水产品腥味物质形成机理及相关检测分析技术的研究进展

王国超，李来好，郝淑贤，杨贤庆，岑剑伟，黄 卉，魏 涯

（1.中国水产科学研究院南海水产研究所，广东广州510300；2.中国海洋大学食品科学与工程学院，山东青岛266003）

水产品腥味物质形成机理及相关检测分析技术的研究进展

王国超1，2，李来好1，*，郝淑贤1，杨贤庆1，岑剑伟1，黄 卉1，魏 涯1

（1.中国水产科学研究院南海水产研究所，广东广州510300；2.中国海洋大学食品科学与工程学院，山东青岛266003）

腥味作为影响水产品品质的重要因素，一直以来都是人们关注的热点。国外对此研究较早，而国内则鲜有报道。综述了水产品腥味物质的种类，从养殖环境、体表吸附及水产品本身生化反应等角度阐明了腥味物质形成的原因，介绍了近年来水产品腥味物质检测方法的研究进展，并就水产品腥味物质研究发展趋势进行了展望。

水产品，腥味物质，形成机理，检测分析

2009年中国渔业产量达到5116.4t，同比增长4.5%，占到世界总产量的近1/3[1]。水产品已成为人类高质量动物蛋白质的重要来源。随着物质生活水平的不断提高，人们对包括水产品在内的众多食品的风味也提出了更高的要求。气味是水产品的一个重要感官评定要素，它从某些方面反映了水产品的品质。在日常生活中，消费者常常通过嗅闻的方法来判定水产品的新鲜程度。一些刚捕捞的新鲜水产品具有清新的植物气味，而一些水产品则有令人生厌的腥味、土味，这些具有腥味、土味的水产品是很难被追求营养、健康、美味的现代消费者所接受的。所以，水产品的腥味问题已成为制约水产品消费和加工的不利因素。国内外已有一些研究人员对水产品的腥味物质做了相关方面的研究。相比较而言，国外关于鱼腥味物质有较多研究而且层次较深。对于水产品的挥发性成分，国外已有鲤鱼、鲭鱼、鳉鱼、鲶鱼、鲑鱼、鳕鱼、扇贝等近二十种鱼贝类的鲜品、冷冻品或腌制产品被研究[2-4]；而国内仅有鲢鱼、鳙鱼、草鱼、鲤鱼、鲫鱼等[5-9]一些常见养殖鱼类，且基本都为淡水鲜鱼。鉴此，本文对国内外有关水产品腥味物质主要成分、形成原因和检测分析方法的研究进行了归纳与总结，旨在为水产品腥味物质相关方面的研究提供参考和借鉴。

1 水产品中的腥味物质

腥味物质指的不是一种物质，它是多种物质的一个总称。腥味物质的组成比较复杂，在不同的水产品或者同一种水产品不同部位的分布都有可能是不同的。研究表明，一般情况下，鱼类往往比虾类含有较多的腥味物质，高脂肪含量鱼类比低脂肪鱼类含有更多的腥味物质，鱼皮和内脏比鱼肉中含有的腥味物质多。造成这些结果的原因是多方的，鱼类与虾类的区别可能主要是与生活环境和自身结构有关；脂肪高的鱼类含有较多腥味物质，这主要与脂肪分解后会产生短肽的醛、酮等腥味物质有关；鱼皮和内脏被认为含有较多的微生物和酶类，会将碱性氨基酸等腥气特征化合物前体物质分解，产生短链的腥气成分，而土臭素等土腥味物质也是先进入内脏，再进入鱼肉组织，所以相比较于鱼皮和鱼内脏，鱼肉含有的腥味物质相对较少。

腥味物质组成虽然较复杂，且会因水产品品种的不同而有所区别，但研究人员还是发现了一些共同点。新鲜活鱼和生鱼片具有令人愉快的清新味，Josephson[10]、Hirano[11]等人发现这类新鲜气味物质主要是C6、C8、C9的羰基化合物和醇类，如反，顺-2，6-壬二烯醛（tran，cis-2，6-nonadienal）、3，6-壬二烯醇（3，6-nonadien-1-ol）等。与此同时，对于水产品中那些令人难以接受的气味物质，Hirano[11]和Fukami.K[12]等人经过研究认为主要是一些低分子量的C4～C7类醛、醇、酮类物质，如丁醛（butylaldehyde）、1-戊烯-3-酮（1-penten-3-one）、己醛（n-hexanal）、反-4-庚醛（trans，4-heptenal）和顺-3-己醇（cis，3-hexenol）等。

醛类、酮类等物质会产生腥味，而与此同时，淡水鱼一般都会有比较重的土臭味或者说是土霉味，Howgate等[13]认为这其中最关键的物质就是土臭素和二甲基异冰片。土臭素（Geosmin）和二甲基异冰片（或作二甲基异莰醇，2-Methylisoborneol）是水体中常见的两种产生不良气味的物质，具有较强的泥土味和土臭味，在水体除臭的研究中成为重点检测对象。它们一般是水体中放线菌和蓝藻的产物，在养殖的过程中，养殖的水产品常常会吸附土臭素和二甲基异莰醇，从而加重腥臭味。

研究结果表明，水产品中的挥发性物质主要包括醇类、醛类、酮类、烃类、土腥味类物质（多见于淡水水产品中）及少量的呋喃、硫醚、萘类等物质，这些化合物一起构成了水产品的腥味。

2 水产品中腥味物质形成的原因

2.1 养殖环境

鱼虾类饲料、水产动物食用的藻类、水质等条件对水产品腥味物质的形成有一定作用。Izaguirre[14]和Khiari[15]等人认为水中常见的土臭素（GSM）和2-甲基异冰片（2-MIB）会对鱼土腥味物质的形成有一定作用，它们常存在于水产动物食用的藻类中。Suffet等[16]在前人的基础上，研究了水体中对鱼腥味形成有作用的物质，认为主要有己醛（hexanal）、庚醛（heptanal）、反-2，顺-4-癸二烯醛（trans，cis-2，4-Decadienal）、反-2，顺-4，顺-7-癸三烯醛（2-trans，4-cis，7-cis-decatrienal）、反-4-庚醛（trans，4-Heptenal）及1-戊烯-3酮（1-penten-3-one）等物质。Mohammad Abul Mansur[2]也认为养殖水环境会对鱼贝类腥味的形成具有一定贡献。

2.2 体表吸附

在储藏和处理的过程当中，由于一些物理和机械作用，鱼贝类体表会对体外的一些挥发性有机化合物产生吸附，从而加重鱼贝本身固有的腥味。

2.3 鱼、贝类体中的物质发生生化反应，产生异味物质

鱼肉在运输和储藏的过程中，由于脂肪酸的自动氧化，会产生一些腥臭物质。如鳕鱼在冷冻过程中，会产生顺-4-庚烯醛、反-2、顺-4-庚二烯醛等臭味成分；沙丁鱼和鲐鱼等多脂性红肉性鱼肉在冷冻储藏中也会伴随着油烧的发生，乙醛（ethanal）、丙醛（propanal）、丁醛（n-butyl aldehyde），戊醛（n-pentanal）等C2～C5的醛类显著增加[17]。在被称为氧化鱼油般的鱼腥味中，还有部分来自ω-多不饱和脂肪酸自动氧化而生成的羰基化合物，例如2，4-癸二烯醛（2，4-deca-dienal）、2，4，7-癸三烯醛（2，4，7-decatrienal）等。脂质氧化被很多学者认为是造成鱼类腥臭气味加重的重要因素，其中可能存在的脂肪酶解作用和游离脂肪酸的氧化过程是关键。

鱼表皮粘液和体内含有的各种蛋白质，分解成肽和氨基酸后，在酶和微生物的作用下，进一步经过脱羧和脱氨反应生成有δ-氨基戊酸、δ-氨基戊醛和六羟基吡啶等腥味物质。

鱼体内含有的氧化三甲胺会在微生物和酶的作用下降解生成三甲胺（TMA）和二甲胺（DMA），纯净的三甲胺仅有氨味，在很新鲜的鱼中并不存在。不过，当鱼在冷冻储藏较长时间后，就会产生TMA、DMA、MA，其与前文所说的δ-氨基戊酸、六氢吡啶等成分共同存在时就会增强鱼腥的嗅味。一般淡水鱼中氧化三甲胺的含量较少，含量为4～6mg%；而海水鱼中含量较多，海水硬骨鱼为40～100mg%，海水软骨鱼700～900mg%；故一般海水鱼的腥臭味比淡水鱼更为强烈[18]。

3 水产品腥味物质的评价和检测分析方法

3.1 感官评价

在众多对水产品腥味物质的评价方法中，感官评定被认为是最直接、最方便的方法。在进行感官评定时，一般由若干名经过了专业训练的感官评定员组成评判小组，通过对鱼腥味、青草味、金属味、脂肪味、泥土味等[19]几种常见的腥味指标进行打分，将他们对同一样品所打的分值相加即为该样品的腥味值。分值越高，表明腥味越重[20]。

3.2 仪器检测分析

3.2.1 色谱质谱技术 近些年，随着色谱质谱技术的不断完善与创新，其在化工、医药、环境、生物等学科中起到的作用越来越重要。而在食品的风味物质的分析中，色谱质谱技术的作用几乎不可代替，这其中包括对水产品挥发性物质的分析。目前，在水产品腥味物质研究方面采用比较多的是气相色谱技术或气相色谱-质谱结合技术。

3.2.2 前处理技术 随着色谱质谱技术的日渐成熟与稳定，对腥味物质采用何种前处理技术进行更有效的抽提富集就显得尤为重要。目前，在水产品腥味物质研究方面采用较多的前处理方法主要有顶空技术（HS）、微波蒸馏萃取技术（MAD-SE）、同时蒸馏萃取技术（SDE）、固相萃取技术（SPE）、吹扫补集技术（NPT）、超临界萃取技术（SFE）、固相微萃取（SPME）等几种方法。本文主要介绍一些典型的前处理方法及这些方法与色谱质谱技术结合使用分析水产品腥味物质的研究。

3.2.2.1 顶空技术 顶空技术较为简单，操作简易。在较早的研究鱼腥味的文章中，Josephson[10]等使用顶空技术与GC方法结合，检测到鲑鱼中一些具有草腥味的物质主要是反-2-壬烯醛、反，顺-2，6-壬二烯醛、6-壬烯-1-醇、1，5-辛二烯-3-醇、1，5-辛二烯-3-酮、2，5-辛二烯-1-醇等物质。之后，Hanne H.F. Refsgaard[21]又用动态顶空法分析冷冻鱼的腥味物质，在以-20℃的条件冷冻三文鱼、鳕鱼、鲭鱼、红大马哈鱼长达18个月后，在四种鱼肉中都检测到了乙醛、庚醛、辛醛、（E，E）-2，4-庚二烯醛、2-壬酮、壬醛几种物质。3.2.2.2 同时蒸馏技术 同时蒸馏利用同时加热样品和有机溶剂至沸腾来实现萃取，具有良好的重复性和较高的萃取量，操作简单，定性定量效果好。Hau Yin Chung等[22]用同时蒸馏萃取（SDE）与GC-MS相结合的方法测定了冷冻扇贝与干燥扇贝中挥发性物质的差异。发现在一共检测到的一百多种挥发性物质中，冷冻扇贝和干燥扇贝大部分是相同的，只有4种和18种挥发性物质分别在冷冻扇贝和干燥扇贝中单独存在。周益奇[9]用SDE方法提取鲤鱼中的腥味物质，最终检测到鱼腥味和可能是鱼腥味的化合物共有16种，主要为醛类、酮类和呋喃类物质。

3.2.2.3 微波蒸馏和真空蒸馏技术 微波蒸馏和真空蒸馏相比于前面的两种处理方法，实验器材和条件要求更严格，不过由于这两种方法能够提取到一些用常规方法很难得到的物质，如淡水鱼中的土腥味物质土臭素和二甲基异冰片，所以此法也常被一些研究人员用来做腥味物质相关方面的研究。相比较而言，国外采用这两种方法做研究的学者比较多，而国内较少。

SERKAN SELLI[23]利用真空蒸馏的方法分析了蒸煮过的虹鳟鱼肉中的腥味物质，发现土臭素和二甲基异冰片是强的腥味物质，是造成虹鳟鱼的泥味和土臭味的最主要的物质。Ming Zhu[24]和Steven W. Lloyd[25]等人则分别用微波蒸馏-固相微萃取-气相色谱-质谱方法（MD-SPME-GC-MS）检测了鲶鱼中腥味物质土臭素和二甲基异冰片的含量。Ming Zhu检测到鲶鱼样品中土臭素和二甲基异冰片的保留时间分别在10.7min和14.3min，其含量分别为12.43ppb和0.19ppb，其中土臭素远大于人的感官阈值（0.8ppb），成为构成鲶鱼腥味的重要物质。Steven W.Lloyd将MD-SPME、MD-SE（微波蒸馏溶液萃取）和Pamp;T-SE（吹扫补集溶剂洗脱）技术进行了对比，指出MD-SPME对于土臭素和二甲基异冰片的分析更有效，其中对土臭素的分析中其平均标准偏差为12.31%，而另外两种方法则分别为25.45%和48.87%。薛勇等[26]利用微波蒸馏与HS-SPME-GC-MS结合的方法研究了鳙鱼中土臭素的含量，得出结果显示鳙鱼肉所含土臭素的平均值为5.4μg/L。

3.2.2.4 固相微萃取技术 固相微萃取技术（SPME）在1990年由加拿大Water大学的Arhturhe和Pawliszyn首创，其无需有机溶剂、简单、方便、测试快、费用低，集采样、萃取、浓缩、进样于一体的优点，且能够与气相或液相色谱仪联用，有手动或自动两种操作方式，使得样品处理技术及分析操作更简单省时，正越来越受到食品研究工作者及其他分析从业人员的普遍关注并正在推广应用[27]。SPME的核心部件是萃取纤维，也是影响其萃取效果的主要因素之一，其他的一些萃取条件如样品的搅拌程度、盐浓度、pH、萃取时间、萃取温度等也会影响最后的萃取结果。SPME这种前处理方法被很多研究员认可，具有很好的发展前景。

MD Guillen等[28]利用SPME/GC-MS方法分析了烟熏剑鱼和鳕鱼中的挥发性物质，利用GC-MS分析结果发现，烟熏剑鱼中含有79种挥发性物质，而鳕鱼中含有71种，这可能与剑鱼比鳕鱼有更高的脂肪含量有关，剑鱼脂肪含量占体重4%，而鳕鱼只有1%左右。在国内，关于水产品腥味研究方面，陈俊卿等[4]较早利用顶空固相微萃取（SPME）与GC-MS方法结合，检测分析了鲢鱼中的挥发性成分。其在实验中使用了SPME方法，并对萃取头、萃取温度、萃取时间、离子强度、解吸时间等萃取条件进行了优化。最终检测到27种气味物质，它们多是一些含有羰基的饱和或不饱和的醛类、酮类、酯类及醇类物质，如己醛、壬醛、E-2-辛烯酸、壬醇、反-2-壬烯醛、（E，E）-2，4-庚二烯酸等物质。赵庆喜等[6]用微波蒸馏-固相微萃取-气相色谱-质谱-嗅觉探测器联用方法分析了鳙鱼鱼肉中的挥发性成分，最后得到53种物质，其中2，5-辛二酮、1，5-辛二烯-3-酮会形成比较厚重的鱼腥味，2-辛烯-1-醇、1-辛醇和1，10-二甲基-9-萘烷醇会形成令人讨厌的土腥味、金属味。

3.2.3 新的检测分析技术 近些年，随着科技水平的不断提升，又出现了一些新的适用于水产品挥发性物质检测的仪器，如GC-Olfactometry、电子鼻等。

3.2.3.1 GC-Olfactometry技术 在利用GC-MS或者其他方法分析出鱼肉中的挥发性物质后，我们仍不能确定各个物质是否有腥味及它对整体鱼腥味的贡献。大量的水产品挥发性物质中，只有一部分会对水产品的腥味有贡献，且它们的阈值一般都比较低。GCMS无法确定单个的水产品风味物质对整个鱼腥味的作用。而气相色谱-嗅觉测量法（GC-Olfactometry）等方法却能解决上述问题，因为它借助了人类的鼻子，从而可以确定各个物质的气味，进而判断其是否是造成鱼腥味的物质。

Serkan Selli等[29]用微波蒸馏萃取技术（MAD-SE）提取虹鳟鱼肉的腥味成分，然后利用GC-Olfactory方法判定检测出物质对虹鳟腥味的贡献。Serkan Selli先后利用DB-5和DB-WAX两种色谱柱来分离检测，分别检测到29和27种物质，八组所有感官评定员经过GC-Olfactory方法感官评定后打分，均认为壬醛（青草味）、（E，E）-2，4-辛二烯酸（黄瓜味）、2-甲基异冰片（土臭味）、土臭素（土臭味）几种物质对虹鳟鱼腥味的形成具有重要作用。

3.2.3.2 电子鼻技术 电子鼻是一种新型化学分析仪器，它由一个具有部分专一性的电子化学传感器阵列和一个合适的模式识别系统组成，能够识别单一的或复合的气味，还能够用于识别单一成分的气体蒸汽或其它混合物；与前面所说的GC-MS等方法相比，电子鼻能较快地检测分析简单和复杂的气味，是21世纪食品行业中一个重要的分析工具[30]。

当前已有一些研究者将电子鼻运用到鱼腥味物质分析的研究当中。王锡昌等[7]利用电子鼻分析研究了草鱼不同部位的气味，发现电子鼻对草鱼背肉和腹肉的电子鼻响应值差别不大，但草鱼红肉的响应值和背腹肉的响应值差异明显。付湘晋等[31]用电子鼻检测了白鲢鱼腥味，电子鼻的不同传感器对不同样品的响应值不同，每种腥味都有传感器特异响应，电子鼻能够准确区分具有不同土霉味、哈喇味和鱼腥味的鱼肉；电子鼻的检测结果与感官评价结果高度一致，它们之间的决定系数（R2）高于0.92，表明电子鼻能够用来快速检测白鲢鱼的腥味。

上述几种方法都是分析腥味物质的常用方法，各个方法都有被单独使用。不过，目前一些研究者将这些方法中的几种方法结合在一起使用，进而希望能更全面地分析水产品的腥味。例如，将同时蒸馏、微波蒸馏等方法与固相微萃取相结合使用，或将电子鼻与色谱质谱或者GC-O同时使用，对比分析结果等。多种分析方法结合使用，也将是未来腥味物质分析的一个趋势。

4 水产品腥味物质研究的展望

通过前文的分析可以看出，水产品中腥味物质的组成比较复杂，且最终形成的腥味是多种物质作用的结果。鱼肉中脂肪、蛋白质等化合物经过生化反应生成的短肽醛、酮、醇类等物质对腥味的形成具有贡献，这种贡献的过程与机理仍需更深层次的研究。土臭素、二甲基异冰片、2，3，6-三氯茴香醚（TCA）等物质对淡水鱼的土腥味形成有较大影响，如何脱除这些土腥味物质也已逐渐成为研究的热点。SPME、 GC-MS及电子鼻等一些新型仪器在水产品腥味物质研究中被使用得越来越多，而且发挥着愈加重要的作用，如何把这些仪器最优地利用到水产品腥味物质的研究中，也需不断地摸索与创新。

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Research progress in the mechanism of odor compounds in aquatic product and some relative techniques of detection and analysis

WANG Guo-chao1，2，LI Lai-hao1，*，HAO Shu-xian1，YANG Xian-qing1，CEN Jian-wei1，HUANG Hui1，WEI Ya1
（1.South China Sea Fisheries Research Institute，Chinese Academy of Fishery Sciences，Guangzhou 510300，China；2.College of Food Science and Engineering，Ocean University of China，Qingdao 266003，China）

As an adverse factor of the quality of aquatic product，odor has been highly focused for a long time. Some researchers abroad has done a lot of researches about the odor of aquatic product，however，the domestic researchers do less comparably.The main compounds of odor was reviewed；the formation of odor from three aspects，the aquiculture environment，the surface absorption and the biochemical reaction was explained；the lately progress of the methods of extraction and detection of odor was introduced；and the future development of the research of the odor of aquatic product was prospected.

aquatic product；odor compounds；mechanism；detection and analysis

TS254.7

A

1002-0306（2012）05-0401-05

2011－04－08 *通讯联系人

王国超（1987-），男，硕士研究生，主要从事水产品加工与质量安全研究。

国家现代农业产业技术体系建设项目（CARS-49）；国家自然科学基金项目（30671631）；农业公益性行业科研专项（201003055－06）；广东省自然科学基金项目（06023352，8451064201001115）。