浅谈烷烃同分异构体的书写技巧

杜富鹏

[关键词]化学教学；烷烃；同分异构体：书写技巧

[中图分类号]G633.8[文献标识码]C

[文章编号]1004-0463(2012)02-0085-01

烷烃是烃类化合物中最简单的一种，它的特点是只含有碳和氢两种元素，分子中碳原子都是饱和4价的，碳原子之间只以单键相互连接。在多碳原子的烷烃中由于分子中碳链构造不同，同一种烷烃会存在多种同分异构体，而同分异构体的书写和数目的确定是有机化学的难点之一。要正确书写同分异构体，关键在于把握书写的有序性和规律性。对于需要通过具体书写才能确定数目的习题，实践证明按一定的顺序进行书写，可有效避免遗漏、重复现象的发生。这种顺序为：无支链一有一个支链(先甲基后乙基)一有两个支链……；支链的位置从中到边但不到端：当支链不止一个时，彼此的相对位置应是：先同位再到邻位后到间位。

就以C₇H₁₆为例，写出C₇H₁₆的各种同分异构。

解析：按照上述步骤先写出只有碳原子的结构(称为碳链骨架，为便于观察以下仅写碳链骨架)，方法如下：

第一步，无支链，先写出最长的碳链作为主链。

第二步，从主链上取下一个碳原子作为甲基进行取代，余下的碳原子作为主链，从中间往边排但不到端，看对称，不重复。

第三步，从最长碳链中取下两个碳原子作如下处理。

(1)先作为最大的一个取代基(乙基)进行取代(乙基不能取代在端位碳原子上和与端位碳原子相邻的碳原子上)。

(2)作为两个支链(两个甲基)。

①分别取代在同一个碳原子上时，从中间往边排但不到端，看对称，不重复。

②分别取代在两个不同碳原子上时，先邻位，后间位。

第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子作如下处理。

①作为最大的取代基(丙基)取代，不能产生新的同分异构体。

②作为两个支链(一个甲基和一个乙基)，不能产生新的同分异构体。

③作为三个支链(三个甲基)取代。

最后用氢原子补足碳原子的四个价键。作为常识，应知道当主链碳原子数目少于5个时，烷烃分子中不可能有乙基作支链；主链碳原子数目少于3个时，烷烃分子中不可能有支链，首尾碳原子上不可能有烃基作取代基。

书写同分异构体的过程为先写碳链骨架，即简约性原则。简约性就是写出有关碳原子问的排列情况(即碳链骨架)，氢原子及其他原子开始时均不写出，待碳原子间的排列情况确定下来后，再依据有机物分子中原子的成键数目来确定每个碳原子上结合的氢原子(或其他原子与原子团)数目，每个碳原子必须形成四个化学键(在饱和烃中每个碳原子必须与其他四个原子形成四个单键)，氢原子、卤素原子只能形成一个键。这样既有利于观察书写中是否有重复的结构，也可有效避免单个碳原子上结合的氢原子数目过多。因此，在前面所写的碳链骨架上添加相应的氢原子后即可得到符合题目要求的结构简式。上述方法不仅可用于烷烃同分异构体的书写，也可用于其他物质同分异构体的书写。