基于学科观念的高中化学教学

许志勤　王莹

摘要：通过《有机化学基础》模块的“芳香烃”的课堂教学和教学反思，说明在化学课堂教学中如何对学生进行化学学科观念的教育，以培养学生的化学学科核心素养。有机化学课堂教学能有效进行物质结构决定性质、化学实验是检验化学原

理和理论的重要方法、化学能很好地服务于社会可持续发展等化学学科观念的教育。

关键词：芳香烃；课堂教学；学科观念；教学反思

文章编号：1008—0546（2016）07—0069—04

中图分类号：G633.8

文献标识码：B

doi：10.3969/i.issn.1008—0546.2016.07.025

一、案例背景

2015年4月，江苏省泰州中学组织“物理、化学、生物学科专项教学诊断”评价活动，邀请了江苏省10多名大、中学教育专家、学者来校督导评估。其间笔者基于在化学课堂教学中对学生进行学科观念教育的思考，开设了《有机化学基础》模块中的“芳香烃”节课，经过同行和专家的教学点评和自己的教学反思，笔者认为有机化学课堂教学能有效进行物质结构决定性质、化学实验是检验化学原理和理论的重要方法、化学能很好地服务于社会可持续发展等化学学科观念的教育。

二、设计思想及课堂实录

1.设计意图

高中《有机化学基础》模块的教学，就是要让学生通过典型有机化合物的结构和性质的学习，能从宏观与微观相结合的视角认识有机化合物的结构与性质，建立物质结构与性质的联系，能运用实验方法研究有机化合物的转化反应及其反应条件，能基于可持续发展的绿色化学理念、运用有机化学的知识解决与化学相关的生活和生产中的问题。

“芳香烃”是高中化学选修模块《有机化学基础》中的内容，从教学内容看，在人教版高中化学必修2中已详细介绍了苯的结构和性质，学生对苯的结构和性质已经有一定的知识基础，高中化学选修5中将苯和苯的同系物的代表甲苯融合于一体，讨论“芳香烃”的共性与个性，引导学生从结构决定性质的视角，运用分析比较、基于证据推理的思维方法学习“芳香烃”，让学生在建构知识的同时，形成学科基本观念和学科思维方式。

2.教学流程

教材中苯的同系物是通过“结构、性质、来源、应用”这一主线阐述了知识的内在联系，但这样的新授课往往容易陷入“教师讲得精彩、学生听得乏味”的局面，大部分学生在学习中能够掌握结论：如方程式、产物类型、反应现象等，但对知识产生的过程、方法关注不够，对知识之上的学科观念的理解不到位。

根据认知冲突理论，学生已有知识和经验与新知识之间存在某种差异而导致的心理失衡时，容易激起强烈的求知欲望。本节课力图在学生原有的苯和脂肪烃的知识结构上设置造成学生认知冲突的问题讨论，让学生主动参与知识的获取过程。课堂教学从知识和能力两条主线同时展开，其知识主线为通过阅读苯、甲苯、二甲苯的资料卡片，引导学生挖掘这三种物质的物理性质、化学性质、来源和用途。能力主线：利用已经具备的“苯”和“烷烃”的基础知识，通过“对比、联系、迁移”的学习方法，让学生在“自主活动”与“合作探究”中构建苯的同系物的知识体系，同时培养发现问题、认识规律和运用规律的能力及科学的思维方法。

3.教学实录[阅读思考]

[师]在高一化学学习中，我们已经详细讨论了苯的知识。苯环的一个氢被甲基取代就得到甲苯，苯环的两个氢被甲基取代就得到二甲苯。苯、甲苯、二甲苯都属于芳香烃，都是重要的化工原料，具有广泛的应用。请大家阅读“苯、甲苯、二甲苯”的相关资料，并与同学交流讨论资料卡片中提出的问题。

[交流讨论]

[生]（阅读资料、独立思考，通过老师引导和同学参与的交流讨论形成共识）资料卡片

苯、甲苯和二甲苯

芳香烃是石油化工业的重要基础原料，在总数约八百万种的已知有机化合物中，芳烃化合物占了约30%。芳香烃中最重要的苯、甲苯、二甲苯（其中用量最大的是对二甲苯），是重要的基础化工原料，其产量和规模仅次于乙烯和丙烯。苯是常用的有机溶剂，全世界2007年产量4057万吨。苯分子中Л大键的存在，使苯同时具有饱和烃取代反应、不饱和烃加成反应的性质：（1）卤素、硝基等取代苯环上的氢原子发生取代反应；（2）氢气与苯发生加成反应生成环己烷。苯除能燃烧外很难发生氧化反应。

甲苯是常用的有机溶剂，也是有机化工的重要原料，全世界2007年产量2095万吨，在医药、农药、染料、特别是香料合成中应用广泛。甲苯进行侧链卤代得到的一氯苄、二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇、苯甲醛和苯甲酰氯等。甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐剂，也用作有机合成的中间体。甲苯硝化制得大量的中间体。

二甲苯广泛用于涂料、树脂、染料、油墨等行业做溶剂，用于医药、炸药、农药等行业做合成单体或溶剂，是有机化工的重要原料。对二甲苯（Px）全世界2007年产量2722万吨，是一种重要的有机化工原料，主要用于生产精对苯二甲酸，进而生产聚酯。

问答下列问题：

（1）苯、甲苯、对二甲苯具有广泛的用途，化合物的用途与其性质和结构具有什么关系？

（2）写出苯（C₆H₆）、甲苯（C₇H₈）、对二甲苯（c₈H₁₀）的结构式和结构简式。分析苯、甲苯、对二甲苯组成和结构的相同点和差异。

（3）预测甲苯、对二甲苯与苯的性质差异。

（1）苯、甲苯、对二甲苯的复杂的组成和结构决定了其具有丰富的性质，丰富的性质决定其具有广泛的应用。

（2）苯、甲苯、对二甲苯中都存在介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊共价键（大键Л），与苯相比，甲苯、对二甲苯还存在甲基。

（3）甲苯、对二甲苯中存在甲基，甲基与苯环的相互作用，必然使甲苯、对二甲苯具有比苯更丰富的性质。

[回顾总结]

[师]苯、甲苯、对二甲苯相似的结构特征，决定了它们具有相近的性质。请同学们根据已学的苯的性质和上述资料的内容，总结归纳苯的结构和性质，并分析结构与性质的关系。

[生1]苯能与氯气反应生成氯苯、与浓硝酸反应生成硝基苯，这两个反应是取代反应。

[生2]苯能与氢气反应生成环己烷，发生的是加成反应。

[师]很好，同学们知道苯主要发生两类反应，加成和取代。联想到前面学习的脂肪烃，根据各自结构特征，烷烃主要发生取代反应，烯烃主要发生加成反应。那从组成上看，苯属于饱和烃还是不饱和烃？如何验证？

[生]不饱和烃（如乙烯、乙炔）都能使酸性KMnO₄溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。

[师]那我们就来验证苯能否使酸性KMnO₄溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。（老师演示实验，学生观察与思考）

[生]苯不能使酸性KMn04溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，但我觉得它是不饱和烃，因为它的分子式为C₆H₆，具有很高的不饱和度。

[师]请大家仔细观察苯的结构模型，阅读教材P37科学视野，找出苯结构上的特点，分析结构对其性质的影响。

[师]苯中含大Л键，使苯虽然组成上不饱和度高，但结构比较稳定，所以刚才讨论的苯的几个反应看似矛盾，现在都可以从结构上给予解释了。请同学们在学习笔记中书写苯的卤代反应、硝化反应以及与氢气发生的催化加成反应的化学方程式。（投影交流）

[问题解决1：甲苯的性质]

[师]从组成上看，甲苯可以理解成是苯分子中的一个氢被甲基取代得到的产物。请大家预测甲苯具有哪些性质？同学们注意，预测甲苯性质可以从下面3个方面考虑：（1）由苯的性质预测甲苯的性质。（2）比较苯、甲苯的组成和结构预测甲苯性质。（3）结合上述阅读资料预测甲苯性质。

[生1]与苯相似，甲苯能发生卤代反应生成卤代甲苯。

[生2]与苯相似，甲苯能发生硝化反应生成硝基甲苯。

[生3]资料说甲苯能发生“侧链卤代”，甲基上的3个氢原子可被氯原子逐一取代，得到一氯苄、二氯苄和三氯苄。

[生4]资料说“甲苯氧化得到苯甲酸”，甲苯容易被氧化。

[师]先请大家写出甲苯侧链氯代分别生成一氯苄、二氯苄和三氯苄的化学方程式，请注明反应条件。

[生]完成化学方程式的书写。

[师]通过上述讨论，我们发现还有两个问题没有解决：（1）甲苯硝化反应生成硝基甲苯，如何写硝基甲苯的结构简式？（2）甲苯为什么能氧化得到苯甲酸？因为根据我们的知识，苯和甲烷都很难氧化到酸的。

[师]首先我们讨论第一个问题：甲苯硝化反应生成硝基甲苯，如何写硝基甲苯的结构简式？[生1]当苯环上有甲基时，苯环上其它碳原子的相对位置就存在“邻、间、对”的问题，那硝基取代在哪里？

[师]这个问题提的特别好，同学们已经有了苯环中取代基定位的意识。根据理论分析和大量的实验结果，甲苯进行取代反应，取代基团主要进人甲基的邻位和对位，产物主要是邻和对两种二元取代物的混合物。

[师]大家阅读教材P38，试着写下甲苯硝化的产物，找出甲苯的硝化反应条件，并试着解释苯硝化和甲苯硝化反应条件的差异的原因，与同学相互交流。

[师]为什么甲苯的硝化温度比苯的硝化温度低？大家再看苯和甲苯的模型，甲苯中甲基的存在导致苯环中大Л键稳定性削弱，使得甲苯的硝化更容易发生。不但可以生成对硝基甲苯和邻硝基甲苯，一定条件下还能生成2，4，6一三硝基甲苯，三硝基甲苯简称TNT，是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等方面（PPT投影反应方程式）。

[师]现在我们讨论第二个问题：甲苯为什么容易被氧化得到苯甲酸，而苯或甲烷都不能？

[师]虽然甲苯可以理解成是苯分子中的一个氢被甲基取代得到的产物，或是甲烷中的一个氢被苯基取代的产物，但甲苯中的甲基与苯环是发生相互影响的，基团相互影响的结果是：第一是甲基使苯环的氢更容易发生取代反应，第二是苯环使甲基上的C-H键更容易断裂而发生氧化还原反应。

[问题解决2：对二甲苯的性质]

[师]从组成上看，对二甲苯可以理解成是苯分子中的对位的两个氢被甲基取代得到的产物，也可以理解成是甲苯分子中对位的一个氢再被甲基取代得到的产物，请大家预测对二甲苯具有哪些性质？

[生1]与苯相似，对二甲苯能与氯气、浓硝酸发生取代反应，反应产物也存在同分异构体。

[生2]与甲苯相似，对二甲苯容易被氧化成对二苯甲酸。

[生3]与甲苯相似，对二甲苯的硝化反应和氧化反应应该更容易。

[师]首先我们通过实验看看对二甲苯是否比甲苯更容易被氧化。

[演示实验]分别向两支试管中注入2mL甲苯和2mL对二甲苯，分别向试管中滴加3滴KMnO₄酸性溶液，振荡，观察比较实验现象。

[生]两支试管中紫色都褪去了，对二甲苯中褪色的速度更快。

[师]实验现象表明对二甲苯在酸性KMnO₄溶液氧化比甲苯氧化更容易，说明对二甲苯中的甲基的C-H更容易断裂。

[知识建构]

[师]苯、甲苯、二甲苯的组成和结构决定着其具有重要的性质，而它们的性质又决定了其有重要的用途。因此，苯、甲苯、对二甲苯都是基础的有机原料，在有机合成工业中有着重要的应用。请大家完成对三者结构和性质的归纳总结。

3.教学启迪

英国哲学家怀特海曾经说过：教育就是忘记了在学校所学的一切之后剩下的东西。我们化学教师需要思考的问题是：高中化学课程实施中哪些是学生不会忘记的？当我们在进行苯的同系物教学时，我们希望学生能记住什么？显然，我们并不是要学生记住零散的苯的同系物的化学性质或某一、两个化学反应方程式，我们希望给学生的是对学生未来生活和终生发展有帮助的，能有效提升学生发展核心素养的内容。中学化学教学必须超越对具体知识的追求，从记忆知识、掌握知识转变为思考事实、发展观念。即从“知识为本”的教学转向“观念建构”教学。

服务于学生终生发展的化学教育的目标是：让学生通过自主、探究的化学学习，能够认同并实践应用化学学科观念：由元素组成、由微粒构成的物质是客观存在丰富多彩的，不同物质的构成微粒、微粒间作用力、聚集尺度和状态等存在差异，物质的微观结构决定着物质的宏观性质。化学通过实验技术等在分子层次识别、创造物质、研究化学变化及其规律，物质是不停变化运动的，物质变化是有条件的，物质变化过程中遵循质量和能量守恒规则，为了人与自然的发展科学合理利用物质，通过物质的转化能有效解决材料、能源、环境、资源利用等问题。

在《高中有机化学基础》模块教学中，我们既要让学生充分利用典型有机化合物的组成、结构，了解有机化合物的性质，让学生建立物质结构与性质的联系，形成物质的结构决定性质的观念，又要让学生根据有机物的结构预测其性质，并通过实验检验其预测的正确性。

美国有机化学家、有机合成之父伍德沃德曾经说过，“在上帝创造的自然界旁边，化学家又创造了另一个世界”。有机化学对人类的最大贡献莫过于充分利用自然资源，通过绿色工艺为人类创造有用的物质，这充分体现了化学科学服务于人与自然和谐共处和人类生活质量提高的价值追求。在《高中有机化学基础》模块教学中，我们一定要让学生充分了解有机化合物在生产和生活中的应用，让学生形成正确的学科价值观，同时形成一定的具有科学风险的认知能力和决策意识，形成科学责任感和使命感。