水醇及酚类化学性质的共性及差异讨论

侯前进

【中图分类号】G71【文献标识码】B 【文章编号】2095-3089（2014）4-0211-01

酸碱质子理论（布朗斯特-劳里酸碱理论）认为：凡是可以释放质子（氢离子，H+）的分子或离子为酸（布朗斯特酸），凡是能接受氢离子的分子或离子则为碱（布朗斯特碱）。如将水、醇及酚类的某些化学性质放在酸碱质子理论系统中进行研究比较，可以发现它们化学性质的共性及差异。

1.水、醇及酚类化学性质的共性

水、醇及酚类在结构上具有一定的共有性，其结构的共有性可以表示为MO-H；分析MO-H 结构可知，“O-H”键可以断裂，如按“异裂”方式断裂，即O-H之间的共用电子对在“O-H”键断裂后，全部归氧原子一方所独有，这样释放出来的氢原子就必然是质子的形式：MO-H MO - + H+，从而表现出酸性。分析HO-H、RO-H及ArO-H结构可以发现，在HO-H键参数中，由于氧氢键夹角并非180°，即水分子属于非对称结构，O-H键属于极性键，且表现为HOδ--Hδ+ 所以，在适宜的条件下“O-H”键断裂时，应属于“异裂”方式断裂；同样在RO-H 、ArO-H中，由于O-H键属均为极性键，且键的极性与HOδ--Hδ+类同，在MO-H结构中，“O-H”键的极性存在决定了水、醇及酚类具有酸性这个共性，所以，按照酸碱质子理论“凡是可以释放质子（氢离子，H+）的分子或离子为酸（布朗斯特酸）”，水、醇及酚类均为布朗斯特酸，这便是水、醇及酚类表现共性的微观原因。

HO-H OH - + H+……(1)

RO-H RO - + H+ ……(2)

ArO-H Ar-O - + H+……(3)

从（1）、（2）、（3）可以看出，水、醇及酚类均可释放质子（氢离子H+），因此，可以用MO-H MO - + H+表示水、醇及酚类化学性质的共性。

实验事实支持了上述观点：

2H2O+2Na= 2NaOH+ H2↑……(4)

2C2H5-OH+2Na= 2C2H5-ONa+ H2↑……(5)

2Ar-OH+2Na= Ar-ONa + H2↑ ……(6)

从（4）、（5）、（6）可以看出，水、醇及酚类均可与活泼金属钠发生置换反应，生成氢气。在上述反应过程中，存在一个共同的反应原理：水、醇及酚类释放的质子被金属钠还原为氢原子，继而两两结合为氢分子。

2. 水、醇及酚类化学性质的差异

分析水、醇及酚类各自的结构，可以发现：

在H-O-H中，H与电负性较大的O相连，且由于其属非对称分子结构，所以，O-H键具有较高的极性，这种较高的极性对氢原子以阳离子形式解离具有促进作用；在RO-H中，羟基与供电子基团烃基相连接，降低了O-H键极性，这种相对较弱的极性对氢原子以阳离子形式解离则反过来具有抑制作用；在Ar-OH中，羟基与吸电子基团芳烃基相连接，由于芳环的共轭效应，明显地提高了O-H键极性，这种相对较强的极性对氢原子以阳离子形式解离则具有明显的促进作用。

综合以上分析，可知：水、醇及酚类在“O-H”键的极性强弱彼此之间的差异，在释放质子能力大小上必有差异；即它们的酸性强弱不尽相同。

实验事实同样支持了上述观点：

金属鈉分别与水、醇类、酚类发生置换反应的速率关系为：酚类>水>醇类。