基于自然辩证法认识有机化学

万新军，秦国旭，程 东，李 雷，蔡昌武

（巢湖学院化学与材料工程学院，安徽巢湖 238024）

自然辩证法是马克思主义理论的重要内容之一，是关于自然界和科学技术发展的一般规律的学问，是辩证唯物主义的自然观和科学技术观，也是人们认识自然、改造自然的方法论。[1]

有机化学是自然科学《化学》的一大分支，是人类认识物质世界运动规律的一门重要基础学科，是化学、化工、生物、环境、材料、医药、农学等专业的一门重要专业基础课，其中不乏哲理。[2-6]由于该学科的内容非常丰富，各类有机物的结构特殊、种类繁多，应用面广，蕴含的哲理往往不易为学生所领悟，[7]因而学生在学习上颇感困难。实际上，有机化学是一门规律性很强的自然基础学科。只要学生能够灵活运用自然辩证法指导学习，[8-11]理解并掌握正确的思想观点和科学的方法，善于挖掘内在的规律，并认真领悟，知其然，知其所以然，就能起到举一反三、触类旁通、事半功倍的效果。

1 基于质量互变规律认识有机化学

作为唯物辩证法的基本规律之一的质量互变规律，主要揭示事物的发展是由其内部矛盾所引起，并通过量变和质变的相互转化而实现的。任何事物都有质的规定性和量的规定性，都是质和量的具体的统一。质和量是从不同的方面来反映事物存在的特征。质的规定性是一事物区别于他事物的一种内在矛盾的特殊性。比如，烯烃之所以不同于烷烃，就是因为烯烃分子结构中含有碳碳双键（C＝C）官能团（区别于烷烃质的特征），它是由一个σ键和一个弱的π 键所组成。这个官能团决定了烯烃的性质。因为其中的π 键不牢固，比较容易断裂，从而导致烯烃能发生加成、氧化、聚合等反应而有别于烷烃。量的规定性是指事物存在的规模和发展的程度，可用数量来表示。如淀粉由200～1 000 个葡萄糖分子聚合而成，分子量为数千至50万；蛋白质由51～336，500个氨基酸分子聚合而成，分子量可高达40 000 000。[12]

量变是事物在数量上的增加或减少，是一种连续的不显著的非根本性的变化。质变则是事物根本性质的变化，是一种质的状态向另一种质的状态的飞跃。质变时事物呈现显著变动的状态。量变是质变的前提，质变是量变的必然趋势。由物质的量的变化而引起事物性质发生变化（质变）的例子很多。同系列是有机化学中的普遍现象，各类系列中同系物随着碳原子数的不断增加，分子量的不断增加，它们的物理性质发生规律性的变化。物质在某一状态的性质，决定于分子运动的速度和分子力的大小这两种因素的总和及其对应值。物质的聚集状态的质变是由于分子动能的量变所引起的。影响直链烷烃聚集状态的主要因素是分子间的引力（又称范德华力），分子间引力与分子量成正比。分子量在一定范围内保持聚集状态不变（量变的表现），分子量增大到某一特定值时聚集状态就会发生改变[13]（质变的表现）；正烷烃的沸点是随着碳原子数的不断增加而升高的。液体沸点的高低取决于分子间引力的大小，分子间引力愈大，沸点就愈高；正烷烃的熔点，同系列中前几个分子并不规则变化，但C4以上的是随着碳原子数的不断增加而升高。因为在晶体中，分子之间的作用力不仅取决于分子的大小，而且取决于晶体中碳链的空间排布的情况。对称性高的物体必然紧密排列，紧密的排列必然导致分子间的作用力加强；正烷烃的相对密度也是随着碳原子数的不断增加而逐渐有所增大，二十烷以上的接近于0.78。这也与分子间引力有关，分子间引力增大，分子间的距离相应减小，相对密度就增大。[14]

醇类的水溶性变化规律同样遵循质量互变基本规律。醇类是羟基跟脂肪烃基或芳基侧链碳原子相连的化合物。低级的醇如甲醇、乙醇、丙醇能与水以任意比例混溶，但是随着醇分子中烃基的不断增大，从丁醇开始，醇在水中的溶解度逐渐减小，以至不溶于水。低级醇能与水形成氢键，故能与水混溶。但是随着烃基的不断增大，醇羟基形成氢键的能力就越弱，醇的溶解度渐渐由取得支配地位的烃基所决定。高级醇的溶解性就与烷烃极其相似，它们不溶于水而溶于汽油中。

另外，烯烃、炔烃、环烷烃、醛和酮以及羧酸的同系列都有类似的情况。例如，不同结构的羧酸和甲醇进行酯化反应时，酯化反应的速率就相差很大。随着羧酸分子结构中的烃基不断增大，酯化反应的速率越来越慢。这种现象可用空间位阻来解释。因为随着烃基的不断增大，烃基在空间占有的位置也增大，以致阻碍了亲核试剂进攻羧酸中羰基的碳原子，影响了酯化反应速率。

众所周知，仅由碳和氢两种元素组成的化合物叫做碳氢化合物，简称为烃。根据烃分子中含氢原子数目的多少，烃可分为饱和烃与不饱和烃（烯烃和炔烃），由烷烃（CnH2n+2）→烯烃（CnH2n）→炔烃（CnH2n-2），随分子中氢原子数依次减少两个，它们的分子结构发生了截然不同的变化，分子的不饱和度越来越大（0→1→2），进而表现为性质上的区别。例如，炔烃的亲电加成反应不如烯烃反应容易，但炔烃在一定条件下能与亲核试剂如氢氰酸、醇、羧酸等含氢化合物发生亲核加成反应。一般烯烃是不能与氢氰酸发生加成反应的。

组成物体的各种不同成分在空间排列上的差异，可看作是反映事物内部结构特征的一种特殊的量的形式。以烷烃的构象为例，比如，乙烷围绕碳碳σ 单键旋转，因分子中碳原子和氢原子在空间排列上的差异，分子可能有无数种构象，其中极端构象两种：一种是重叠式排列，另一种是交叉式排列。这些构象互称为构象异构体，它们在一定条件下可相互转化。不同的构象，它们的位能不同，导致其稳定性不同，其中交叉式构象能量最低，最稳定，而重叠式构象能量最高，稳定性最差；又如，丁烷较乙烷碳原子数多，构象异构体数多，有四种极端构象：全重叠式、部分重叠式、邻位交叉式，对位交叉式。其中全重叠式构象的能量最高，最不稳定，其次是部分重叠式构象，对位交叉式构象的能量最低，最稳定。

透过以上事例分析不难看出，质量互变基本规律贯穿于有机化学的发展之中。这一规律是客观的、普遍的，我们应具体问题具体分析。

2 基于对立统一规律认识有机化学

对立统一规律主要是揭示一切事物自身所具有的矛盾；只有这种矛盾双方的既对立又统一的相互作用，才是事物发展的源泉、动力。对立统一规律揭示了有机物结构与性质的内在联系。

有机物的结构决定其性质。以烷烃为例，同分异构体的分子式相同，但碳原子在分子中的结合方式不同，即构造不同，对应的异构体能量状态就不同，因而表现出不同的物理性质。烷烃是非极性分子，所以难溶于极性物质的水，能溶于结构相似的有机溶剂，尤其是烃类中，这是“相似相溶”经验规律实例之一；烷烃是饱和烃，分子中的原子之间是通过σ 键相连的，结合较牢固，所以烷烃在一般条件下不易被试剂进攻，化学性质比较稳定，与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂及金属钠等都不反应。但这种稳定性只是相对的，在引发剂引发下可使烷烃发生部分氧化，生成各种含氧衍生物，如醇、醛、酸等。这里也包含着真理的相对性和绝对性的辩证规律。

当有机物发生化学反应的时候，有机物的结构是内因，反应试剂、催化剂、压力、反应温度及溶剂等反应条件是外因。内因是变化的根据，外因是变化的条件，内因通过外因而起作用。例如，乙醇在浓硫酸存在下加热，若反应温度为140℃，乙醇则发生分子间脱水反应，主要生成乙醚；若反应温度升高至170℃，乙醇则发生分子内脱水反应，主要生成乙烯（这里也蕴含着质量互变基本规律）。同样的反应物，因反应条件温度的不同，却发生了不同的有机反应。脱水方式不同，反应机理不同。分子间脱水反应属于亲核取代反应历程，分子内脱水反应属于E1 消除反应历程。亲核取代反应与消除反应往往是两个互相竞争反应。分子间脱水反应的反应温度要低些，升高温度对分子内脱水生成烯有利。

矛盾既有普遍性，又有特殊性。有机化合物也不例外。有机化合物是含碳元素的化合物，碳原子最显著的特点是以共价键与其他原子结合。一般来说无机化合物是指由无机元素组成，没有碳碳键或碳氢键的化合物。两者之间有着本质的区别。典型的有机化合物与典型的无机化合物相比，具有自身的一些特点规律，如大多数有机化合物种类繁多，容易燃烧，熔点、沸点低，难溶于水，易溶于有机溶剂，反应速率比较慢，副反应多等等，这些是有机化合物的共性（矛盾的普遍性）。但也有例外，例如，四氯化碳不但不能燃烧，还可以用作灭火剂。这是个性（矛盾的特殊性）。

矛盾的普遍性与特殊性规律也体现在有机化合物的性质上。物理性质方面，如常温下低级的醛酮是液体，高级的醛酮是固体（矛盾的普遍性），但甲醛常温下是气体（例外，矛盾的特殊性）。化学性质方面，如羧酸衍生物均含有羰基，因而发生在羰基上的反应是它们的共性（矛盾的普遍性），但由于它们的组成不完全相同，因此，除存在共性之外，也存在一些特性，譬如酰胺能发生霍夫曼降级反应，其它羧酸衍生物却不具有这个性质，这是个性（矛盾的特殊性）；五元杂环化合物呋喃、吡咯、噻吩在一定条件下都能发生亲电取代反应和加成反应，这是它们共同的特征，但吡咯能表现出弱酸性和弱碱性，这是吡咯的特性；由于有机分子是由原子通过共价键结合而成的，根据过渡态（transition state）理论，化学反应可以认为是从反应物到产物逐渐过渡的一个连续过程。在这个过程中，既有旧键的逐渐断裂，又有新键的逐渐形成。因此，有机化学反应实质上就是旧键的断裂与新键的形成过程，旧键的断裂与新键的形成组成一对矛盾，这是矛盾的普遍性。而共价键的断裂有均裂和异裂两种方式，其中经由均裂生成游离基的反应称为游离基反应，经由异裂生成离子的反应称为离子型反应。两类反应机理不同，这是矛盾的特殊性。这些矛盾存在于各类有机化学反应中，例如烷烃的取代反应、烯烃的亲电加成反应、卤代烃的亲核取代反应、醛酮的亲核加成反应，等等。

有机化学虽然规律性强（共性），但对一些具有个性特点的知识内容，适当地进行识记也是必须的。

顺反异构现象也是有机化学中的普遍现象。如，在烯烃中就很普遍，当两个双键碳原子上分别连接不同的原子或基团时，都有顺反异构现象（矛盾的普遍性）。但由于顺式异构体与反式异构体分子中的原子或基团在空间的排布不同，往往一个比较稳定，另一个则不稳定，并且两者物理性质有时差别也很大，易分离（矛盾的特殊性）。像顺-2-丁烯与反-2-丁烯就是这样。脂环烃、醛肟和酮肟也都有类似的情况。

事物是矛盾的统一体，矛盾有主要矛盾与次要矛盾之分，它们在一定的条件下又是可以相互转化的。以卤代烷为例，亲核取代反应和消去反应通常相伴而生，而且相互竞争，生成的产物取决于反应进行的方式，反应按何种方式进行，与反应底物结构、亲核试剂亲核性的强弱和碱性强弱、溶剂的极性以及反应温度等内外因素有关。随着反应条件的改变，亲核取代反应和消去反应两者互为矛盾的主要方面，决定着反应的方向和主要产物。例如，25℃时叔丁基氯在80%含水乙醇中的反应，SN1 是主要反应（亲核取代反应产物为83%），E1是次要反应（消去反应产物为17%）；55℃时叔丁基溴在乙醇钠/乙醇中的反应，主要按E2进行，主要得到消除产物（93%），SN2 是次要反应（7%）。[15]又如羰基化合物酮，分子结构可以分为羰基及烃基两大部分，这是一对矛盾的两个方面，同处于一个分子的统一体中，相互影响着，表现出不同的性质。通常情况下，羰基表现为矛盾的主要方面，它决定了羰基化合物的主要化学性质，如发生亲核加成反应。而随烃基的体积逐渐增大至一定程度时，慢慢导致羰基的反应活性减小，甚至消失，这时烃基就表现为主要矛盾了。[7]这里也蕴含着质量互变基本规律。

3 基于否定之否定规律认识有机化学

自然界中任何事物内部，既包含有肯定的方面，又包含有否定的方面。肯定是事物保持其自身存在，否定则是促使事物灭亡，转化为其它事物。事物就是通过自身的内在矛盾，即肯定与否定的对立统一而进行的自我否定，才实现自我发展。否定是辩证的，它不是简单的抛弃，而是体现了新旧事物之间的联系，即既克服又保留。

在有机化学中，辩证否定的例证是屡见不鲜的。例如，在有机化学反应中，液态溴与乙烯、乙炔分别发生亲电加成反应后生成的溴代烃，这些溴代烃是对溴的“扬弃”。它们既是对溴的克服（否定），因为溴代烃与液态溴在性质上是两种不同的物质；同时它们又是对溴的保留（肯定），溴代烃中包含有溴。

有机化学发展史对待拜尔（A.von Baeyer）的张力学说的态度也是如此。为了解释环烷烃的稳定性，拜尔于1885年首先提出了张力学说。现代结构理论对于其中存在着角张力的观点予以肯定，摒弃了其它错误的观点（否定），并用量子力学计算结果赋于脂环烃结构更加符合实际的解释，从而使脂环烃的结构理论前进了一大步。[16]

有机物定义的发展同样属于辩证的否定，它经历了“肯定-否定-否定之否定”三个阶段。[17]最初有机物的定义是指有生机的物质或有生命的物质，认为有机物只能在有机体内受“生命力”的作用才能产生出来，是人工用无机物所不能合成的。这种唯心主义形而上学的观点束缚了人们的思想很多年，严重地阻碍了有机化学的发展。直到十九世纪中期，人们开始由无机物陆陆续续合成了不少有机物如尿素、醋酸、油脂、糖类等，从此人们就把不论是从动植物体分离出来的，还是人工合成出来的与生命有关的物质，统称为有机物。自从拉瓦锡（Lavoisier A.L.）和李比希（Von-liebig J.F.）创立和发展了有机化合物的元素分析方法之后，人们发现有机物都含有碳元素，绝大多数的还含有氢元素，才有了现在的有机物定义（即Gmelin,L 定义）：有机物就是碳化合物。后来，肖莱马（Schorlemmer,C.）在化学结构学说的基础上提出：有机物可以看作是碳氢化合物（烃）以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。[18]

总而言之，有机化学这门基础学科由于它自身的内容和特点，蕴藏了丰富的辩证唯物主义思想。只要教学者积极主动地去深入思考和研究它，并善于在有机化学教学过程中，有计划、有针对性地紧密结合教学内容，灵活运用质量互变规律、对立统一规律、否定之否定规律等自然辩证法的基本规律指导学生深刻认识有机化学，做到具体问题具体分析，就能帮助学生掌握正确的思想观点和科学的方法，抓住内在规律，学以致用，从而达到易于学习和掌握。同时，还可以培养和提高学生的辩证唯物主义思想水平，提升学生分析问题和解决问题的能力。