对有机化学教学中若干问题的分析

刘炎烽

【摘要】  有机化学教学中，常常遇到一些容易忽视的问题、模棱两可的问题或是一些错误的认识，为此归纳整理如下，并通过分析研究，谈谈自己的一些看法。

【关键词】  有机化学教学 教学方法 分析

【中图分类号】  G633.8                      【文献标识码】  A                       【文章编号】  1992-7711（2015）10-074-01

有机化学教学中，常常遇到一些容易忽视的问题、模棱两可的问题或是一些错误的认识，为此归纳整理如下，并通过分析研究，谈谈自己的一些看法。

1.所有的烷烃（之间）都互称为同系物吗？

互称为同系物的物质分子式是不相同的，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团，而互称为同分异构体的物质分子式是相同的，所以同分异构体之间不可能为同系物，而同系物之间也不可能为同分异构体。如丙烷与正丁烷、丙烷与异丁烷是同系物，但正丁烷与异丁烷只能是同分异构体而不是同系物。

2.教材中关于酚的定义是否准确？

现行苏教版《有机化学基础》教材第71页对酚的定义是：分子中羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物属于酚。“其他芳环”想必包括非苯芳环，如呋喃、噻吩、吡咯等，按以上定义，这些非苯芳环碳原子直接与羟基相连的有机化合物都属于酚，但笔者没有查到可靠资料证实这一说法，再说这样的问题已明显超出教学要求，定义中的“其他芳环”实属多余，建议删除。

3.不能用高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯吗？

碱性或中性条件下，高锰酸钾能把乙烯氧化为乙二醇（易溶于水），而不能与乙烷发生反应，所以在碱性或中性条件下，能用高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯。酸性条件下，乙烯被酸性KMnO4溶液氧化后产生二氧化碳，虽然除去了乙烯但又产生了新杂质二氧化碳，欲得纯净气体，可通过碱液和干燥剂以除去二氧化碳和水（用碱石灰可兼而除之）。

4.能否用Br2的CCl4溶液除去乙烷中混有的少量乙烯？

不能。虽然乙烯能与Br2发生加成反应生成液态产物（1，2-二溴乙烷），且所得产物溶于CCl4，但乙烷也易溶于CCl4，且CCl4挥发性强，造成乙烷中混入CCl4气体。此时除杂试剂应改用溴水。

5.能否用浓硫酸干燥乙烯？

不能。一定温度下（约170℃），加热无水乙醇和浓硫酸可以制得乙烯，但常温条件下，乙烯能与浓硫酸反应生成硫酸氢乙酯：CH2=CH2+H2SO4（浓）→CH3CH2OSO3H，因此不能用浓硫酸来干燥乙烯气体。要干燥乙烯，可选用碱石灰作干燥剂。

6.大量苯酚从水中析出时产生沉淀，能否用过滤的方法进行分离？

苯酚与水能形成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，上层是水中溶有少量苯酚的溶液，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，故应该用分液的方法进行分离。

7.欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量的浓溴水，再把生成的三溴苯酚沉淀过滤除去吗？

苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，但却易溶于苯，所以上述实验不能达到目的。

8.作为缩聚反应单体的化合物应至少含有两个官能团吗？

这是一般的规律，但有例外，如苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂的缩聚反应，苯酚只有一个官能团，它在和甲醛发生缩聚反应时是活泼氢原子参加反应。

9.没有β-H的卤代烃不能发生消去反应吗？

有些没有β-H的卤代烃也能发生消去反应，如R3C—CH2X型卤代烃。根据消去反应的反应机理，首先生成一级碳正离子，该碳正离子立即发生重排，重排后烷基增多，使碳正离子稳定性提高，然后再从碳正离子的β位上消去氢离子，生成稳定的产物。

10.苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚一定不能使指示剂变色吗？

“酸性强弱”与“酸度大小”之间不能划等号，如硫酸为强酸，醋酸为弱酸，但1×10-5 mol·L-1的硫酸比1 mol·L-1的醋酸溶液酸度小。实际上饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大，饱和苯酚溶液或浓度较大的苯酚溶液都能使石蕊试液变红。

11.能发生银镜反应的物质一定是醛类物质吗？

不一定，能发生银镜反应的物质一定有—CHO，但不一定是醛类物质，如甲酸、甲酸盐、甲醇某酯、葡萄糖、麦芽糖等含醛基的有机物能发生银镜反应，但都不属于醛类。

12.果糖为什么可以发生银镜反应？如何鉴别葡萄糖和果糖？

在碱性环境中，果糖可发生酮式和烯醇式的互变异构，羰基不断转化为醛基，而银镜溶液呈碱性，所以果糖也能发生银镜反应。鉴别葡萄糖和果糖可用溴水，溴水能氧化醛糖但不能氧化酮糖;也可采用氢氧化钙试剂，果糖能生成果糖化钙沉淀，葡萄糖则不能产生沉淀。

13.醇与酸的反应都是酯化反应吗？

不一定。醇可以和氢卤酸反应：R—OH+HX→R—X+H2O，这是制卤代烃的重要方法。而酯化反应是指醇与酸作用生成酯和水的反应，而该反应生成的是卤代烃和水，当然不是酯化反应。值得注意的是与醇反应的生成酯的酸可能是有机羧酸，也可能是无机含氧酸，如甘油和硝酸反应制硝化甘油。

14.“酯”和“脂”有何区别？

“酯”的含义有二：一是有机化合物的类别，指醇与酸反应生成的一类有机化合物;二是指一种反应类型——酯化反应。“脂”的含义也有二：一是指油脂、脂肪，是酯类化合物中具有能水解生成高级脂肪酸和甘油的一类化合物的统称;二是指有机高分子材料中的树脂，如酚醛树脂。

15.羧酸和羧酸酯不能被还原吗？

羧酸和羧酸酯由于官能团结构的原因导致官能团中羰基的活性减弱，不能像醛基那样容易与氢气加成，但是也并不是不能还原。如果使用氢化铝锂这样的强还原剂可直接还原至醇，如果用锂—甲胺还原羧酸，可以得到醛。

酯比羧酸容易还原，在250℃和20～33MPa压强下，用銅铬催化剂使酯类加氢，能达到很高的转化率。