有机化学课堂教学中的化学思维方法

摘要：本文讨论了化学思维方法在有机化学教学中的重要性，简单介绍了笔者在有机化学课堂教学中进行化学思维方法训练的一些做法和体会。

关键词：有机化学；教学；化学思维

中图分类号：G642.0 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2014）39-0067-03

有机化学是研究有机化合物的性质、组成、结构、变化和应用的科学。有机化学学科自身特定的语言系统、价值观念、思维、行为方式，形成了独特的理论体系和研究方法，拥有自己稳定的范畴体系。有机化学学科文化中的价值标准、哲学思想、思维模式、语言系统等不仅影响着该学科的发展趋势也影响着其他学科包括人的发展。

思维是人对客观事物和现象的一种本质上的概括和间接的认识，是人的心理活动中最高级、最复杂的反映形式。在有机化学学习中，通过阅读、听课、观察、实验、练习等活动得到的感性材料，需要经过大脑的思维活动进行加工、改造、升华，最终变成理性认识，转化为学习的成果。化学中的基本思维方法主要包括抽象思维和形象思维两大类，并内含科学抽象、逻辑方法、观察联想、想象创新等丰富内容。

有机化学是化学及相关专业的一门重要基础课程，内容广泛，知识点多。如果在有限的课时内为完成教学任务而采取满堂灌的方法，学生就会在教学过程中处于十分被动的地位，能力培养更无从谈起。为了打破这种沉闷的教学局面，活跃课堂气氛，应该对有机化学的教学内容和教学方法进行不断探索，形成有自己特色的较为完整的有机化学教学及教学改革思路。以下就笔者在有机化学教学中贯穿对学生化学思维方法的训练谈谈做法和体会。

一、化学思维方法与基本理论、基本知识的辩证关系

化学思维是从事化学教学与研究的基本手段和工具，既有自然科学的一般思维方法的共性又有个性。当前，随着现代化学的迅猛发展，在校学生不可能完全掌握化学的所有知识，这在客观上要求我们把化学思维方法充实到实际的教学中，给学生较为系统的训练和指导，使他们学到最有用最基本的化学思维方法，以便能够自主、独立、能动、持续地获取化学知识，成为一个具有创造活力的化学工作者。

有机化学课程大纲的一般要求是“使学生比较系统地掌握有机化学的基础理论、基本知识和基本技能”，而对化学思维方法的训练缺乏足够的认识。事实上化学思维的训练与有机化学的基础理论、基本知识和基本技能的掌握有着科学的辩证关系，基础理论、基本知识和基本技能的掌握是具备化学思维方法的基础和前提，反之有良好的化学思维方法能促进对化学基础理论、基本知识和基本技能的掌握，既表现了对化学知识量的积累的加速也加深了对知识的理解，提高了对知识的概括和运用能力。

二、在有机化学课堂教学中，注意培养良好的化学思维方法

注意将化学思维方法引入自己的课堂教学中，例如在讲解环己烷的构象时，可以采用模型，学生看到用球棍模型连成的环己烷，发现环己烷的所有键的键角都符合四面体的要求，说明环己烷是一个无角张力的环，而且随键的转动环己烷不只有一种构象。随后引导学生注意环己烷的两种典型的构象，比较两者在能量上的不同。根据直观模型学生很快可以比较出椅式构象比船式构象稳定，因为船式构象原子之间比较拥挤，斥力大，在此基础上进一步引导学生利用已经学过的乙烷构象知识从另一个角度来说明为什么椅式构象比船式构象稳定。通过观察学生比较容易比较出椅式构象相当于乙烷的交叉式构象而船式构象相当于乙烷的重叠式构象，所以椅式构象比船式构象稳定，通过对环己烷的构象分析学生很快能够对其他环烷烃的构象稳定性做出判断。再如，在教学中以“稳定性”原理作为贯穿有机化学全局的主线，将有机化合物的结构和反应性能的关系辩证地统一起来，将稳定性大小、体系能量高低、结构因素、反应活性以及反应规律连成有机化学教学的一条主线，这样讲授的结果可以取得前呼后应、贯穿始终、深入浅出、举一反三的效果。学生如果掌握了“稳定性”原理这一思维方法就会对有机化学中的结构问题、反应历程、反应活性问题以及反应方向问题有深刻的理解，从而达到事半功倍的作用。

三、将化学思维方法用于解释人的社会行为和社会现象

笔者在有机化学的课堂教学中经常将“杂化轨道”理论、“诱导效应与共轭效应”理论、“动力学控制与热力学控制”、“非键原子之间的作用力”、“空间位阻效应”等等用来解释人在社会中的行为活动，虽然有些例子也许还不是十分恰当，但这样结合和扩展的结果增强了学生的学习兴趣，也使学生认识到知识和原理都是彼此有内在联系和相通的，化学思维方法既体现了化学学科自身的特点也有自然科学和社会科学一般思维方法的共性。这样做的结果学生既感到有机化学有很好的规律性可循也增加了有机化学这门经典学科的魅力，加深了对所学知识和原理的认识。例如，空间位阻效应又称立体效应，主要是指分子中某些原子或基团彼此接近而引起的空间阻碍和偏离正常键角而引起的分子内的张力，空间阻碍一般会降低反应速率，例如，在溴代烷的双分子亲核取代反应中，由于烷基体积的增大，引起空间阻碍，使反应速率变小。然而在有些反应中，立体效应有可能增加反应速率，例如，在单分子亲核取代反应中，三烷基取代卤代烷的烷基增大时，由于取代基之间的空间斥力，引起碳卤键的异裂，导致碳正离子的形成，从而提高了反应速率。空间位阻效应缘于非键原子或基团之间在其距离小于范德华半径是产生的排斥力是体系能量升高，而避免这种排斥力从而降低体系的能量是分子体系在静态和动态时的必然要求。根据这一原理就不难理解人们在处理各种人与人之间的关系时需要保持适当距离，距离太近会产生排斥，太远则不构成作用力，所以人们在交谈时，身体应该保持一个适当距离，朋友关系、恋人关系也是这样，即所谓的“度”。“豪猪原理”其实也是该原理的具体体现，用以上化学原理来解释是空间位阻效应的使然。

四、有机化合物结构测定方法原理对于分析处理事物的指导意义

分析综合与综合分析这一哲学思想在确定有机化合物的结构时是普遍遵守的一种方法原理。在进行天然有机化合物的结构分析时，首先要从大量的天然有机物中提纯、分离出各种不同组分的纯物质或有效成分，然后再根据各种谱学方法所提供的不同角度的信息，经分析、综合、推理、判断，常能做出合乎逻辑的结构鉴定，因此把这种从分析到综合的思想方法，叫作分析综合法。要想对最初化合物的结构弄清楚，必须分析在前、综合在后，而只有分析彻底、才能综合得体。所谓分析，则必经前期对物质客体进行精细的分离提纯，然后通过多种现代物理测试手段进行分析表征，从中收集各种不同的资料信息。所谓综合，就是作为主体的人对纷繁实验数据现象进行去粗存精、去伪存真、由此及彼、由表及里的全方位思考，同时通过筛选、逻辑推理，最终达到准确判断。不言而喻，综合并非简单加和或机械加工，而是一个主客体对话、认识飞跃的创新过程，所以综合比分析在认识层次上更高级更复杂，在思维运作上更抽象更精彩。无数事实也说明，客观事物的抽象性程度愈高，对物质运动的认识就愈深刻。也由此领会到有机化学研究的方法在于努力借助现代手段、珍惜客观反映信息，又重视抽象而辩证的思想方法、力促本体规律的真实体现，这样才能达到合乎逻辑的结构鉴定的效果。进行结构测定的目的，在于掌握性能与结构之间的联系，从而找出设计合成及应用领域的内在规律。endprint

五、引导学生用辩证唯物主义观点认识问题解决问题，加强化学思维方法训练

使学生正确认识理论与实验的关系。学生在学习有机化学时容易形成重理论轻实验的现象，为了纠正这种想法，可以讲一些有关有机化学实验的化学史。如韦勒在实验室用无机物合成尿素，成为打破传统的生命力学说的开端，为人工合成有机物提供了例证。另外，格林试剂的由来，伍德沃德合成，扎依切夫规则和霍夫曼规则等都是在实验基础上成功的。这些事例使学生们体会到了化学确实是一门以实验为基础的科学，绝不能重理论轻实验。

化学家们的很多偶然发现，如：黄鸣龙对Wolff—Kishner还原方法的改进、费歇尔糖的发现、D·L甘油醛构型的确立，阿柯糖的意外得到等，这些看似偶然的发现，其实存在有一定的必然性，揭示了事物内部的客观发展规律。如果苯肼与碳基没有亲核加成反应，费歇尔不可能意外地得到糖，没有费歇尔的呕心沥血，这些偶然也不可能发生在他身上。

六、发挥教师的主导作用，调动学生学习的主观能动性

在新的科学技术革命的浪潮中基础课程要反映当代科学的新成就，如现在的有机化学教学内容中增加有关富勒烯、相转移催化、均相催化、超分子化学、色-质联用技术的内容等。科学技术的飞速发展使知识不断更新，这就要求学生有较强的自学能力以适应毕业后工作的需要，这也对教师提出了更高的要求。围绕整个课程的主干内容，紧密围绕“稳定性原理”这条主线由浅入深地将最基本的东西教给学生，使学生能举一反三掌握住一把打开本学科知识的钥匙。讲课过程中可留下问题，指定参考资料，布置思考题，让学生自己去学习思考，引导学生多思多想，发现更多的疑点，提出更多的问题，掌握有机化学学科体系的思维方法。若将学生的积极性调动起来，他们就会主动地查阅参考资料，增进知识，从而锻炼自己的思维能力，这样的学习效果才会得到保证。放宽有机化学知识口径，调整课程内容，明确课程目标和要求，在切实加强“三基本”的前提下，精选教学内容，结合国内外最新研究成果和动态，注意把新的知识引入课堂。解决好四个矛盾，即课时少与内容多的矛盾；经典理论与现代理论的矛盾；理论与应用的矛盾；课程体系与相关学科之间融合、渗透与交叉之间的矛盾。还应活跃课堂教学气氛，鼓励学生与教师平等地讨论问题，争论问题。创造尊师爱生，在学术问题上平等的良好学风，这将有利于教师和学生知识的更新和水平的提高，完成人才培养的目标。

有机化学正伴随着人类科学技术的巨大进步而迅猛发展，有机化学研究领域不断扩张，有机化合物的化学结构及其作用机理揭示了丰富的哲学思想，并向世人展示出一幅物质世界普遍联系的壮美景象，启迪着人们的心智，也为人类探索有机物质世界的本质提供可遵循的思路。因此，学习有机化学基本知识的目的不在于为知识而知识，更在于了解和学习化学的思维方法，从有机化学学习的角度掌握辩证唯物主义的世界观和方法论，启迪科学思维，培养科学方法，提高科学素养，为真正成为具有创新精神的高素质人才奠定基础。

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作者简介：杨光（1962–），男，教授，研究方向为有机化学。endprint