液晶化合物合成及性能研究综合化学实验设计

郑敏燕 魏永生 耿薇 黄四平

摘 要:设计了一个综合化学实验“液晶化合物的合成及性能研究”,通过该实验的教学,可使学生掌握复杂有机化合物的合成及结构表征的一般方法和技巧,从而培养和训练学生的综合化学实验素质。

关键词:综合实验液晶

中图分类号:TQ 文献标识码:A 文章编号:1674-098X(2012)05(b)-0232-01

综合化学实验是指在化学一级学科层面上建立的全新的内容交叉、技术综合型实验项目,这些实验项目将比较多的基本理论、基本实验技能融合贯通在一个实验中,从而达到培养学生综合化学实验素质、实际操作技能和创新能力的目的。通过综合实验的开展,可以使学生发现问题、分析问题、解决问题的能力得到培养。本文设计了一个综合化学实验“液晶化合物的合成及性能研究”,通过该实验的教学实施,可以训练学生综合运用基础化学实验的技能、查阅文献的能力、设计实验的能力、操作使用现代分析仪器的能力以及谱图解析的能力,为学生尽快适应今后的工作岗位打下坚实的基础。

1实验目的

了解液晶化合物的结构特点;掌握复杂有机化合物合成的一般实验方法,掌握应用类有机产品的合成技术和技巧;了解液晶类化合物所具有的热性能及偏光性能特点;理解差热扫描量热分析和偏光显微技术的原理及其在有机化学中的应用;了解红外、质谱、核磁、元素分析等现代波谱分析技术在液晶化合物研究中的应用。

2实验原理

所谓液晶态是指某类晶体受热熔融(热致性)或被溶剂溶解(溶致性)后,失去了固体的刚性,转变为液体,但仍保留晶态分子的有序排列,呈各向异性,形成兼有晶体和液体性质的过渡状态,处于这种状态的物质称为液晶。迄今为止已发现了数十万种以上的液晶物质,已发现的液晶相也多达20余种[1]。

就形成液晶的环境条件而言,液晶可分为热致液晶和溶致液晶。溶致液晶是由于溶液浓度的改变而形成的液晶态,一般是双亲化合物与极性溶剂组成的二元或多元体系。形成溶致液晶体系的化合物除溶剂外,通常要求分子具有双亲性质,即分子一端具有亲水性,另一端具有疏水性,如脂肪酸盐、油酸盐、烷基磺酸盐、铵基化合物以及磷脂、糖鞘脂类化合物等。溶致液晶的形成主要依赖于双亲分子间的相互作用、极性基团间的静电力和疏水基团间的范德华力。此类液晶通常不用于显示材料[2](如图1)。

热致液晶是温度变化时形成的液晶态物质,这类液晶可用于显示材料[3]。例如:手表、液晶电视、电脑显示器所用材料就是热致液晶。在这类液晶分子结构中,中心桥键为酯基时,该类液晶称为酯类液晶。酯类液晶主要分为二苯单酯,二苯双酯,三苯双酯,三苯三酯,联苯酯,苯基环己烷联苯酯等。酯类液晶与联苯类液晶及苯基环己烷液晶有很好的互溶性,可用于配制混合液晶材料,酯类液晶有更好的外观和更宽的相变范围,品种繁多[4]。

3仪器和试剂

普通有机合成用玻璃仪器及电热套、搅拌器等一套;差热扫描量热仪;偏光显微镜(带显微热台);红外光谱仪;高效液相色谱仪;真空干燥箱。

对苯二酚;4-戊基苯甲酸;SOCl2(用前新蒸);二氯甲烷;苯;三乙胺;N,N-二甲基甲酰胺(DMF);无水乙醇;无水硫酸钠;稀盐酸(10%);氢氧化钠溶液(5％);无水氯化钙;四氢呋喃;甲醇(分析纯)。

4实验参考方案

4.1 液晶化合物的合成

取100mL三颈瓶一个,加干燥及气体回收装置。加入4-戊基苯甲酸3.8g(20mmol),干燥的苯50mL,SOCl23.0g(25mmol),加入DMF2-3滴,回流4h,减压蒸馏除去苯及SOCl2,得棕红色油状液体,称量后计算第一步产率,产品不用纯化直接用于下一步反应。

称取对苯二酚1.3g(1.2mmol)于三颈烧瓶中,加入苯20mL,冰浴下加入吡啶4mL,搅拌至反应液澄清,滴加由酰氯与20mL苯配成的溶液,滴加完毕后,把滴液漏斗换为温度计,回流2～3h,反应液倒入稀HCl溶液中,分别用水洗6～7次,5%NaOH溶液洗,然后再用水洗至无碱性,滤液用无水Na2SO4干燥,减压除去溶剂,得白色固体若干,用无水乙醇重结晶,干燥后称量,计算总产率。

4.2 液晶化合物纯度及结构鉴定

视实验室的条件,可以采用高效液相色谱鉴定化合物的纯度(甲醇为流动相,C18色谱柱,紫外检测器);用红外光谱,质谱,元素分析及核磁波谱表征化合物的结构。

4.3 化合物液晶性质测定

用DSC测定化合物的熔点及液晶相变区间,在偏光显微镜下观察化合物的液晶相区间并与DSC结果进行比较。

4.4 注意事项

(1)该反需在无水条件下进行,反应容器必须干净干燥;(2)二氯亚砜腐蚀性极强,且易吸水,使用时应避免皮肤接触。

参考文献

[1] 王兴久.液晶光学和液晶显示[M].北京:科学出版社,2006.

[2] 彼得.J.柯林斯著.阮丽真译.液晶[M].上海:上海科技教育出版社,2002.

[3] 李建,安忠维,杨毅.TFTLCD用液晶显示材料进展[J].液晶与显示,2002,17(2):104～111.

[4] 高嫒嫒,沈宁,安忠维.4-烷基环己基苯甲酸酯类液晶合成工艺研究[J].合成化学,2002,10(3):228～231.