给有机合成插上“信息”的翅膀

郑尧芳

有机合成试题综合考查有机物的结构、性质、转化等主干知识，考查有机物合成路线的设计思想，能充分体现学以致用的理念，是高考必考点和难点。有机合成试题除了会应用到所学的化学概念、原理和具体有机物知识外，还会涉及很多新的信息，对给予的新信息进行整合、提炼、筛选，合理地加以利用，能够使解有机合成题像鸟儿“插上”翅膀一样顺利飞翔。本文对信息给予型有机合成题进行剖析。

分析：在设计合成路线时，应根据题设信息，充分考虑苯环上取代基占位问题，关键是思考引入基团的先后顺序和先引入的基团对后引入基团的影响，最好的结果是先引入的一些基团对后引入的基团的定位效应一致。经分析，应先引入对位硝基，此时，苯环上的硝基（间位定位基）和甲基（邻位定位基）的定位效应一致，再引入氯原子进入甲基的邻位，然后氧化甲基为羧基，最后与乙醇酯化。

请运用已学过的知识和上述结出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应式。

分析：根据所给信息，要合成主链上含4个碳原子的正丁醇应通过两分子乙醛进行羟醛缩合反应，然后将产物进行脱水、氢化（加成或还原）处理。

分析：由目标化合物的结构可知，其中的C=C是由羟醛缩合反应后的产物脱水形成的，因此应选择苯甲醛和乙醛发生羟醛缩合反应制备目标化合物。

信息四：从题干中提炼信息

5.药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下：

分析：由于目标化合物的结构相对复杂，因此可以先将其破解成两部分，再将较复杂的物质破解，需要的话，再破解，直到破解出基础原料为止。关键问题是，可能会出现到某一步破解不下去的情况，我们需要从试题中寻找信息，对此信息进行加工提炼并利用它帮助我们破解。破解分析清楚后，沿着原路返回，即可从基础原料合成目标化合物。

三、有机合成的思路

有机合成题常采用正向合成法或逆向合成法。

简单的、步骤较少的有机物合成常采用正向合成法。正向合成法要求从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标化合物，其合成路线为：原料→中间产物→产品。运用正向合成法的基础是掌握烃及烃的衍生物的典型代表物的结构、性质、变化，关键是官能团的引入和消除的规律及方法。

复杂的、步骤较多的有机物合成应采用逆向合成法。逆向合成法要求将目标化合物倒推一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，这个中间体又可以由上一步反应的中间体得到，依次类推，最后找到最适宜的基础原料，推导路线为：产品→中间产物→原料。逆向合成法常涉及一些新信息、新情景反应及规律，要将信息领会、消化，并与已有知识整合，将其纳入旧知识体系形成新知识块，关键要能够用来分析问题、解决问题。endprint

有机合成试题综合考查有机物的结构、性质、转化等主干知识，考查有机物合成路线的设计思想，能充分体现学以致用的理念，是高考必考点和难点。有机合成试题除了会应用到所学的化学概念、原理和具体有机物知识外，还会涉及很多新的信息，对给予的新信息进行整合、提炼、筛选，合理地加以利用，能够使解有机合成题像鸟儿“插上”翅膀一样顺利飞翔。本文对信息给予型有机合成题进行剖析。

分析：在设计合成路线时，应根据题设信息，充分考虑苯环上取代基占位问题，关键是思考引入基团的先后顺序和先引入的基团对后引入基团的影响，最好的结果是先引入的一些基团对后引入的基团的定位效应一致。经分析，应先引入对位硝基，此时，苯环上的硝基（间位定位基）和甲基（邻位定位基）的定位效应一致，再引入氯原子进入甲基的邻位，然后氧化甲基为羧基，最后与乙醇酯化。

请运用已学过的知识和上述结出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应式。

分析：根据所给信息，要合成主链上含4个碳原子的正丁醇应通过两分子乙醛进行羟醛缩合反应，然后将产物进行脱水、氢化（加成或还原）处理。

分析：由目标化合物的结构可知，其中的C=C是由羟醛缩合反应后的产物脱水形成的，因此应选择苯甲醛和乙醛发生羟醛缩合反应制备目标化合物。

信息四：从题干中提炼信息

5.药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下：

分析：由于目标化合物的结构相对复杂，因此可以先将其破解成两部分，再将较复杂的物质破解，需要的话，再破解，直到破解出基础原料为止。关键问题是，可能会出现到某一步破解不下去的情况，我们需要从试题中寻找信息，对此信息进行加工提炼并利用它帮助我们破解。破解分析清楚后，沿着原路返回，即可从基础原料合成目标化合物。

三、有机合成的思路

有机合成题常采用正向合成法或逆向合成法。

简单的、步骤较少的有机物合成常采用正向合成法。正向合成法要求从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标化合物，其合成路线为：原料→中间产物→产品。运用正向合成法的基础是掌握烃及烃的衍生物的典型代表物的结构、性质、变化，关键是官能团的引入和消除的规律及方法。

复杂的、步骤较多的有机物合成应采用逆向合成法。逆向合成法要求将目标化合物倒推一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，这个中间体又可以由上一步反应的中间体得到，依次类推，最后找到最适宜的基础原料，推导路线为：产品→中间产物→原料。逆向合成法常涉及一些新信息、新情景反应及规律，要将信息领会、消化，并与已有知识整合，将其纳入旧知识体系形成新知识块，关键要能够用来分析问题、解决问题。endprint

有机合成试题综合考查有机物的结构、性质、转化等主干知识，考查有机物合成路线的设计思想，能充分体现学以致用的理念，是高考必考点和难点。有机合成试题除了会应用到所学的化学概念、原理和具体有机物知识外，还会涉及很多新的信息，对给予的新信息进行整合、提炼、筛选，合理地加以利用，能够使解有机合成题像鸟儿“插上”翅膀一样顺利飞翔。本文对信息给予型有机合成题进行剖析。

分析：在设计合成路线时，应根据题设信息，充分考虑苯环上取代基占位问题，关键是思考引入基团的先后顺序和先引入的基团对后引入基团的影响，最好的结果是先引入的一些基团对后引入的基团的定位效应一致。经分析，应先引入对位硝基，此时，苯环上的硝基（间位定位基）和甲基（邻位定位基）的定位效应一致，再引入氯原子进入甲基的邻位，然后氧化甲基为羧基，最后与乙醇酯化。

请运用已学过的知识和上述结出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应式。

分析：根据所给信息，要合成主链上含4个碳原子的正丁醇应通过两分子乙醛进行羟醛缩合反应，然后将产物进行脱水、氢化（加成或还原）处理。

分析：由目标化合物的结构可知，其中的C=C是由羟醛缩合反应后的产物脱水形成的，因此应选择苯甲醛和乙醛发生羟醛缩合反应制备目标化合物。

信息四：从题干中提炼信息

5.药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下：

分析：由于目标化合物的结构相对复杂，因此可以先将其破解成两部分，再将较复杂的物质破解，需要的话，再破解，直到破解出基础原料为止。关键问题是，可能会出现到某一步破解不下去的情况，我们需要从试题中寻找信息，对此信息进行加工提炼并利用它帮助我们破解。破解分析清楚后，沿着原路返回，即可从基础原料合成目标化合物。

三、有机合成的思路

有机合成题常采用正向合成法或逆向合成法。

简单的、步骤较少的有机物合成常采用正向合成法。正向合成法要求从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标化合物，其合成路线为：原料→中间产物→产品。运用正向合成法的基础是掌握烃及烃的衍生物的典型代表物的结构、性质、变化，关键是官能团的引入和消除的规律及方法。

复杂的、步骤较多的有机物合成应采用逆向合成法。逆向合成法要求将目标化合物倒推一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，这个中间体又可以由上一步反应的中间体得到，依次类推，最后找到最适宜的基础原料，推导路线为：产品→中间产物→原料。逆向合成法常涉及一些新信息、新情景反应及规律，要将信息领会、消化，并与已有知识整合，将其纳入旧知识体系形成新知识块，关键要能够用来分析问题、解决问题。endprint