柿叶中黄酮类化合物及提取工艺研究进展

王梦杰，李 镐，华会明，周 微，赵余庆,

柿叶中黄酮类化合物及提取工艺研究进展

王梦杰1，李 镐1，华会明2，周 微1*，赵余庆1, 2*

1. 延边大学 长白山天然药物研究教育部重点实验室，吉林 延吉 133002 2. 沈阳药科大学，辽宁 沈阳 110016

柿叶来源于柿科柿属植物柿的干燥叶。柿叶中的主要化学成分有黄酮、三萜等，其中黄酮类化合物是中药制剂脑心清片的主要活性成分，在脑心清片治疗心脑血管疾病的过程中起关键作用，因此柿叶中的黄酮类成分具有较高的经济和药用价值。针对柿叶中的黄酮类化合物结构类型及柿叶黄酮的不同提取工艺进行综述，以期为柿叶中黄酮成分的深入开发和应用提供参考依据。

柿叶；黄酮类；三萜；提取工艺；心脑血管；槲皮素；山柰酚；芦丁

柿叶来源于柿科柿属L.植物柿Thunb.的干燥叶，全世界柿属有6属450余种，我国有2属50多种，主要分布于山西、山东、河南、甘肃等省[1]。柿叶入药最早记载于明《滇南本草第一卷》[2]“柿花”项下，曰：“经霜叶敷臃疮。”《本草再新》中记载柿叶“味苦，性寒，无毒，专入肺经，治咳嗽吐血，止渴生津。”《分类草药性》亦记载柿叶可“治咳嗽气喘，消肺气胀”。大量国内外研究证明，黄酮类化合物是柿叶的主要活性物质，具有抗氧化、保护心脑血管、抗菌、抗癌、免疫调节等多种药理活性，且具有毒性低、资源丰富、易于工业化提取制备等优点[3]。本文对柿叶中已报道的黄酮类化合物及柿叶黄酮的不同提取工艺进行综述，为柿叶黄酮提取物的进一步开发和应用提供科学依据。

1 黄酮类化合物

黄酮类化合物广泛存在于自然界，是一类重要的天然抗氧化剂，是植物、蔬菜以及水果等自身产生的一类次生代谢产物[4]。柿叶中的黄酮类化合物主要是以槲皮素和山柰酚为苷元，与不同的糖苷结合而成[5]。由于柿叶黄酮类化合物具有保护心脑血管、抗氧化、抗肿瘤以及调节免疫力等作用，使其在天然药物和保健品研制开发方面得到广泛应用[6-7]。迄今为止已从柿叶中发现的黄酮类化合物见表1～3和图1～3。

表1 柿叶黄酮醇类化合物

Table 1 Flavonoids from persimmon leaves

序号化合物名称取代基位置糖基取代位置文献 1槲皮素5,7,3,′4′-OH无8-9 2杨梅酮苷5,7,3′,4′-OH无10 3杨梅酮-3-甲基醚5,7,3′,4′,5′-OH,3-OCH3无10 4山柰酚3,5,7,4′-OH无8-9 5染料木素5,7,4ʹ-OH无11 6异鼠李素3,5,7,4′-OH,5′-OCH3无11 7山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷5,7,4′-OH3-O-α-L-rhas8 8山柰酚-3-O-D-木糖苷5,7,4′-OH3-O-β-D-xyls12 9黄芪苷5,7,4′-OH3-glus10,13 10槲皮素-3-O-α-L-阿拉伯糖苷5,7,3′,4′-OH3-O-α-L-aras10 11槲皮素-3-D-葡萄糖苷5,7,3,4′-OH3-β-D-glus9,13-15 12槲皮素-3-D-半乳糖苷5,7,3′,4′-OH3-β-D-gals9,14 13杨梅酮-3-O-α-L-鼠李糖苷3,5,7,3′,4′,5′-OH3-O-α-L-rhas10 14杨梅酮-3-O-D-葡萄糖苷5,7,3′,4′,5′-OH3-O-β-D-glus10 15异槲皮素-3-O-D-葡萄糖苷3,5,7,4′-OH,3′-OCH33-O-β-D-glus10 16山柰酚-3-O-D-半乳糖苷5,7,4′-OH3-O-β-D-gals9,13-16 17异鼠李素-3-O-D-葡萄糖苷3,5,7,4′-OH,5′-OCH33-O-β-D-glus9,18 18山柰酚-3-O-D-葡萄糖苷5,7,4′-OH3-O-β-D-glus9,13-17 19山柰酚-3-O-α-L-阿拉伯糖苷5,7,4′-OH3-aras12 20槲皮素-7-O-D-鼠李糖苷5,7,3′,4′-OH7-O-β-D-rhas11 21金丝桃苷3,5,7,4′,5ʹ-OH，3-gals10 22山柰酚-3-O-(2″-没食子酰基)-葡萄糖苷5,7,4′-OH3-glus10 23山柰酚-3-O-(6ʺ-O-α-鼠李糖)-β-葡萄糖苷5,7,4ʹ-OH3-O-β-glus,6ʺ-rha19 24没食子酰基金丝桃苷5,7,3′,4′-OH3-glus10 25槲皮素-3-O-(2ʺ-α-鼠李糖)-β-葡萄糖酸苷5,7,4ʹ-OH2ʺ-O-α-rha,3-O-β-glucus19 26槲皮素-3-O-β-葡萄糖酸苷5,7,3ʹ,4ʹ-OH3-O-β-glucus18 27牡荆素5,7,8,4′-OH8-glus9,20 28山柰酚-3-O-(2ʺ-O-α-鼠李糖)-β-葡萄糖苷5,7,4ʹ-OH3-O-β-glu,2ʺ-rha19 292′′-O-鼠李糖-牡荆素5,7,4′-OH8-glu,2′′-rha9,20 308-C-[α-L-鼠李糖-(1→4)]-α-D-吡喃葡萄糖苷5,7,4′-OH8-glus,4ʹ-rha10 31山柰酚-3-O-[2ʺ-O-α-鼠李糖-3ʺ-O-(6-O-α-鼠李糖)-β-葡萄糖]-β-葡萄糖苷5,7,4ʹ-OH3-O-β-glu,2ʺ-rha,3ʺ-O-glu,6ʹʹʹ-O-α-rha19 32槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-( 6→1)-α-L-鼠李糖苷5,7,3ʹ,4ʹ-OH3-glu,6ʹ-rhas21 33槲皮素-3-O-(6ʺ-O-α-鼠李糖l)-β-葡萄糖苷5,7,3ʹ,4ʹ-OH3-O-β-glus,6ʺ-rha19,22 34山柰酚-3-O-β-葡萄糖酸苷5,7,4ʹ-OH3-O-β-glucus19 35异槲皮素5,7,3′,4′-OH3-glus10,13 36山柰酚-3-O-β-(2ʺ-O-α-鼠李糖-3ʺ-O-β-葡萄糖)-葡萄糖酸苷5,7,4ʹ-OH2ʺ-O-α-rha,3ʺ-O-β-glu,3-O-β-glucus19 37槲皮素-3-O-(2ʺ,6ʺ-二鼠李糖)-β-葡萄糖苷5,7,3ʹ,4ʹ-OH3-O-β-glus,2ʺ,6ʺ-rha19 38槲皮素-3-O-D-吡喃葡萄糖苷3,5,7,4′,5′-OH3-O-β-D-glus8 39槲皮素-3-O-(2ʺ-O-α-鼠李糖)-β-葡萄糖苷5,7,3ʹ,4ʹ-OH3-O-β-glus,2ʺ-rha19 40山柰酚-3-O-(2ʺ-α-鼠李糖)-β-葡萄糖酸苷5,7,4ʹ-OH2ʺ-O-α-rha,3-O-β-glucus19,22 41芦丁5,7,3′,4′-OH3-glc,6ʹ-rhas8-9

glus-葡萄糖苷 rhas-鼠李糖苷 aras-阿拉伯糖苷 gals-半乳糖苷 xyl-木糖苷 glul-吡喃葡萄糖基 glucus-葡萄糖醛酸吡喃葡萄糖苷 rhal-鼠李糖基 glu-葡萄糖 rha-鼠李糖 gal-半乳糖 xyl-木糖 ara-阿拉伯糖

glus-glucoside rhas-rhamnoside aras-arabinoside gals-galactoside xyl-xyloside glul-glucopyranosyl glucus-glucuronopyranoside rhal-rhamnopyranosyl glu-glucose rha-rhamnose gal-galactose xyl-xylose ara-arabinose

表2 柿叶中二氢黄酮醇类和黄烷-3-醇类

Table 2 Dihydroflavonols and flavane-3-alcohols in persimmon leaves

序号化合物名称取代基位置糖取代位置文献 42二氢槲皮素5、7、3ʹ、4ʹ-OH无23 43原花色素5、7、3ʹ、4ʹ、5ʹ-OH无24 44儿茶素5、7、3′、4′、5′-OH无25 45倍儿茶5、7、3′、4′-OH无25

表3 柿叶中花色素类化合物

Table 3 Anthocyanidins in persimmon leaves

序号化合物名称取代基位置糖取代位置文献 46花青素3、5、7、3′、4′-OH无23 47花葵素3、5、7、4′-OH无23 48花翠素3、5、7、3′、4′、5′-OH无23

图1 黄酮醇类化合物的结构

Fig. 1 Structure of flavonoids compounds

图2 二氢黄酮醇类和黄烷-3-醇类化合物的结构

图3 花色素类化合物的结构

2 总黄酮提取工艺研究

2.1 溶剂提取法

溶剂提取法常用的有浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法及连续回流提取法等，常用溶剂有水、乙醇、甲醇等。大量研究证明[26-39]，在其他条件相同的情况下，使用丙酮提取柿叶黄酮的得率略高于乙醇，甲醇相对较低。考虑到乙醇相对成本低、毒性小等特点，乙醇作为提取剂为更佳[28]，且研究报道相对较多。最佳提取工艺具有低耗、高效、得率高的特点。周吴萍[29]和王兰等[37]分别采用单因素和正交试验以及单因素和响应面法优化黄酮的提取工艺，得到提取率较高的总黄酮，分别为7.59%和4.04%；赵文红等[39]采用单因素和正交试验优化总黄酮的提取工艺，以水为溶剂提取10 min，得到总黄酮提取率为3.12%，实现了提取工艺的高效且得率高；周雅阳等[33]从提取工艺和纯化工艺2方面对柿叶黄酮进行了全面的研究。通过单因素实验优化黄酮提取的最佳工艺：15倍量的75%乙醇加热回流2次，每次1 h。在此提取工艺下又对黄酮进行了纯化工艺研究，在对酸水解法、萃取法、大孔吸附树脂法纯化工艺进行比较的同时，也比较了不同酸水解液对纯化工艺和黄酮得率的影响。结果表明，5%硫酸水解液纯化的黄酮质量分数及得率最高，且3种方法中萃取法的黄酮质量分数最高，为12.6%。其他研究者有关溶剂提取法的实验设计、最佳工艺参数及提取率的实验结果归纳总结见表4。

2.2 超声波辅助提取法

此法在柿叶提取黄酮的工艺研究报道较多[40-47]。利用超声波产生的机械、热和空化作用原理和高效低耗等特点，可将柿叶中的黄酮类物质快速溶出，从而提高柿叶中黄酮类化合物的提取率。以提取率高为评价指标，杨露等[43]采用单因素和正交试验优化柿叶黄酮超声波提取的最佳工艺，得到黄酮提取率为6.36%。而孙化鹏等[45]以同样的方法对柿叶中的黄酮进行提取，其提取率较6.36%高，为7.52%，可能与乙醇浓度和提取时间有关；以低耗和高效为评价指标，贾娜等[47]采用单因素实验对柿叶黄酮的提取工艺进行优化，在固液比1∶21的条件下提取32 min，黄酮得率为3.54%，与其他方法相比，实现了低耗、高效，且得率相对较高（表5）。

2.3 微波提取法

微波提取柿叶黄酮，效率高，易提纯。陈淑燕等[48]采用微波法提取柿叶中总黄酮。通过单因素试验和正交试验优化最佳提取条件为：65%乙醇，固液比为1 g∶25 mL，微波辐射功率和时间为300 W和15 min，总黄酮的提取率为5.22%。卫静莉等[49]采用微波辅助浸提工艺从柿叶中提取黄酮类化合物的工艺条件及参数，以单因素和正交试验相结合的方法优化提取工艺，其最佳的提取工艺参数：65%乙醇；料液比1 g∶25 mL；微波辐射时间和功率为2 min和420 W，柿叶黄酮的提取率为6.15%。董江涛等[50]采用响应曲面法优化微波辅助提取柿叶中总黄酮的工艺，微波辅助提取柿叶总黄酮的最佳工艺为：微波功率422.36 W；提取时间20.97 min；液料比1 g∶20.66 mL，柿叶总黄酮的得率达6.15%。

表4 溶剂提取法

Table 4 Solvent extraction method

实验设计提取最佳工艺提取率/%文献 提取溶剂固液比时间/min温度/℃次数 正交试验70%乙醇1∶106070−0.1226 正交试验70%乙醇−9010022.6027 正交试验50%乙醇−18075−−28 单因素与正交试验50%乙醇1∶604590−7.5929 单因素与正交试验70%乙醇1∶40601002−30 单因素与正交试验60%乙醇−60100−0.7331 单因素与正交试验60%乙醇1∶30−10020.7132 单因素实验75%乙醇1∶15601002>0.433 单因素与正交试验70%乙醇1∶10120、60、6010031.1034 单因素与正交试验水1∶1060−20.7235 单因素与正交试验40 %乙醇1∶5012050−1.8136 单因素和响应面法65.78%乙醇1∶35.01−74.05−4.0437 单因素与正交试验70%乙醇1∶106010020.6838 单因素与正交试验水1∶301060−3.1239

表5 超声波辅助提取法

Table 5 Ultrasonic extraction method

实验设计提取最佳工艺提取率/%文献 乙醇/%料液比时间/min功率/W温度/℃ 响应面法701∶5050450−1.5740 单因素和正交试验601∶5045250−2.5941 单因素和正交试验701∶2040350550.7042 单因素和正交试验40−50−606.3643 单因素和正交试验701∶2530−301.7544 正交试验601∶5030−607.5245 单因素和正交试验601∶3050−400.5146 响应面法691∶2132−533.5447

2.4 酶提取法

袁秀平等[51]以柿叶为原料，利用酶法辅助提取柿叶总黄酮的工艺研究，以总黄酮提取率为指标，通过单因素试验考察酶的种类、添加酶量、溶剂pH、提取温度和提取时间对总黄酮提取率的影响，在此基础上经过正交试验优化提取工艺，其最佳的提取工艺参数：提取溶剂为pH5.8的柠檬酸缓冲液，复合酶用量7%，45 ℃水浴条件下提取90 min，柿叶总黄酮的提取率为6.02%。

2.5 双水相萃取法

罗晓[52]采用PEG1000/(NH4)2SO4双水相体系萃取柿叶分离总黄酮的最佳萃取条件为PEG1000：0.55 g/mL，(NH4)2SO4：0.6 mL，MgCl2：0.04 g/mL，pH值为7，离心时间3 min，其萃取率可达94%。周艳红[53]利用超声波辅助离子液体双水相提取柿叶中总黄酮，利用响应面法优化的试验条件为：料液比为1 g∶25 mL、提取时间为50 min、离子液体浓度为0.7 mol/L、提取温度为60 ℃，柿叶中总黄酮提取率为2.68%。

2.6 超高压法

樊振江等[54]采用超高压提取柿叶中黄酮化合物，在单因素实验的基础上，采用正交试验法对柿叶中黄酮化合物的超高压提取工艺进行优化，以总黄酮的得率为指标，得到的最佳工艺条件为乙醇体积分数65%、超高压压力450 MPa、超高压时间3 min，固液比1 g∶14 mL，其总黄酮的提取得率可达50.2%。

2.7 碱溶酸沉法

陈丽等[55]采用碱溶酸沉与超声波相结合的方法提取柿叶总黄酮。以柿叶总黄酮含量为评价指标，用均匀设计法优选最佳工艺条件为15% HCl调pH值为6.20，NaOH调pH值为10，液料比为11∶1，超声时间为32 min，超声温度为30 ℃，乙醇体积分数为70%。

2.8 半仿生法

孙彩云等[56-57]通过正交试验确定半仿生法提取磨盘柿叶总黄酮的最佳工艺条件：固液比1 g∶20 mL，提取温度80 ℃，提取时间1 h，分别以pH 2.0盐酸溶液和pH 7.5、8.5的氨-氯化氨缓冲溶液作为提取液各提取1次。

2.9 超声-复合酶协同提取法

卫静莉等[58]以柿叶总黄酮得率为指标，采用正交试验法确定优化提取工艺条件，得到最佳工艺条件为超声功率60 W，提取时间40 min，酶解质量浓度0.3 mg/mL，酶解时间2 h，pH值4.5，酶解温度50 ℃，溶剂量50 mL，总黄酮的得率为5.45%。袁秀平等[59]以柿叶为试验材料，研究复合酶和超声波联合提取柿叶总黄酮的最佳工艺，在单因素影响实验结果的基础上，对提取条件进行正交优化，其最佳工艺为：固液比1∶25，60%乙醇，5%的复合酶量，室温酶解30 min后，60 W超声功率，50 ℃条件下超声提取35 min，最高提取率为7.16%。

2.10 超声-微波辅助提取法

微波提取具有高效、节能、快速、提取率高的优点。董江涛等[60]采用超声-微波协同辅助乙醇提取柿叶中的总黄酮，结果表明，超声-微波协同辅助乙醇法提取柿叶总黄酮的最佳工艺为微波功率458.95 W、超声波功率和提取时间为587.89 W和21.4 min、超声/间隔时间1.06 s/0s，此条件下的柿叶总黄酮得率为6.49%。

2.11 小结

不同提取方法其影响因素和考察因素也各不相同，但通过提取工艺总结可知，温度、时间、料液比以及乙醇浓度是每种方法几乎都会考察的因素，现将不同提取方法最佳工艺的条件总结见表6。考虑各种提取方法的优缺点以及工业化大生产等因素，溶剂提取法仍然是最适合于工业化生产的方法，其他方法则有待于研究开发。

表6 不同提取方法最佳工艺总结

Table 6 Summary of the optimal process for different extraction methods

提取方法最佳工艺提取率/% 温度/℃时间/min料液比/(g·L−1)乙醇浓度/% 溶剂提取法90451∶60507.59 超声波辅助提取法60301∶50607.52 微波提取法−20.911∶20.66−6.15 酶提取法4550−−6.02 双水相萃取法60501∶25−2.68 超高压法−31∶146550.2 超声-复合酶协同提取法50351∶25607.16 超声-微波辅助提取法−21.4−−6.49

3 结语

传统中药柿叶含有大量的黄酮类化合物具有抗菌消炎、生津止渴、清热解毒、润肺强心、镇咳止血、抗癌防癌等多种生物功能[14]。以柿叶提取物为原料的脑心清制剂具有活血化瘀、通络的功效，主治冠心病、脑动脉硬化症等心脑血管疾病，在临床广泛应用。但目前对于柿叶和脑心清的主要药效物质、检测指标及提取工艺还有待深入的研究。

3.1 脑心清制剂的有效成分

脑心清制剂是柿叶经水提和醋酸乙酯提取后为原料制成一种中药口服制剂[61]。黄酮类化合物作为柿叶的主要化学成分在脑心清制剂中发挥主要的作用[60]。有相关文献报道[62]已经指出脑心清的主要活性成分是槲皮素和山柰酚以及以二者为苷元的糖苷类。其活性成分具有降低血压、降低血脂以及改善血流量、抑制血小板聚集、抑制炎症反应以及抗氧化清除自由基等药理作用[62]。构效关系的研究结果[63]表明，B环的羟基数目和位置是其发挥作用的主要部位，作用强度是具有邻位羟基槲皮素大于间位羟基山柰酚；B环C2-OH的活性大于C3-OH的；A环上的羟基是其发挥作用的重要基团；糖基取代会减弱其药理活性，且糖基越多活性越低，即作用强度苷元＞单糖苷＞双糖苷。

3.2 脑心清制剂的质量标准现状及问题

《中国药典》2020年版采用HPLC法测定经盐酸水解后的黄酮苷元类成分槲皮素、山柰酚总含有量并对其进行质量控制，但是脑心清的药效物质除了槲皮素和山柰酚以及二者的糖苷外，还有杨梅素及其他黄酮苷类化合物[62]。因此该方法难以全面反映柿叶提取物中的药效物质。槲皮素和山柰酚在很多植物中存在[64]，可通过酸碱水解或生物转化法提高含量或大量制备[65-66]，但做为原料和制剂的质量控制检测指标，应具专属性或特征性。建立柿叶提取物和脑心清制剂药效物质的的多指标同时测定方法[67]或开展质量标志物[68]的研究，可有效控制产品质量，从而完善柿叶提取物和脑心清制剂的质量标准评价系统。

3.3 柿叶总黄酮的提取工艺

《中国药典》2020年版对柿叶提取使用的醋酸乙酯，尽管低毒性，但易燃易爆，存在安全隐患。本文总结的柿叶总黄酮提取工艺尽管都有各自的优势，但应用还有局限性。如酶法提取反应条件温和，具有专一性，且环保，但需要筛选合适的专属酶；溶剂提取法可实现生产流程化，生产周期较长；超声和微波辅助法高效、低耗，但设备成本高等。因此目前更多的企业提取柿叶还是采用水和乙醇进行提取。如果能将超声、微波辅助等方法和传统提取法联合应用于工业生产中，对于柿叶提取工艺的流程化和现代化及实现高效低耗具有重要的现实意义。

利益冲突 所有作者均声明不存在利益冲突

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Research progress of flavonoids and extraction processes in persimmon leaves

WANG Meng-jie1, LI Gao1, HUA Hui-ming2, ZHOU Wei1, ZHAO Yu-qing1, 2

1. Key Laboratory of Natural Medicines of Changbai Mountain, Ministry of Education, Yanbian University, Yanji 133002, China 2. Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China

Persimmon leaf derived from the dried leaves ofThunb, which belongs to thegenus and Persimmon family. The main chemical components are the flavonoids and triterpenes, among which flavonoids as the major active ingredients of preparation of Chinese medicine Naoxinqing Tablets, which play a key role in the treatment of cardiovascular diseases, therefore, the flavonoids in persimmon leaves posses high economic and medicinal value. In this paper, the structural types of flavonoids which have been reported in persimmon leaves and the different extraction processes of persimmon leaf flavonoids were reviewed, in order to provide a reference for the further development and application of the flavonoids in persimmon leaves.

persimmon leaf; flavonoids; extraction processes; research progress; quercetin; kaempferol; rutin

R286

A

0253 - 2670(2022)13 -4214 - 09

10.7501/j.issn.0253-2670.2022.13.034

2021-12-09

高等教育学科创新工程（NO.111, D18012）

王梦杰（1995—），女，硕士研究生，生药学专业。E-mail: 1286738824@qq.com

赵余庆（1957—），男，教授，研究方向为药食同源品功效物质发现与功效评价。E-mail: zyq4885@126.com

周 微（1984—），女，副教授，研究方向为天然产物药效物质基础研究。E-mail: zhouwei8452@163.com

[责任编辑 时圣明]