有机化学学习进阶的程序

曹艳艳

摘要：有机化合物中的原子主要以共价键相结合，分子结构复杂导致了有机化合物种类繁多、数量巨大。想要学好有机化学必须要从化学的视角來认识和研究有机化合物。什么是化学的视角呢？那就是依据现代原子、分子结构和化学键理论，从组成、结构、性质、转化和用的视角来研究和认识物质。其中官能团的种类和相互影响、化学键的类型和极性是认识有机化合物结构特征和有机反应的重要视角。有机化学的学习进阶过程分为一下三个方面：

关键词：有机化学;官能团;结构特征;有机反应;学习进阶

一、建立“组成、结构决定性”的基本观念

有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。了解有机化合物的结构特点是学好有机化学的关键，由于有机化学物种类繁多，为了方便研究要对其进行科学的分类，一是根据有机化合物的碳骨架分类，二是根据有机化合物中含有的官能团进行分类。根据分类情况使学生厘清碳原子之间的链接方式和官能团类别，了解饱和烃和不饱和烃的区别，知道不饱和度的概念，能根据结构看出物质中的不饱和度，能依据分子式算出不饱和度，大致确定碳原子之间的链接方式，认识官能团，能区分不同类别物质的官能团类型。在分类的基础上使学生了解有机化合物中的共价键类型，并且使学生认识到共价键的极性与有机化学反应的关系。

基于模型和图谱的探索是准确认识有机化合物分子结构的有效途径，在教学中开展微型目“模拟和表征有机化合物分子结构”从多个角度探索有机化合物分子结构。项目活动1 利用模型模拟有机化合物的分子结构，首先让学生观察实验室里部分有机化合物的分子模型，写出这些模型与之相对应的结构简式和分子式，并指出属于哪类有机化合物。其次选取甲烷分子的球棍模型，用溴、氯、氟原子逐一取代甲烷分子上的氢原子，在替换完成后，组内学生进行观察原子在空间排布是否完全相同，并讨论原因。最后用球棍模型尽可能多的搭建分子式为C4H10O的模型，并与小组成员交流思路。通过上述活动学生从原子的连接顺序、成键方式和空间排布认识了有机化合物的结构，认识了同分异构现象。项目活动2 利用图谱表征有机化合物的分子结构，采用现代仪器分析法，可以准确、快速地测定有机化合物的分子结构。红外光谱、核磁共振、紫外和可见光谱、质谱，都是常用的测定分子结构的方法，从谱图上可以看出分子结构的信息，从而推测出分子的结构简式。在明确了分子结构，可以进一步探索有机化合物的性质，让学生从化学键的角度，分析和预测分子可能断键的部位。

二、形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路

有机化学反应数量大并且纷繁复杂，但是在复杂的背后有其规律可循，这些规律就是有机化学反应的知识，有机化学的反应是以官能团和有机化学反应类型做指导的。在学习的过程中让学生深刻领会化学学科核心素养的内涵，“宏观辨析与微观探析”“变化观念与平衡思想”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”“科学态度与社会责任”这5个方面是从正确价值观念、必备品格与关键能力层面对化学学科核心素养内涵的揭示，结构决定性质是化学学科的核心观念，是宏观辨识与微观探析思维方式的具体表现形式，要求学生能根据化学键的特征，解释和预测化合物的性质，在有机化学中官能团是决定有机化合物化学性质的原子或原子团，学生要掌握常见官能团的结构和特点。常见的官能团包括羟基、羧基、醚键、醛基、羰基、酯基等。官能团对有机化化合的化学性质起决定作用。在烃及其衍生物性质的教学时，以典型代表物的具体反应为载体，通过类比迁移学习一类化合物的性质，分析有机物中的官能团和化学键，预测可能的断键部位与相应的反应，并能根据相关信息书写相应的反应式。对于有机化学反应，不仅要关注反应物和产物的结构特点，还要关注反应试剂和反应条件，以便按实际需要调控和利用有机化学反应。

官能团是学生学习有机化学认识思路结构化的重要抓手，学生能从学科本原进一步认识到有机化学的特点，抓住核心观念，提高有机化学知识结构化水平，发展化学学科核心素养。

三、了解测定有机化合物结构、探究性质、设计合成路线的相关知识，发展化学学科核心素养

设计与合成新分子是有机化学的首要任务，在近100年来，有机化学家合成了大量的有机化合物，其中美国化学家柯里提出的“逆合成分析法”对有机化学的影响最大，此方法使有机化学进入了一个新时达。一个有机合成合成路线的核心任务是建构目标分子的碳骨架并引入相应的官能团。碳骨架的建构包括碳链的增长、碳链的缩短、碳骨架的重组、环的闭合和打开。增长碳链可以通过一定的化学反应来实现，卤代烃的取代反应可以用于增长碳链。例如：溴乙烷与氰化钠反应时，分子中的溴原子被氰基取代而生成氰化物，该氰化物在酸性条件下水解，可以得到比溴乙烷分子多一个碳原子的丙酸分子。碳链的缩短在有机合成中也有应用，烯烃、炔烃的氧化反应是缩短碳链的有途径。官能团的转化可以通过取代、消去、加成以及氧化、还原等反应来实现。

在设计合成路线是可以采用正推法、逆推法或者正推法与逆推法相结合的方法。所谓逆推法是从合成目标分子出发，按一定的逻辑指导，推出目标分子的前体，连续的推下去，直至推导出简单的其实原料。在逆向官能团转换过程中，必须将目标分子上原不合适的官能团变换成所需的形式或暂时添加某些必需的官能团。 设计出不同的合成路线后还要通过选择和优化来确定最佳合成路线。

《有机化学基础》通过有机化合物的组成与结构、烃及其衍生物的性质与应用、生物大分子三个主题，实现了有机化学的学习进阶，发展了学生的化学学科核心素养。

参考文献：

[1]吴艳林.化学大概念形成的学习进阶探究[J].基础教育研究，2020（07）：44-47.

[2]马明祥.基于学习进阶理论的“有机化学”跨学段教学研究[J].中学课程辅导（教师教育），2018（21）：20.