基于PBL教学模式的大学有机化学微课教学设计*——以手性与对映异构为例

吴妹

（淮阴工学院化学工程学院 江苏省凹土资源利用重点实验室，江苏 淮安 223003）

2001 年诺贝尔奖颁发给了“手性催化”，时隔二十年，2021年“不对称有机催化”又获诺贝尔奖。手性（不对称）合成在药物制造和新药研发中具有重大价值，同时使有机合成更加环保[1]。天津大学《有机化学》教材第六章“立体化学”正是以手性分子的立体结构、构型标记、性质及合成应用为主要内容的，基于此科学前沿背景，有必要在有机化学教学过程中强化本章教学内容。

基于问题学习（Problem-based Learning，PBL）是一种以问题为导向的教学模式[2]。基于结构决定性质的这一理念，深刻理解手性分子的立体结构是掌握其性质的基础，但手性分子的立体结构较为抽象复杂、晦涩难懂，如何使学生建立立体思维，形象理解手性、对映异构等基本概念是本章教学的重点和难点。

1 教学目标

⑴ 知识目标：深刻理解立体化学中手性、对映异构、旋光性等基本概念。

⑵ 能力目标：能够熟练判断分子是否具有手性，能够应用比旋光度进行旋光物质的定性和定量分析。

⑶ 育人目标：通过 “反应停”事件和诺贝尔奖化学奖等案例分析，培养学生严谨细致的科学精神，将专业责任感和社会责任感根植于心。

2 课程思政教学

在“手性的重要性”这一教学内容中，以“反应停事件”为案例。通过海豹胎影片、图片展示和发人深省的角色转化设问，吸引学生关注并设身处地地思考，让学生认识避免类似悲剧发生的重要性，认识必须以严谨求实的科学精神对待手性对映体在手性环境中的性质差异，从而引出手性合成与手性分离的意义，由此列举“手性催化”20年间两获诺贝尔化学奖，拓展学生的前沿科学视野，激发学生的专业自豪感和使命担当的社会责任感。

3 教学内容分析

⑴ 本次微课教学内容主要分成三个部分：什么是手性；手性的重要性；对映体的旋光性。

⑵ 教学重点：掌握手性、对映异构、旋光性等基本概念；理解手性的重要性，树立严谨细致的科学精神，拥有专业责任感及社会责任感。

⑶ 教学难点：理解手性和对映异构现象，判断分子是否具有手性。

4 教学设计方案

4.1 教学切入点

以经典影片《爱丽丝镜中奇遇记》镜中探险片段导入课堂，吸引学生的学习兴趣。以爱思丝的视角发现镜中世界与现实世界是镜像对映的，再聚焦爱丽丝的猫喝镜中牛奶的情节，提出问题“镜子中的牛奶有什么不一样，阻止猫喝牛奶的决定是否正确？”，以此为切入点直击本章学习的重点——手性与对映异构。

4.2 教学设计思路

采用PBL教学模式，以学生为中心，以问题为导向，通过问题“镜子中的牛奶有什么不一样，爱丽丝阻止猫喝牛奶的决定是否正确？”充分调动学生积极性，鼓励学生持续探索“什么是手性、为什么分子会产生手性、手性为什么很重要”，让学生明白对映体在手性环境中有着显著的性质差异，一方面反馈课堂导入的问题，让学生自我思考爱丽丝在镜子中看到的牛奶为什么不能喝。另一方面提出对映体分离鉴别的重要性，由此引入旋光性的学习。按照“提出问题-探索问题-解决问题—再提出新的问题”的循环，环环相扣、层层推进，在此过程中掌握手性、对映异构、旋光性等基础知识（图1）。

图1 基于PBL教学模式的教学设计流程图

4.3 教学实施过程

⑴ 教学内容：课堂导入。

教学方法：影片演示法、问题启发法。

教学实施：展示经典影片《爱丽丝镜中奇遇记》镜中探险片段（图2），吸引学生的学习兴趣。通过爱思丝的视角发现镜中世界与现实世界是镜像对映的，再聚焦爱丽丝的猫要喝镜子中的牛奶这一情节，提出问题“镜子中的牛奶有什么不一样，爱丽丝阻止猫喝牛奶的决定是否正确？”启发学生思考。

图2 经典影片《爱丽丝镜中奇遇记》镜中探险片段

⑵ 教学内容：什么是手性？

教学方法：动画演示，3D模拟，讲授法。

教学实施：利用动画展示双手及手性对映体在三维立体空间无法完美重叠，形象展示手性分子和它的镜像就和人的左右手一样，在空间无法重叠，只能呈镜像对映。由此讲授手性、手性分子、对映异构、对映异构体等概念。利用3D chemdraw模拟手性分子在空间运动无法重合，非手性分子在空间运动是可以完全重合的场景，使学生形象理解手性分子和非手性分子的概念。

⑶ 教学内容：手性的重要性。

教学方法：影片演示，案例分析，角色转化，启发法。

教学实施：展示反应停事件中海豹胎受害者生活场景影片，让学生设身处地地想象自己是受害者、他们的妈妈，激发同情等情感共鸣，让学生设想自己是一名药物研发人员，启发学生手性催化合成，对映体分离的重要性。再列举两次获得诺贝尔化学奖的成果——手性催化合成，拓展学生前沿视角，使学生增强专业使命感和国家社会责任的担当情怀，提醒学生学习专业知识重要性。

⑷ 教学内容：对映体的旋光性。

教学方法：3D模拟，讲授法，对比法。

教学实施：通过对比对映体的物理性质，启发学生旋光性是区分对映体的重要性质，使用动画模拟及实物演示圆盘旋光仪的工作原理，使学生深层次理解旋光性。讲授旋光度，比旋光度等概念，加深学生理解。

5 教学成效与创新

5.1 问题导向项目式学习，提高学生实际思考和解决问题的能力

以问题“镜子中的牛奶有什么不一样，阻止猫喝牛奶的决定是否正确”为导向，启发学生自主思考，从什么是手性，到手性很重要，再到对映体分离重要性，最后提出区分对映体的方法是利用其旋光性，环环相扣逻辑推进，带领学生探索问题、解决问题，最终深刻理解手性、对映异构，旋光性等概念。

5.2 综合多元教学方法，调动学生学习积极性，提高教学效果

在教学过程中综合采用影片图片展示、案例分析、角色转化、启发引导、3D模拟等方法，利用相关案例以及视频、图片抓住学生的眼球，使学生深刻理解对映体在手性环境中的性质差异，利用3Dchemdraw等信息技术形象模拟对映体分子的三维立体结构。综合利用这些教学方法大大激发了学生的学习兴趣，体现了以学生为中心的教学理念。

5.3 课程思政导入润物无声，拓展学生前沿视野

在“手性的重要性”这一教学内容中巧妙融入思政教育，以“反应停事件”为案例。通过影片图片展示和发人深省的角色转化设问，吸引学生关注并设身处地地思考，引发学生避免类似悲剧发生等情感上的共鸣。通过两次诺贝尔化学奖成果的案例拓展学生的前沿科学视野，激发学生的专业自豪感和使命担当的社会责任感。