绿色化学在有机化学教学中的渗透

杨小红 王凤英 李 莹 李文娟

（集宁师范学院化学系，内蒙古 乌兰察布 012000）

有机化学的发展，在很大程度上提高了人类的生活质量，改变了人类的生活方式，但也对整个人类赖以生存的生态环境造成了严重的污染和破坏。而绿色化学是具有明确的社会需求和科学目标的新兴交叉学科，是21世纪化学发展的重要方向之一。它与传统化学的不同之处在于更多地考虑社会的可持续发展，促进人和自然关系的协调，是从源头上阻止污染的化学，是防止化学污染的最好办法之一。即绿色化学是用现代化学的原理和方法来减少或消除对人类和环境有害的原料、催化剂、溶剂、试剂、产物、副产物的使用和产生，使所开发的化学产品和过程更加友好［1，2］。可以说，绿色化学是有机化学的新发展，而有机化学又是大学化学本科专业的基础课。因此，如何能将绿色化学很好地渗透到有机化学教学中，使其成为有机化学教学的一个重要环节，是有机化学教师进行教学改革的重要研究方向之一。

1 绿色化学在有机化学课程教学中的必要性

近十年来，绿色化学在欧美等国发展很快，许多国家已经将绿色化学作为一种政府行为组织实施。我国各级政府部门也充分认知到绿色化学及其产业对未来人类社会和经济发展所带来的影响。绿色化学以保护和节约能源为目的，促进人和自然的和谐与协调，追求可持续发展，为了全面推动绿色化学的发展，应加强对绿色化学的宣传和教育。而我国高等院校是培养不同层次的高素质人才的主要机构，可以最直接的宣传和开展绿色化学教育。尤其是在大学有机化学课程中讲授绿色化学知识最适宜，因为有机化学是研究有机化合物的结构、组成、性质、合成、应用以及反应历程等的科学。而绿色化学的主要研究内容恰好是围绕化学反应、原料、催化剂、溶剂等绿色化进行的，其内容与有机化学密切相关，这是由有机化学课程本身的特点所决定的。作为高校教师应该站在本学科的前沿，将新标准、新概念及时地介绍给学生，指出有机化学的发展趋势，重视新方法、新学法［3］。

2 绿色化学在有机化学理论课教学中的渗透

2.1 不同类型有机化学反应的原子经济性

“原子经济性”是指反应物中的原子有多少进入了产物，一个理想的原子经济性反应，就是反应物中的所有原子都进入了目标产物的反应，即原子经济性为100%的反应［4］。“原子经济性”是绿色化学的最重要原理之一，是化学反应的理想目标。因此，教师在讲授不同类型的有机化学反应时就应该强调其原子经济性。如取代反应是分子中一种原子或基团被另一种原子或基团所代替的反应，其中被代替的基团不出现在产物中，所以取代反应不是原子经济性为100%的反应，其原子经济性程度由不同的试剂和底物决定；加成反应是将反应物的原子全部加到另一反应物上，完全利用了原料中的原子，是原子经济性为100%的反应；消除反应是从有机化合物分子中相近的两个碳原子上除去两个原子或基团，产生离去基团成为废物，是原子经济性较差的合成方法；重排反应是分子中的原子通过改变相对位置、键的形式等途径重整而产生一种新物质的反应，因此也是理想的原子经济性为100%的反应。

2.2 不同类型有机化合物都与绿色化学有关

在有机化学教材中所讲述的每一类有机化合物几乎都与绿色化学知识有关。如（1）烷烃：烷烃的燃烧会产生二氧化碳，导致温室效应，如果燃烧不完全，产生的大气污染物更多，导致“光化学烟雾”；（2）烯烃：烯烃可以发生聚合反应，得到的聚合产物是塑料制品的主要原料，但塑料不易降解，所含成分有潜在危害，即“白色污染”；（3）芳香烃：苯易挥发，是一种强致癌物，具有很好的溶解性，是各种涂料的和胶黏剂的主要成分之一，是导致居室污染的主要原因；（4）卤代烃：氯氟烃大量排放会破坏臭氧层，当氯氟烃进入大气后，在光的作用下进行分解，释放出大量的氯自由基，诱发连锁反应，极快地破坏臭氧分子；（5）醇、酚、醚：这些有机悬浮物对水体和大气都会造成不同程度的污染；（6）醛、酮、醌：甲醛被誉为“万能的化工原料”，是由于甲醛的还原性与可缩合性，能够与众多的氧化剂或含有氨基的物质反应，也可以与其他具有不饱和键的物质交联，形成共聚物质，而且还能够与许多生物大分子如蛋白质等作用，这也是甲醛对人体健康产生危害的原因［5］；（7）酯和脂类：赤潮现象、水体污染都与这类化合物有关。事实上，在我们的日常生活中很难找出一种与化学无关的物品，但是也应该看到，大量化学品的生产和使用造成了有害物质对生态环境的污染和人类健康的危害，而绿色化学正是解决此问题行之有效的方法。因此，教师在讲化合物性质和应用时就可以将绿色化学知识渗透到其中。

3 绿色化学在有机合成教学中的渗透

有机合成是有机化学的重要组成部分，是制备具有特定功能的新有机物的关键，而且能够很好的提高学生应用有机化学反应的综合能力。由于有机反应的转化率一般不太高，因此由有机反应过程带来的污染相对较多。从绿色化学的角度考虑，教师在有机化学合成教学中应从以下几个方面入手：（1）反应的原子经济性；（2）反应原料的绿色化；（3）催化剂的绿色化；（4）合成方法的绿色化。

3.1 反应的原子经济性

在合成反应中，要减少废物排放的关键是提高目标产物的选择性和原子经济性，即化学反应中，到底有多少反应物的原子转变到了目标产物中。如，在讲到由乙烯制备环氧乙烷时，采用经典的氯乙醇法时，假设每一步反应的产率、选择性均为100%，其原子利用率只能达到25%。在此教师可以进行更多的绿色化学知识补充，强调应该提高反应的原子经济性，并可以介绍新的催化氧化法，即以银为催化剂，用氧气直接氧化乙烯一步合成环氧乙烷，反应的原子经济性达到了100%。

3.2 反应原料的绿色化

在目前利用的化学反应中，常常使用一些有毒有害的原料，这些物质有的可能直接危及人类的生命，严重污染环境。如，在讲授制备α—甲基丙烯酸甲酯时，常用的方法就是以丙酮为原料，与氢氰酸反应，且在浓硫酸的作用下来合成。此时，教师可以从绿色化学的角度去分析该方法的不足之处，即使用了剧毒的氢氰酸和强腐蚀性的浓硫酸，而且反应的原子经济性也不高。因此，教师应该给学生介绍一种更符合绿色化学要求的合成方法，即丙炔-钯催化剂，甲醇羰基化一步合成α—甲基丙烯酸甲酯，该方法区域选择性和反应收率均大于 99%，原子利用率高达 100%［6］。

3.3 催化剂的绿色化

有机反应一般速率较慢，收率较低，因此大多数有机合成反应过程需要借助催化剂来提高反应过程的效率，因此选择性能优良的催化剂对于有机合成过程具有关键的促进作用。如，在有机化学教学中讲授傅—克反应时，教材中使用的催化剂是三氯化铝。从绿色化学的角度来看，三氯化铝易水解，会腐蚀设备，污染环境，不符合绿色化学的要求。因此，教师可以给学生介绍一些新的、高效的、环保的催化剂。如，（1）固体超强酸催化剂：固体超强酸是指比100%硫酸的酸度还高的固体酸，和液体超强酸相比，有容易与反应物分离、可重复使用、不腐蚀反应器、减少催化剂公害、制备简单等优点，是近年来发展的一种新型催化材料，对许多化学反应有较好的催化活性、选择性及重复使用性能；（2）分子筛催化剂：分子筛是具有均匀微孔，其孔径与一般分子大小相当的一类物质。沸石分子筛作为催化剂具有优异的反应选择性、较高的热稳定性和水热稳定性、无毒、对环境无害、对设备无腐蚀；（3）离子液体：也称为低温熔融盐，是完全由离子组成的液体，是低温下呈现液态的盐，一般由有机阳离子和无机阴离子组成，具有高的热稳定性和化学稳定性、不挥发、可以循环使用、消除了挥发性有机化合物环境污染问题，既可以作为清洁的反应介质，又可以作为反应的催化剂。

3.4 溶剂的绿色化

在整个有机合成过程中，关于溶剂的应用是其中很重要的一部分。使用量最大、最为常见的溶剂有石油醚、苯类芳香烃、醇、酮和卤代烃等。然而，有机溶剂大多数是易挥发、有毒、有害的，这些溶剂在使用过程中经过挥发进入空气中，在阳光的照射下容易在地面附近形成光化学烟雾，导致并加剧人们肺气肿、支气管炎，甚至诱发癌症病变。因此，寻找一种没有或尽可能少的环境副作用的新型绿色溶剂成为了对化学研究的必然要求。教师在讲授有机合成时就应该向学生介绍一些绿色溶剂，目前代替传统溶剂的途径有：（1）采用水作溶剂；（2）使用超临界流体作溶剂；（3）使用离子液体作溶剂；（4）采用固定化溶剂。

3.5 合成方法的绿色化

一般有机化学教材在谈到羧酸的脱羧反应时只是轻描淡写的提一下柯尔伯反应，这个反应是将羧酸碱金属盐电解合成烃类化合物［7］。对此教师可以补充一下绿色化学的知识。柯尔伯反应是通过反应物在电极上得失电子实现的，这种通过电化学合成有机化合物的方法称为有机电化学合成。有机电化学合成与一般有机合成相比，有其独特的优点和优势，一般情况下无需加入氧化还原试剂，可在常温常压下进行，通过调节电位、电流密度等来控制反应，便于自动控制。这样，简化了反应步骤，减少物耗和副反应的发生，可以说有机电化学合成完全符合“原子经济性”要求。从本质来说，有机电化学合成很有可能会消除传统有机合成产生环境污染的根源，是一种绿色化学，将是未来有机合成化学的一种发展趋势。

4 结语

有机化学的的理论和方法在发展过程中都取得了巨大的进展，但是人类正面临着有史以来最为严峻的环境污染。绿色化学提出了新的观念和方法，体现了科学发展观，是减少资源消耗、实现循环经济和经济的可持续发展的重要科学基础，是未来化学发展和人类进步的方向。因此，将绿色化学渗透到有机化学教学中是当前和今后一个时期教育界所面临的重要课题，教师在认真钻研教材的同时，还应在教学中渗透绿色化学，将新方法、新反应、新试剂、高选择性的原子经济性反应，以及符合绿色化学要求的合成方法介绍给学生。这样既可以扩展学生的知识面，提高学生学习有机化学的兴趣，又能突破传统的“知识教育”层次， 充分实现“素质教育”的目标［8］， 且有利于提高学生的综合素质，增强学生的环保意识。教学实践证明，将绿色化学教育渗透于有机化学教学中的做法是可行的，但这种做法仍然需要教师高度重视，尽可能的去尝试和完善。

［1］贡长生，张龙.绿色化学［M］.武汉：华中科技大学出版社，2008.

［2］杨德红，杨本勇等.绿色化学［M］.郑州：黄河水利出版社，2008.

［3］曹晖.有机化学中的绿色化学［J］.黔东南民族师范高等专科学校学报，2003，（6）：33-35.

［4］胡常伟，李贤均.绿色化学原理和应用［M］.北京：中国石化出版社，2002.

［5］郑健.甲醛与人体健康［J］.大学化学，2009，（1）：52-56.

［6］闵恩泽，吴巍.绿色化学与化工［M］.北京：化学工业出版社，2000.

［7］曾少琼.有机化学［M］.北京：高等教育出版社，2004.

［8］张淑婷，陈实.农科有机化学教学中的绿色化学教育［J］.高等农业教育，2002，（7）：68-70.