合成有机高分子化合物的考查

洪文坤

(广东省中山市第二中学)

化学学科核心素养要求学生能从物质的微观层面理解其组成、结构和性质的联系:能根据物质的微观结构预测物质在特定条件下可能具有的性质和可能发生的变化,并能解释其原因.对有机高分子化合物合成的考查符合化学核心素养的要求,学生能从有机高分子化合物的结构推断出合成有机高分子化合物的单体以及合成有机高分子化合物的方法,或判断有机高分子化合物的性质及应用.

1 判断合成有机高分子化合物的反应类型

要认识有机高分子化合物,必须知道该有机高分子化合物是通过什么化学反应生成的,从而再确定合成高分子化合物的单体.

点评

合成高分子化合物的聚合反应有加聚反应和缩聚反应,这两种反应的形式区别是加聚反应无小分子生成,高分子化合物结构简式中方括号两边没有原子或原子团,而缩聚反应中有小分子生成,高分子化合物结构简式中方括号两边有其他原子或原子团.

2 判断合成有机高分子化合物的单体

有机高分子化合物的考查往往给出高分子化合物的结构简式,要求学生能判断出合成高分子化合物的单体.

例2下列各高分子材料的制备方法正确的是( ).

解析

聚乳酸是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得,即发生缩聚反应,选项A 错误.聚四氟乙烯是由四氟乙烯(CF2==CF2)经加聚反应制备,选项B正确.尼龙-66是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得,选项C 错误.聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯发生水解反应制得,选项D 错误.答案为B.

点评

要判断高分子化合物的单体,首先要明确合成该高分子化合物是通过加聚反应还是通过缩聚反应生成的.若高分子化合物是通过加聚反应生成的,则以主链上每2个碳原子为1个单体,闭合两边半键;若高分子化合物分子中有碳碳双键,则是以4个碳原子为1个单体,闭合两边半键,中间双键变单键.若高分子化合物是通过缩聚反应生成的,一般是高分子中有酯基或肽键,断开酯基或肽键,得到含有羧基和羟基或羧基和氨基的单体.

3 特殊聚合反应的判断

有一些高分子化合物是通过加聚反应还是通过缩聚反应合成的,不太容易判断,这时就要细心研究单体是如何通过断裂化学键形成高分子化合物的,从而判断合成高分子化合物的反应类型.

例3图1是一种基于二硫键(—S—S—)的自修复热塑性聚氨酯材料的结构.

图1

A.2种单体分子中的所有碳原子一定共平面

B.形成聚合物的过程发生了缩聚反应

C.二硫键在还原剂作用下断裂,在氧化剂作用下恢复

D.该聚合物在一定条件下可降解

点评

从结构简式上看,该高分子化合物中有肽键,易水解,容易降解,但题目中二硫键在氧化剂或还原剂作用下断裂转化为2个巯基(—SH)或者2个巯基重新结合为二硫键,该聚合物结构具有自修复功能,因此不易降解.

总之,高分子化合物的考查,主要从合成高分子的反应类型、合成高分子化合物的单体、高分子化合物的性质等方面进行.答题时要先准确判断反应的类型,进而判断合成高分子化合物的单体,再根据高分子化合物的结构简式推出高分子化合物的化学性质,对于特殊的高分子化合物要从如何断键的角度进行分析.

(完)