张玉萍
摘 要:低聚糖阿魏酸酯是指低聚糖中不同位置上的糖羟基与阿魏酸羧基酯化而形成的一类化合物,可以植物纤维质为原料而获得,是一类具有良好开发前景的新型食品功能因子。本文综述了低聚糖阿魏酸酯含量检测和结构分析的国内外研究进展,为深入开展低聚糖阿魏酸酯生物活性的研究提供参考。
关键词:阿魏酸 低聚糖 核磁共振波谱法
阿魏酸(Ferulic Acid,FA),化学名称为3-甲氧基-4-羟基肉桂酸,是植物界普遍存在的一种酚酸。在植物中主要通过酯键与细胞壁多糖和木质素交联,或自身酯化或醚化形成双阿魏酸,从而构成细胞壁的一部分[1]。利用稀酸或多糖水解酶降解植物细胞壁材料可获得结构不同的低聚糖阿魏酸酯混合物。低聚糖阿魏酸酯(Feruloylated oligosaccharides,FOs)是指低聚糖中不同位置上的糖羟基与阿魏酸羧基酯化而形成的一类化合物。由于这类化合物结构中含有公认的天然抗氧化物-阿魏酸,其生物活性引起了人们的兴趣。目前研究表明,FOs具有比FA更为出色的抗氧化能力[2, 3],同时能增加体内抗氧化酶活性和具有良好的益生菌增殖活性[4, 5]。为了有利于深入开展FOs及其单一组分生物活性的研究,本文综述了国内外FOs检测分析的研究进展。
目前以谷物麸皮为材料,制备FOs的方法有两种:酸法水解和酶法水解[6]。两种方法均能随机地水解木聚糖主链上的糖苷键,而对阿魏酸酯键无水解作用或轻微水解,因此,得到的低聚糖混合物中,有的低聚糖还保留有阿魏酸基团,从而获得FOs混合物。
2.1 定性分析
为了证实经酸解或酶解的产物是FOs混合物,可采用纸色谱进行快速定性分析。色谱用的纸为Whatman NO.1滤纸,采用下行展开,展开溶剂为正丁醇∶乙酸∶蒸馏水=12∶3∶5,FOs组分分离后,暴露于氨气中,暴露前后用紫外光(波长325nm)照射进行定位,然后对荧光点喷洒草酸苯胺试剂(2体积的2%的苯胺乙醇溶液和3体积的2.5%草酸溶液配制),并在105℃下加热10~20min显色。
纸色谱分析结果显示,若分离的组分在紫外光照射下产生
目前FOs含量测定主要采用分光光度法和HPLC法,分光光度法的优点是快速简便,HPLC法则更为灵敏准确。在FOs结构分析中,化学方法仍然是不可缺少的分析方法,但核磁共振波谱法(NMR)由于可以提供全面而丰富的FOs结构信息,将成为FOs结构分析的一个有力工具。
参考文献
[1] 欧仕益, 张璟. 酶解麦麸产品抗氧化活性研究[J]. 食品与机械. 2005, 21(6): 17-19.
[2] 焦霞, 陈静, 欧仕益. 麦麸酶解产物对糖尿病大鼠氧化应激损伤的保护作用[J]. 食品与机械. 2006, 22(2): 27-29.
[3] Fry S.C. Cross-linking of matrix polymers in the growing cell walls of angiosperms [J]. Ann Rev Plant Physiol 1986, 37: 165-186.[4] Yuan XP, Wang J, Yao HY. Antioxidant activity of feruloylated oligosaccharides from wheat bran[J]. Food Chemistry, 2005, 90: 759-764.
[5] Courtois J. Oligosaccharides from land plants and algae: production and applications in therapeutics and biotechnology [J]. Current Opinion in Microbiology, 2009, 12(3): 261-273.
[6] Ishii T. Structure and functions of feruloylated polysaccharides [J]. Plant Sci. 1997, 127: 111-127.
[7] 袁小平, 王静, 姚惠源. 小麦麸皮阿魏酰低聚糖对红细胞氧化性溶血抑制作用的研究[J]. 中国粮油学报. 2005, 20(1): 13-16.
[8] Smith B.G., Harris P.J. Ferulic acid is esteri.ed to glucuronoarabinoxylans in pineapple cell walls [J]. Phytochemistry. 2001, 56: 513-519.
[9] Saulnier L., Vigouroux J., Thibault J.F. Isolation and partial characterization of feruloylated oligosaccharides from maize bran [J]. Carbohydr. Res. 1995, 272: 241-253.
[10] 赵阳阳,欧仕益,林奇龄,等. 低聚糖阿魏酸酯含量的快速测定方法[J]. 食品科学. 2010, 31(18): 329-332.
[11] Allerdings E., Ralph J., Steinhart H.,Bunzel M. Isolation and structural identification of complex feruloylated heteroxylan sidechains from maize bran[J]. Phytochemitry. 2006, 67: 1276-1286.
[12] Lequart C., Nuzillard J.M., Kurek B., Debeire P. Hydrolysis of wheat bran and straw by an endoxylanase: production and structural characterization of cinnamoyl-oligosaccharides[J]. Carbohydrate Research. 1999, 319: 102-111.
[13] 汪建明, 赵征, 王勇志. 低聚糖的分离与鉴定[J]. 食品研究与开发. 2000, 21(3):3-5.
[14] Yuan X P, Wang J, Yao H Y. Feruloyl oligosaccharides stimulate the growth of Bifidobacterium bifidum[J]. Anaerobe, 2005, 11: 225-229.
[15] Bunzel M., Allerdings E., Sinnwell V., Ralph J., Steinhart H. Cell wall hydroxycinnamates in wild rice(Zizania aquatica L.) insoluble dietary fibre. Eur. Food Res. Technol. 2002, 214:482-488.[16] 李健, 刘宁, 吴艳华等. 低聚糖分析技术研究[J]. 哈尔滨商业大学学报(自然科学版). 2003, 19(1):75-79.
[17] Mueller-Harvey I., Hartley R.D., Harris P.J., Curson E.H. Linkage of p-coumaroyl and feruloyl groups to cell-wall polysaccharides of barley straw[J]. Carbohydr. Res. 1986, 148:71-85.
[18] Joseleau J.-P., Chambat G., Vignon M., Barnoud F. Chemical and 13C-NMR studies on two arabinans from the inner bark of young stems of Rosa glauca[J]. Carbohydr. Res. 1977, 58: 165-175.
[19] Kiefer L.L., York W.S., Albersheim P ., Darvill A.G.. The Structure of Plant Cell Walls XXX. Structural characterization of an arabinosecontaining heptadecasaccharide enzymatically isolated from sycamore extracellular xyloglucan[J]. Carbohydr. Res. 1990,197:139-158.