蓼属药用植物的化学成分及其药理活性研究进展

沈冰冰，王 敏，罗 娟，杨玉佩，陈胜璜*，王 炜

（湖南中医药大学，湖南 长沙 410208）

蓼属药用植物的化学成分及其药理活性研究进展

沈冰冰，王 敏，罗 娟，杨玉佩，陈胜璜*，王 炜

（湖南中医药大学，湖南 长沙 410208）

蓼科蓼属植物主要含黄酮类、醌类、苯丙素类、萜类等化学成分，具有抗肿瘤、抗氧化、抗炎、止痛、抗菌、杀虫等药理作用，文章对近十年来该属植物在化学成分和药理作用方面的研究进展做一综述。

蓼属；化学成分；药理作用；研究进展

蓼科蓼属（Polygonum）植物，广义的有300种，狭义的有50种。在我国有113种26变种，分布于全国各省，大多具有清热解毒、散结消肿、活血止痛、顺气解痉、收敛止泻、通经利尿等功效。虎杖（Polygonum cuspidatum Sieb.et Zucc.）、萹蓄（Polygonum aviculare L.）、拳参(Polygonum bistorta L.)、杠板归(Polygonum perfoliatum L.)等中药，已被《中华人民共和国药典》收录。红蓼(Polygonum orientale L.)、蓼蓝(Polygonum tinctorium.)、春蓼(Polygonum persicaria L.)、香蓼(Polygonum viscosum Buch.-Ham.exD.Don.)、赤胫散(Polygonum runcinatum.)、愉悦蓼 (Polygonum jucundum Meisn.)、中华抱茎蓼(Polygonum amplexicaule D.Don.)、支柱蓼(Polygonum suffultum Maxim.)、草血竭(Polygonum paleaceum Wall.ex HK.f.)、辣蓼(Polygonum flaccidum Meissn.)等为民间常用蓼属中药。

早在上个世纪末，研究人员就开始了对蓼属植物化学成分和药理作用的研究。近年来，随着色谱分离技术的高速发展以及药理学实验方法的逐步完善，人们对该属植物的研究越来越深入。研究发现，蓼科蓼属植物的化学成分主要为黄酮类、醌类、苯丙素类、萜类，药理作用主要包括抗肿瘤、抗氧化、抗炎、止痛、抗菌、杀虫。 本文对近十年来蓼科蓼属植物化学成分及药理作用的研究进展做一综述。

1 化学成分

1.1 黄酮类化合物

黄酮类化合物是蓼科蓼属植物中最主要的次生代谢产物。从虎杖、赤胫散、杠板归、拳参、萹蓄等该属植物中分离得到7个黄酮类化合物(1-7)。Yunuskhodzhaeva NA等[1]从萹蓄中分离得到Liquiritin(8)、Avicularin (9)、Cinaroside(10)。林云等[2]从愉悦蓼中分离得到3个黄酮（11-13）。彭兰淇等[3]从箭叶蓼中分离得到麦黄酮(14)和7，4′-二甲氧基山柰酚(15)。Partovi T等[4]从拳参中分离得到1个具有凝血活性的黄酮：3，7，3-trihydroxy-5，6-dimethoxyflavone(16)。Kurkina AV等[5]从春蓼中分离得到3个黄酮(17-19)。Tantry MA等[6]从抱茎蓼中分离得到一种新的黄酮类化合物：(2R，3S)-3′，4′，5，6，7-pentahydroxyflavan-3-ol(20)。Wang KJ等[7]从草血竭中分离得到 3个黄酮类化合物（21-23）。Li X等[8]从头花蓼中分离得到1个新的色原酮苷：7-O-(6′-galloyl)-β-D-glucopyranosyl-5-hydroxychromone(24)。Li F等[9]从虎杖中分离得到1个具有新的黄烷醇骨架的黄酮类化合物：Polyflavanostilbene A(25)。结构如图1所示。

1.2 醌类化合物

醌类化合物是蓼科蓼属植物的特征性成分之一。虎杖、拳参、杠板归、水蓼等蓼属植物中含有6个蒽醌类化合物(26-31)，也有蒽酮及萘醌类成分。Al-Hazimi HMA等[10]从萹蓄中分离得到4个萘醌(32-35)，其中有一个新的萘醌：6-methoxyplumbagin (32)。结构如图2所示。

图1 蓼属药用植物中黄酮类化合物（1-25）结构式

1.3 苯丙素类化合物

关于蓼科蓼属植物中苯丙素类化合物的报道较少。Sun X等[11]从杠板归中分离得5个苯丙素类化合物(36-40)。Wang KW等[12]从杠板归中分离得到1个 diepoxy类型的木脂素：8-oxo-pinoresinol(41)。Xiao K等[13]从虎杖中分离得到2个木脂素硫酸盐化合物：sodium(-)-lyoniresinol-2α-sulfate(42)、sodium(+) -isolaricireinol-2α-sulfate(43)。结构如图2所示。

图2 醌类化合物（26-35）和苯丙素类化合物（36-43）结构式

1.4 萜类化合物

成焕波和李红芳等[14-15]从杠板归中分离得到5个三萜(44-48)和1个二萜(49)。Sun XB等[16]从拳参中分离得到5个三萜(50-54)。这5个三萜类化合物均首次从蓼属植物中分离得到。Mazid MA等[17]从何首乌一变种中分离得到1个三萜(55)和1个倍半萜(56)。Batta BK等[18]从辣蓼中分离得到3个新的倍半萜 ：iscozulenic acid methylester(57)、viscoazucinic acid(58)、polygosumic acid(59)。Yang ZY等[19]从红蓼中分离得到1个新的三萜皂苷：28-O-β-D-glucopyranosyl-3β，7β-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oate(60)。Bidyut KD等[20]从香蓼中分离得到1个新的倍半萜：viscosumic acid(61)。Manoharana KP等[21]从拳参中分离得到9个环阿尔廷型三萜类化合物，其中有2个新化合物：24(E)-ethylidenecycloartanone (62)和24(E)-ethylidenecycloartan-3α-ol(63)。结构如图3所示。

1.5 其他成分

Takasaki M等[22-23]从酸模叶蓼Polygonum lapathifolium L.中分离得到6个糖苷类化合物 (64-69)。Liu XQ等[24]从拳参中分离得到1个新的糖苷类化合物：3-methyl-gallic acid 4-O-β-D-(6′-O-3″-methyl-galloyl)-glucopyranoside(70)。李勇军等[25]从荭草花中分离得到3个生物碱(71-73)。Smolarz HD等[26]从春蓼中分离得到1个新的二苯乙烯类物质：2-carboxy-3，5-methoxy-E-stilbene(74)。王莉宁等[27]从赤胫散中分离得到4个缩合鞣质(75-78)。张丽娟等[28]从头花蓼中分离得到陆地棉苷(79)。Zhang GY等[29]从水蓼中分离得到水蓼二醛(80)和异水蓼二醛(81)。Shen T等[30]从贯叶蓼中分离得到2个新的内酯：guanyeliaoine I(82)，guanyeliaoine II(83)。结构如图4所示。

2 药理作用

2.1 抗肿瘤作用

近年来，研究表明蓼科蓼属植物在抗肿瘤作用方面具有良好的效果。Intisar A等[31]通过GC-MS和LC-DAD-ESI-MS方法从拳参中分离得到绿原酸、丁香酸、4-甲基儿茶酚等13个化合物，通过细胞毒性实验和人肝癌细胞 （HCCLM3）抗癌活性实验，发现其酚类物质的含量与抗癌活性存在一定的剂量关系。Manoharan KP等[32]研究拳参的抗癌活性，发现氯仿和己烷部位对P388、HL60和LL2肿瘤细胞株有显著活性。

图3 蓼属药用植物中萜类化合物（44-63）结构式

Takasaki M等[22-23]从酸模叶蓼中分离得到的vanicoside B和lapathoside A，通过DMBA/TPA诱导的小鼠皮肤癌模型研究，发现其具有一定的抗癌活性，并且可作为癌症预防剂。另外，毛脉酸模中的白藜芦醇及其苷能抑制乳腺癌细胞系MCF-7细胞的增殖[33]，对人和小鼠的白细胞的增生也有明显的抑制作用[34]。苏峰平等[35]用MTT法测定红蓼石油醚部位（主要含有烯炔烃类和酯类化合物）对SPAC-1、U87、HeLa、SGC7901、KB的抑制作用，发现该植物对HeLa细胞、SGC7901细胞的抑制效果较好。

2.2 抗氧化作用

图4 蓼属药用植物中其他成分（64-83）结构式

表1 蓼属药用植物中的主要化学成分

续表1

Xing YJ等[36]通过ABTS自由基消除实验、DPPH法、FRAP法对杠板归的抗氧化活性进行研究，发现其甲醇提取液具有显著的抗氧化作用。王绪英等[37]采用碘量法研究发现中药赤胫散醇提取液对猪油具有较强的抗氧化作用。Ayaz M等[38]通过DPPH法和ABTS自由基清除试验研究辣蓼的抗氧化作用，发现其酚类化合物具有显著的抗氧化能力。Hsu CY等[39]通过消除自由基测定方法、超氧阴离子自由基清除方法、脂质过氧化试验方法、羟基自由基诱导的DNA链断裂分析方法验证萹蓄具有显著的抗氧化活性。

2.3 抗炎、止痛作用

近年来，研究发现蓼科蓼属植物中的黄酮类化合物具有明显的抗炎镇痛作用。其中，木犀草素的抗炎镇痛效果比乙酰水杨酸好，其抗炎作用机制可能与其抑制炎症介质PGE2的释放和核因子NF-KB介导的基因表达有关[40]。另外，山柰酚、槲皮素均可以通过抑制COX-2的表达，下调炎症介质PGE2的合成，从而起到缓解炎症的作用[41-42]。

Fan D等[43]发现从杠板归中提取分离得到的槲皮素-3-O-β-D-葡糖苷酸能显著抑制由二甲苯诱发引起的耳水肿，并且能抑制A型流感病毒（FLUAV）。Rahman E等[44]分别用正己烷、乙酸乙酯、甲醇提取的辣蓼浸膏，对Swiss albino小鼠进行醋酸致小鼠扭体的镇痛实验，发现其乙酸乙酯部位具有较强活性。

2.4 抗菌、杀虫作用

Salama HMH等[45]用纸片扩散法对萹蓄进行抗微生物活性实验，结果表明氯仿萃取物对所有检测的细菌和真菌 （白色念球菌除外）具有显著的抗菌效果。ElHaci IA[46]对滨海蓼所含的化学成分进行抗菌实验研究，发现酚类化合物对革兰氏阳性细菌菌株 （蜡状芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）具有显著的抗菌活性。

2.5 其他作用

Xiang MX等[47]研究来自中华抱茎蓼（变种）Polygonum amplexicaule D.Don var.Sinense Forb.的大黄素-8-O-β-D-葡萄糖（EG）对成骨细胞MC3T3-E1细胞的增殖和分化的影响，发现EG能直接刺激细胞增殖分化成成骨细胞。Datta BK等[48]从香蓼中分离得到4个倍半萜以及viscosumic acid、viscozulenic acid、viscoazucinea和viscoazulone，通过旷场实验测定发现这8个化合物对小鼠中枢神经系统有较好的抑制作用。

3 小结

蓼科蓼属植物化学成分多样，药理作用广泛。就目前的研究状况而言，只有部分植物研究较深入，大多民间应用具有较好疗效的植物尚未得到系统的研究与开发。蓼科蓼属植物在抗肿瘤、抗氧化、抗炎、止痛、抗菌、杀虫等方面具有良好活性，尤其在抗肿瘤、抗氧化方面。所以，合理利用该属植物，对抗肿瘤药物和抗氧化产品的研究与开发具有深远的意义。

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（本文编辑 杨 瑛）

Research Progress of Chemical Constituents and its Pharmacological Activities from the Medicinal Plants of Genus Polygonum

Bing-Bing Shen,Min Wang,Juan Luo,Yu-Pei Yang,Sheng-Huang Chen*,Wei Wang
(Hunan University of Chinese Medicine,Changsha,Hunan 410208,China)

The genus Polygonum mainly contains the chemical constituents of flavonoids,quinones,phenylpropanoids, terpenoids,and has anti-tumor,anti-oxidation,anti-inflammatory,analgesic,antibacterial,insecticidal and other pharmacological effects.This paper summarizes researches in the latest ten years related the chemical constituents and pharmacological effects of this genus.

Polygonum;chemical constituents;pharmacological effects;research progress

R284.2；R285

A

10.3969/j.issn.1674－070X.2015.07.021

2014－12－10

国家自然科学基金项目（81374062）；长沙市科技计划项目（80010369）；湖南省高校创新平台开放基金项目（13K077）；“十二五”校级重点学科-药物分析学；省级重点学科-药学。

沈冰冰，男，在读硕士研究生，研究方向：中药及其复方活性成分。

*陈胜璜，男，教授，硕士研究生导师，E-mail：cshtyh@163.com。