条件下肌肉组织中ATP关联产物种类及含量变化,并对2种蟹ATP降解途径进行探究。结果发现,在中华绒螯蟹和三疣梭子蟹肉中共检测出8种三磷酸腺苷(ATP)关联产物,分别为ATP、二磷酸腺苷(ADP)、单磷酸腺苷(AMP)、肌苷酸(IMP)、腺苷(AdR)、次黄嘌呤核苷(HxR)、次黄嘌呤(Hx)和黄嘌呤(Xt),且2种蟹检出种类相同;在贮藏过程中,2种蟹肉中ATP含量持续下降,2 d后分别下降了97%和93%,ADP、AMP、IMP、HxR均先上升后下降,Hx和Xt持续上升,同时检测到少量AdR;推测中华绒螯蟹和三疣梭子蟹死后ATP降解途径相同且有2条,一条途径为ATP→ADP→AMP→IMP→HxR→Hx→Xt,另一条为ATP→ADP→AMP→AdR→HxR→Hx→Xt;根据ATP的降解途径,将K值修正为Ks值,通过线性拟合发现Ks值与中华绒螯蟹及三疣梭子蟹感官评分之间有极显著的相关性。

中华绒螯蟹,三疣梭子蟹,三磷酸腺苷,降解途径

中华绒螯蟹(Eriocheirsinensis)和三疣梭子蟹(Portunustrituberculatus)同属甲壳纲(Crustacea),十足目(Decapoda),爬行亚目(Raptatia),分别为我国食用经济价值非常高的淡水蟹和海水蟹,截止到2014年底,全国中华绒螯蟹全年养殖量超过79万吨,三疣梭子蟹接近12万吨,2种蟹占全国蟹总养殖量的86%[1]。

鱼体死后肌肉组织中的三磷酸腺苷(ATP)进行不可逆降解,即三磷酸腺苷(ATP)→二磷酸腺苷(ADP)→单磷酸腺苷(AMP)→肌苷酸(IMP)→次黄嘌呤核苷(HxR)→次黄嘌呤(Hx),根据其降解产物的种类及含量变化与鱼体死后鲜度变化之间的相关性，Saito[2]提出用HxR与Hx之和占ATP关联化合物总量的百分率作为指标并称之为K值,K值越大越不新鲜。国内外大量学者研究发现,K值可以较好的评价鱼肉的鲜度而被广泛应用,我国已出台用K值来检测鱼类鲜度的水产行业标准[3]。与鱼类不同,在海洋无脊椎动物中,ATP降解成AMP后,AMP不生成IMP而是经腺苷(AdR)分解为腺嘌呤(Ad)[4]。而Arai[5]和Iwamoto等[6]在库页岛厚蛤蜊(Spisulasachalinensis)和虾夷扇贝(Pectenyessoensis)中检测到AdR和HxR,未检到Ad。邱伟强等[7]研究发现,在低温贮藏过程中斑节对虾(Penaeusmonodon)和罗氏沼虾(Macrobrachuimrosenbergii)体内存在大量的IMP。然而目前,有关蟹类死后ATP代谢情况研究较少。

为确定K值能否用来评价蟹类的鲜度,需了解蟹类死后ATP的降解途径。本研究以中华绒螯蟹及三疣梭子蟹为实验对象,利用高效液相色谱法,测定2种蟹在低温贮藏过程中ATP关联产物的种类及含量变化情况,并对ATP可能的降解途径进行初步探究,同时修正K值并考察其与感官变化的相关性。为今后蟹的鲜度评价及保藏提供理论依据。

1　材料与方法

1.1材料与仪器

鲜活的中华绒螯蟹和三疣梭子蟹均为雄蟹(150±10) g/只,购自上海芦潮港水产市场,其中三疣梭子蟹运输过程中充氧保证其鲜活,2种蟹运送至实验室后立即处理;ATP、ADP、AMP、IMP、HxR、Hx、AdR、Ad、Xt、GMP标准品纯度≥99%,均购于Sigma-aldrich公司;甲醇色谱纯,德国Merck公司;磷酸氢二钾、磷酸二氢钾色谱纯,上海安谱实验科技公司;高氯酸(分析纯)、氢氧化钾、磷酸(优级纯)国药化学试剂公司。

Waters e2695高效液相色谱系统、Waters 2996二极管阵列检测器美国Waters;A11匀浆机德国IKA;KUBOTA 520离心机日本岛津;AB104-N分析天平瑞士METTLER TOLEDO。

1.2实验方法

1.2.1样品前处理鲜活的两种蟹从腹底部沿对称中线剪开,将蟹一分为二,分别装入无菌自封袋,放(4±1) ℃冰箱中保存;每日随机抽取2种蟹各一袋,测定鲜活及贮藏期间2种蟹肉中ATP关联产物含量。

1.2.2ATP关联化合物的测定

1.2.2.1色谱条件参照邱伟强等[7]高效液相色谱法并进行改动。柱温:30 ℃;进样量:10 μL;流速:1.0 mL/min;检测波长:254 nm;流动相A:15 mmol/L磷酸氢二钾和15 mmol/L磷酸二氢钾溶液(1∶1,n/n),用磷酸和氢氧化钾溶液调pH=5.70;流动相B:纯甲醇。梯度洗脱程序:0～8 min,100%流动相A;8～10 min,流动相B线性增至3%(增幅10.0 mL/min),流动相A降为97%;10～15 min,流动相B线性增加为6%,流动相A为94%;15～23 min,流动相B线性增为15%,流动相A为85%;23～28 min,流动相B线性增为30%,流动相A为70%;28～30 min,流动相A恢复为100%,平衡5 min后进下一个样。

1.2.2.2标准溶液的配制准确称取10种标准品(ATP、ADP、AMP、IMP、HxR、Hx、Xt、AdR、Ad和GMP)用超纯水配成2000 μg/mL的混合标准储备液,并用超纯水进行适当稀释,使其浓度分别为5、10、25、50、100、200 μg/mL的标准溶液,标准溶液可在-20 ℃下保存15 d。

1.2.2.3样品制备分别称取中华绒螯蟹和三疣梭子蟹的体肉约5 g装入无菌离心管中,加入预冷的10%高氯酸15 mL充分匀浆,在5000 r/min下冷冻离心10 min,收集上清液并置于4 ℃下暂存,得到的沉淀加入预冷的5%高氯酸10 mL进行二次提取,合并2次上清液用氢氧化钾溶液调pH=5.70。最后定容至50 mL容量瓶中,放入4 ℃下静置1 h。取静置好的澄清溶液通过孔径为0.22 μm的水相滤膜,装入进样瓶,上机待测。2种蟹各3个平行。

根据下式计算核苷酸关联化合物的含量:

式中:x-待测样品中9种ATP关联产物的含量(μmol/g);C-由标准曲线计算待测样品溶液的ATP关联化合物的浓度(μg/mL);m-待测样品的质量(g);M-9种ATP关联化合物的分子量。

1.2.3感官评定实验实验室内经过培训的8人组成感官评价小组,对贮藏过程中每日中华绒螯蟹和三疣梭子蟹的外观、肉质和气味进行评价、打分[8-10]。综合打分低于6分认为不可接受。感官评定表见表1。

1.3数据处理

利用Excel 2010进行数据统计和标准曲线的绘制,用SPSS 17.0(IBM公司)进行数据计算(均值±标准差)及相关性分析和方差分析,使用Origin 8.5(OriginLab公司)作图。

2　结果与讨论

2.1ATP关联化合物的检测方法建立

为排除GMP带来的干扰,在9种ATP关联化合物标准品中加入GMP,得到9种核苷酸及GMP标准品图谱见图1,10种化合物出峰良好且完全分离,并在30 min内完成全部检测。通过实验发现,将流动相A磷酸盐混合溶液的pH从5.5～6.5进行调试,当pH为5.70时,10种标准品色谱峰完全分离。对浓度梯度为5、10、25、50、100和200 μg/mL的混合标准溶液进行测定,每个浓度标准品进样3次。以保留时间为定性依据,以测得的色谱峰面积及对应的标准品浓度绘制标准曲线,用线性相关系数R2进行评价,结果发现在5～200 μg/mL范围内,10种ATP关联化合物R2在0.9996～0.9999之间,表明此方法中色谱峰面积与ATP关联化合物的浓度之间有良好的线性关系。根据信噪比,当色谱峰高为噪音峰高的3倍时,确定最低检测限范围为0.02～0.10 μg/mL;在精密度实验中,测得的标准品浓度经计算得相对标准偏差(RSD)为0.6%～1.8%;称5.00 g蟹肉加入混合标准品,测其加标回收率,用外标法计算加标回收率为90.4%～107.5%。其精密度及准确度均符合标准[11]。

表1　中华绒螯蟹与三疣梭子蟹感官评定标准

图1　9种ATP关联化合物及GMP混合标准品高效液相色谱图(100 μg/mL)Fig.1　Chromatogram of mixed standard with 9 ATP-related compounds and GMP(100 μg/mL)

2.2ATP关联产物的种类及其含量变化趋势

在整个贮藏过程中,中华绒螯蟹及三疣梭子蟹肉中共检出8种ATP关联产物,且2种蟹中检出的ATP关联产物种类相同,分别为ATP、ADP、AMP、IMP、AdR、HxR、Hx和Xt。

由图2可知,鲜活的中华绒螯蟹和三疣梭子蟹肉中均有较高含量的ATP,其中三疣梭子蟹ATP含量更高,达到5.24 μmol/g。在贮藏过程中ATP含量快速下降,贮藏2 d后,中华绒螯蟹和三疣梭子蟹ATP含量变化显著(p<0.05),分别下降了97%和93%。Watabe[12]认为水产动物死后体内ATP快速降解的原因是肌小胞体失去钙泵的作用而使钙离子被释放,游离出的钙离子激发了肌球蛋白ATP酶的活性,从而使ATP加速分解。

ADP、AMP和IMP均呈现先上升后下降的趋势。值得注意的是,在鲜活状态下就可检测到ADP,这可能是因为在对蟹进行宰杀的过程中,其挣扎应激造成的ATP分解;中华绒螯蟹体内ADP与AMP在贮藏的第1 d同时达到最大值,说明ATP降解生成AMP的速率非常快。

AMP和IMP分别是中华绒螯蟹和三疣梭子蟹重要的呈味核苷酸[13-14]。鱼体死后,其肌肉组织经过僵硬、解僵、自溶及腐败的过程[15]。研究发现,鱼体在解僵、自溶的过程中,AMP和IMP大量生成,鱼肉中呈味核苷酸含量增加,使其味道变得更加鲜美。在2种蟹贮藏前期,同样发现大量AMP和IMP的生成且含量增加显著(p<0.05),中华绒螯蟹在贮藏1 d后AMP达到最大,为1.63 μmol/g,IMP最大为1.89 μmol/g出现在贮藏的第2 d;三疣梭子蟹AMP在贮藏2 d时达到最大,为2.24 μmol/g,而IMP最大值为1.35 μmol/g出现在贮藏的第3 d。蟹是否也经过僵硬、解僵及自溶的过程,以及在此过程中蟹肉的滋味是否得到提升，还有待进一步的研究。

图2　中华绒螯蟹和三疣梭子蟹在低温贮藏条件下ATP、ADP、AMP和IMP含量变化Fig.2　Changes of ATP,ADP,AMP,IMP in E. sinensis and P. trituberculatus meat during chilled storage注:a:中华绒螯蟹;b:三疣梭子蟹;图3、图6同。

由图3可知,中华绒螯蟹与三疣梭子蟹肉中HxR含量变化趋势相似,均为先升高后下降,且2种蟹HxR的含量分别在其上升及下降阶段变化显著(p<0.05)。三疣梭子蟹在贮藏初期HxR生成的速率较快,在贮藏1 d后其含量为1.07 μmol/g,4 d后达到最大值2.46 μmol/g,3 d内增加了131%;而中华绒螯蟹中HxR含量在贮藏前期逐渐上升,直到第7 d才达到最大值,为2.05 μmol/g,之后快速下降,最大值后仅2 d其含量下降85%;而三疣梭子蟹,达到最大值1 d后HxR含量下降55%后下降速度变缓。

图3　中华绒螯蟹和三疣梭子蟹在低温贮藏条件下HxR、Hx、Xt和AdR含量变化Fig.3　Changes of HxR,Hx,Xt,AdR in E. sinensis and P. trituberculatus meat during chilled storage

2种蟹中Hx和Xt含量一直保持上升趋势。中华绒螯蟹及三疣梭子蟹从第3～9 d Hx含量显著增加(p<0.05),2种蟹分别在贮藏的第7 d及第4 d上升的速率最大,1 d后分别增加了48%和56%,达到2.56 μmol/g及2.77 μmol/g,与当天HxR的快速下降对应,推测HxR降解与Hx生成同时进行;Howgate等[16]和Cox等[17]认为HxR和Hx的生成是导致某些鱼类鲜度下降和风味变差的主要原因,Hx被认为呈苦味。国外学者研究发现,在鱼体中Hx的出现是自溶腐败和微生物造成腐败的开始[18-19],戚晓玉等[20]认为Hx的生成可以作为日本沼虾(Macrobrachiumnipponense)腐败的潜在指标。Hx能否作为蟹腐败的潜在指标还有待研究。

Xt是黄嘌呤氧化酶作用于Hx生成的,Xt被认为是ATP降解的关联产物。2种蟹从贮藏的第2 d开始,Xt就被检测到。在整个贮藏期间,中华绒螯蟹Xt含量显著增加(p<0.05);三疣梭子蟹中,除第4到第5 d含量变化无显著差异外(p>0.05),随着贮藏时间的延长,Xt含量均有显著上升(p<0.05)。贮藏11 d后中华绒螯蟹及三疣梭子蟹Xt含量分别为1.05 μmol/g和1.32 μmol/g。

在2种蟹的贮藏过程中都检测到AdR。中华绒螯蟹在贮藏的第3、4 d出现AdR,含量为0.04 μmol/g和0.10 μmol/g;三疣梭子蟹在第3～8 d检测到AdR,且在第6 d达到最大值为0.30 μmol/g,呈先上升后下降趋势。整个贮藏过程中未检测到Ad。

2.3ATP降解途径的探究及K值的修正

Saito等[2]在鱼体死后贮藏的过程中检测到ATP、ADP、AMP、IMP、HxR、Hx,认为鱼类按照ATP→ADP→AMP→IMP→HxR→Hx进行降解,已被大量国内外学者证实。邱伟强等[7]在低温贮藏的环节对虾和罗氏沼虾中检测到大量IMP和少量AdR,认为2种虾中ATP降解同时存在2种途径,其中一条即ATP→ADP→AMP→IMP→HxR→Hx→Xt(主要途径),另一条为ATP→ADP→AMP→AdR→HxR→Hx→Xt(占1%以下)。Arai[5]和Iwamoto等[6]发现在库页岛厚蛤蜊和虾夷扇贝闭壳肌中,检测到AdR而无IMP,认为AMP降解不经过IMP而是途径AdR,即AMP→AdR→HxR→Hx。Arai[4]在舟贝(Anadarabroughttoni)中检测到有AdR和Ad存在,无IMP、HxR及Hx,认为AMP→AdR→Ad降解。Wang等[21]及刘亚等[22]在牡蛎(Crassostreagigas)和马氏珠母贝肉(Pinctadamartensi)中测得ATP降解产物与斑节对虾及罗氏沼虾相同,推测2种贝类ATP降解途径有2条,且都以IMP为主要途径。

鲜杀的中华绒螯蟹和三疣梭子蟹中均检出较高含量的ATP,随着贮藏时间的推移,ATP脱掉2个磷酸基团快速降解为AMP,随后AMP可能经过两种方式分解(图4):一是由AMP脱氨酶作用生成IMP后再经核苷酸酶催化生成HxR;二是AMP经核苷酸酶脱磷酸生成AdR,由于贮藏过程中未检测到Ad,认为AdR可能由腺苷脱氨酶作用生成HxR。HxR再脱去1-磷酸核糖生成Hx后被氧化成Xt。

图4　中华绒螯蟹和三疣梭子蟹肉中AMP降解途径Fig.4　The degradation pathways of AMP in E. sinensis and P. trituberculatus meat

由此推测中华绒螯蟹和三疣梭子蟹肉中ATP降解途径相同且有2条,其中一条途径为ATP→ADP→AMP→IMP→HxR→Hx→Xt,另一条为ATP→ADP→AMP→AdR→HxR→Hx→Xt。

Saito等[2]根据鱼体死后ATP的降解途径,提出用K值来评价鱼类的新鲜程度,被广泛运用。计算公式:

K(%)=(HxR+Hx)/(ATP+ADP+AMP+IMP+HxR+Hx)×100

此公式是基于鱼类死后ATP关联产物总量不变,HxR和Hx含量之和占ATP产物总量的百分比而确定的。根据检测到的中华绒螯蟹和三疣梭子蟹ATP降解产物及其含量,发现2种蟹中ATP关联产物的总量基本保持不变(图5),且2种蟹在贮藏初期就检测到AdR和Xt,随着贮藏时间的增加,其含量逐渐增多,为了更准确及全面的评价整个贮藏过程中2种蟹的鲜度变化,AdR和Xt认为不可被忽略,故修正K值为：

Ks=(HxR+Hx+Xt)/(ATP+ADP+AMP+IMP+AdR+HxR+Hx+Xt)×100

图5　中华绒螯蟹和三疣梭子蟹贮藏过程中ATP关联产物总量Fig.5　The total contents of ATP-related compounds in E. sinensis and P. trituberculatus meat during chilled storage

2.4感官评定与Ks值相关性

在鱼类的鲜度评价中,K值与感官变化之间有非常好的平行性[23],也因此被广泛应用。由图6可知,随着贮藏时间的推移,2种蟹的Ks值逐渐增加,感官评分逐渐下降,中华绒螯蟹和三疣梭子蟹分别在贮藏的第4、3 d感官评分低于6分,被认为不可接受。将Ks值和感官评分进行相关性拟合,得到中华绒螯蟹与感官评分的相关系数为-0.996(p<0.01),三疣梭子蟹为-0.989(p<0.01)。实验发现Ks值与2种蟹的感官评分之间呈现非常显著的负相关,即感官评分越低,Ks值越高。当感官评分为6分以下时,两种蟹腐败的程度不可接受,对应Ks值大于40%。从感官的角度来说,Ks值可以准确的评价2种蟹在贮藏过程中的新鲜程度,当Ks≤10%认为2种蟹非常新鲜,Ks在10%～40%之间其鲜度被认为可以接受。

图6　中华绒螯蟹和三疣梭子蟹低温贮藏过程中感官评分及Ks值Fig.6　The sensory evaluation score and Ks-value of E. sinensis and P. trituberculatus during chilled storage

3　结论

在冷藏条件下,中华绒螯蟹及三疣梭子蟹肉中共检出8种ATP关联产物,分别为ATP、ADP、AMP、IMP、AdR、HxR、Hx、Xt,且2种蟹检出种类相同。在贮藏过程中,两种蟹肉中的ATP含量持续下降,ADP、AMP、IMP、HxR先上升后下降,Hx和Xt持续上升,同时检测到少量的AdR。根据测得的ATP关联产物及其含量的变化情况,推测中华绒螯蟹和三疣梭子蟹ATP可能的降解途径有2条,其中一条途径为ATP→ADP→AMP→IMP→HxR→Hx→Xt,另一条为ATP→ADP→AMP→AdR→HxR→Hx→Xt,同时修正K值为Ks值,Ks值与贮藏过程中的感官评分有极显著的相关性(p<0.01),说明Ks值可以较为准确的预测2种蟹在冷藏过程中感官的变化情况。

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Changes in the content of ATP-related compounds and exploration its degradation pathway in crabs meat during chilled storage

SONG Xue,QIU Wei-qiang,CHEN Shun-sheng*,WANG Dan-ni

(College of Food Science and Technology,Shanghai Ocean University,Shanghai Engineering Research Center of Aquatic Product Processing and Preservation,Shanghai 201306,China)

The changes in the content of adenosine triphosphate(ATP)and its related breakdown compounds inEriocheirsinensisandPortunustrituberculatusmeat were investigated,and the degradation pathway of ATP and its related compounds was also explored in two crabs meat during chilled storage. 8 ATP-related compounds were detected both inE.sinensisandP.trituberculatusmeat which were adenosine triphosphate(ATP),adenosine diphosphate(ADP),adenosine monophosphate(AMP),inosinic acid(IMP),adenosine(AdR),inosine(HxR),hypoxanthine(Hx),xanthine(Xt). ATP declined continuously and fell by 97% and 93% after 2 days,the contents of ADP,AMP,IMP and HxR raised at first then fell down. Hx and Xt were increasing continuously. A few amounts of AdR were also detected during chilled storage in two crabs. The degradation pathways of two crabs were same and proposed:one was ATP→ADP→AMP→IMP→HxR→Hx→Xt,the other was ATP→ADP→AMP→AdR→HxR→Hx→Xt. According to its pathways,K-value was revised as Ks-value,and it had a significant correlation between Ks-value and sensory evaluation in two crabs by linear fitting.

Eriocheirsinensis;Portunustrituberculatus;adenosine triphosphate(ATP);degradation pathway

2015-12-22

宋雪(1988-)，女，硕士研究生，研究方向：食品科学与工程，E-mail：songxue_stephanie@163.com。

陈舜胜(1956-)，男，教授，研究方向：水产品加工及贮藏，E-mail：sschen@shou.edu.cn。

国家自然科学基金资助项目(31471685，31171764)；上海市科委工程中心建设：上海水产品加工及贮藏工程技术研究中心(11DZ2280300)；上海海洋大学科技发展专项(A2-0209-15-200008)。

TS254.4

A

1002-0306(2016)12-0334-06

10.13386/j.issn1002-0306.2016.12.055