借助两个注射器改进乙醇的催化氧化实验

陈锦 李德前 石磊

摘要： 在教材试管实验的基础上，采用“主体附加法”，通过增加两个注射器对乙醇催化氧化实验进行改进。新设计的实验，具有较好的科学性、简约性、环保性和实用性。

关键词： 乙醇催化氧化； 实验改进； 一体化设计

文章编号： 10056629（2023）05006303

中图分类号： G633.8

文献标识码： B

乙醇的催化氧化反应是中学化学教科书中经典的有机化学实验，人教版、鲁科版和苏教版等高中化学教科书对此实验均有所涉及（装置见图1［1］）。教科书上该实验是在试管中进行的，通过将表面烧黑的细铜丝趁热反复插入50℃的无水乙醇中，引导学生观察铜丝颜色的改变，并感受实验过程中乙醇气味的变化。

客观地说，上述实验过程中铜丝颜色的变化（由黑变红）还是很明显的，而对乙醛气味的感受则是不明确的（因为学生根本不知道乙醛有何特殊气味），也是不明显的（因为反应生成的乙醛偏少，而且乙醇挥发出来的刺激性气味冲淡了乙醛的气味），因此仅通过闻气味来识别乙醛的方法是值得商榷的。另外，挥发出来的乙醛作为有毒气体，通过学生的嗅觉器官检验，以及在敞口的试管里做此实验，也不符合化学实验的安全性和环保性要求。

1 已有实验改进的评述

查閱中国知网等文献数据库不难发现，不少化学教师对乙醇的催化氧化实验进行了改进和优化，有关改进的思路主要体现在以下五个方面。

1.1 提高氧气浓度

教科书上乙醇氧化实验的氧气来自于空气，黄秋玲等老师改变了供氧方式，直接为乙醇的氧化提供氧气，因而增加了双氧水分解制氧气的气体发生装置［2］。有了充足的氧气，使得实验现象更明显，也使得实验能重复进行。但是增加了制备氧气，实验装置和实验操作因此变得相对复杂，也容易分散学生的注意力。

1.2 优化产物检验

刘兴全等老师设计用无水硫酸铜和新制的氢氧化铜悬浊液，分别检验氧化产物水和乙醛［3］。在实验过程中，通过新制氢氧化铜悬浊液中出现砖红色沉淀，说明反应生成了醛类物质；通过无水硫酸铜粉末由白色变为蓝色，说明反应生成了水蒸气。这样检验乙醛，比单纯闻气味的方法说服力更强，但实验过程中出现的水蒸气很难证明是氧化产物，因为水也可能是氢氧化铜悬浊液产生的。

1.3 简化实验方案

张婧等老师在一端封闭的硬质玻璃管中依次放入浸有无水乙醇的脱脂棉、铜片、浸有希夫试剂的脱脂棉、浸有高锰酸钾稀溶液的脱脂棉［4］。这样的设计装置简单、操作方便，但由于实验体系没有完全封闭，氧化产物（乙醛）极易逸散到空气中，因而希夫试剂的颜色变化不够明显，酸性高锰酸钾稀溶液棉团只有少许褪色，难以完全吸收尾气。

1.4 增强趣味性

肖修锋等老师直接在圆形的凹状的铜片表面进行乙醇催化氧化实验，先将铜片加热至红热、发黑，然后向铜片表面滴加无水乙醇，液滴滚过的区域，铜片再次变为红色，他们形象地称之为“滴醇生花”［5］。李婷婷等老师用吸有无水乙醇的胶头滴管，在灼热的黑色铜片表面写下诸如“CuO”“Cu”“氧化”等字样，铜片上立即呈现清晰的红色字迹［6］。这样设计的实验简洁、直观、有趣，重复性好，视觉冲击力强，但是生成的乙醛会扩散到空气中污染环境。

1.5 装置一体化

韩学忠老师的实验改进方案涉及四个连续装置，即乙醇蒸气发生装置、乙醇催化氧化装置、乙醛的吸收与检验装置、尾气处理装置［7］，因而该实验设计体现了一体化思想。但是，由于实验所需的氧气不能持续提供，导致该集成化装置不能重复演示，这显然降低了该实验装置的使用价值。

2 实验的再改进

上述实验改进虽然还有不足之处，但其提高氧气浓度、优化产物检验、进行绿色化设计、重复实验演示等创意，为我们后续的实验创新工作提供了有益的启发。考虑到学生刚接触乙醇催化氧化反应，因此不宜对课本原实验装置进行颠覆式的改进［8］，否则不利于学生思维的有效衔接，也有悖于最近发展区的教学理念。

我们对乙醇的催化氧化实验的改进思路是：以教科书中的试管实验为主体，运用“主体附加法”［9］，增加两个带有单向阀的注射器（一个注射器里盛装氧气，另一个注射器里盛装希夫试剂），以此形成的一体化装置达到了简约、直观、环保的实验教学效果。

2.1 实验用品

铜丝（长约35cm、直径约1mm），无水乙醇，氧气，希夫试剂等；50mL注射器，18mm×180mm具支试管（石英材质），双孔橡皮塞（两个孔的孔径分别与注射器吸入口、铜丝直径相匹配），细导管，酒精灯，单向阀，铁架台，砂纸等

2.2 实验装置

改进后的实验装置如图2所示（夹持仪器略）。

2.3 实验步骤

（1） 准备一根长约35cm、直径约1mm的铜丝，用砂纸打磨其表面（既除去氧化膜又使铜丝表面凹凸不平），再将其一端绕成螺旋状（绕有10圈左右，使螺旋状部分长约3cm左右）。

（2） 在铜丝的直端涂抹少许黄油（或植物油），然后从双孔橡皮塞的反面将铜丝插入橡皮塞的小孔中，并使铜丝可以自由地上下移动。

（3） 准备两个50mL注射器（分别标识为A、 B），在注射器A的针筒里吸入50mL氧气（该注射器吸入口接有单向阀［10］，使得注射器活塞只能向前移动、不能向后移动），在注射器B的针筒里吸入20mL希夫试剂（该注射器吸入口也接有单向阀，使得注射器活塞只能向后移动、不能向前移动）。

（4） 准备一支18mm×180mm的具支试管，在其中注入约15mL无水乙醇。

（5） 按图2所示连接实验装置（注射器B暂不接入），然后先推动注射器A的活塞向试管里通入20mL的氧气（使铜丝浸没在富氧空气中），再接上注射器B（要确保装置气密性良好）。

（6） 点燃酒精灯，从试管外对准铜丝的螺旋状部位加热，很快铜丝呈红热、发黑状态。停止加热，立即将黑色的螺旋狀铜丝插入乙醇中，待铜丝表面由黑变红后，提起细铜丝使其脱离乙醇。如此反复2～3次。

（7） 轻轻向外拉动注射器B的活塞，充分吸入试管里乙醇氧化的产物，观察到希夫试剂变为明显的紫红色，说明乙醇氧化的产物有醛类（主要反应是2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O）。然后取下注射器B，将针筒内的尾气推出、点燃消除。

（8） 实验结束，整理实验用品，引导学生完成实验报告。

2.4 几点说明

（1） 配制希夫试剂时，需将SO2通入碱性品红溶液中至褪色，并控制最终溶液的pH在2左右。配好的希夫试剂其保存期一般不超过2天，并且需要避光保存在4℃以下的环境中。使用时要提前从低温环境中取出，待其恢复至室温时方可使用。

（2） 实验过程中液体受热汽化、气体受热膨胀，会导致试管内气压增大，从而引发试管内的部分混合气自动进入注射器B中，此时希夫试剂就会稍微变色（这对后续实验没有不良影响）。

（3） 在连续授课中，当再次演示乙醇催化氧化实验时，一般无需拆开装置，只需更换新的希夫试剂，再重复上述实验步骤（5）（6）（7）即可。

2.5 实验优点

（1） 新的实验装置以课本中的试管实验为主体，通过附加两个注射器和两个单向阀而得到一体化装置，并且装置固定、相对简单，有利于学生认识新装置，明晰实验原理［11］。

（2） 使用希夫试剂检验乙醇氧化的产物，看到的实验现象简单、直观，实验结论更有说服力，有助于学生理解有机化学反应的断键规律。

（3） 盛有氧气的注射器，方便灵活地为实验体系适时补充氧气，可随时多次地重复该演示实验。

（4） 盛有希夫试剂的注射器，具有多种作用——收集乙醛、检验乙醛、收集尾气、吸收尾气，因此减少了仪器容量，简化了实验装置。

（5） 由于实验可以重复演示，因此激发了学生主动探索的热情和操作欲望，极大地提升了实验教学效果。

（6） 实验体系完全封闭，实验过程对环境友好，充分体现了绿色化学理念。

总之，化学实验创新必须在科学性、环保性的基础上追求简约性，即装置简单、操作简便、现象简明，这样的改进实验才具有较好的实用性和推广性。

致谢：本文得到江苏省特级教师宋志贵老师的帮助。

参考文献：

［1］王祖浩主编. 普通高中教科书·化学必修第二册［M］. 南京： 江苏凤凰教育出版社， 2020： 70.

［2］黄秋铃. 乙醇氧化成乙醛实验装置的探究［J］. 化学教育， 2006， （1）： 57～58.

［3］刘兴全， 王强. 乙醇催化氧化实验的改进方案［J］. 教育与装备研究， 2018， （11）： 33～65.

［4］张婧， 牛晨， 韩秋霞， 李明雪. 乙醇催化氧化实验的改进［J］. 化学教学， 2019， （10）： 58～60.

［5］肖修锋， 符昕. 滴醇生花——乙醇催化氧化反应的改进［J］. 化学教育， 2015， 36（3）： 73～74.

［6］李婷婷， 程波， 马双. 乙醇催化氧化实验创新设计［J］. 中学化学教学参考， 2021， （10）： 43～44.

［7］韩学忠. 乙醇的催化氧化实验设计［J］. 教学仪器与实验， 2005， （06）： 24.

［8］柏杨. 乙醇催化氧化实验的巧妙改进［J］. 知识窗（教师版）， 2020， （9）： 65～66.

［9］李德前. 例谈初中化学实验创新的思维方法［J］. 化学教学， 2013， （3）： 65～68.

［10］李德前， 龚皓， 魏海. 氢气爆炸实验的一体化设计［J］. 化学教学， 2022， （6）： 72～75.

［11］魏海， 李德前. “双注射器组合装置”的制作与应用［J］. 化学教学， 2020，（11）： 69～71.