思维导图在医用有机化学教学中的应用*

李 伟，邓 萍，周丽平，梁国娟，蒋启华，孙立力

(重庆医科大学药学院，重庆 400016)

医用有机化学是面向我校医学相关专业一年级学生开设的一门公共基础课。从多年的教学情况来看，学生们普遍认为该课程难度较大。究其原因，主要有以下几方面：①内容较多，学时有限；②有机化学物质种类多，反应多，影响反应进行的因素多；③反应机理抽象；④物质的结构与性质之间的关联、各类物质之间的关联和转化复杂。在教学中引导学生对这些知识及之间的关联进行梳理、总结和发散，不仅可以提高医用有机化学教学效果，也是引导学生学会学习的重要环节。

思维导图是英国心理学家托尼·博赞(Tony·Buzan)于20世纪60年代发明的思维工具[1]，它以中心主题为核心，将信息转化为易于理解的图解的形式和网状的结构，用于储存、组织、优化和输出信息，被誉为“终极思维工具”。其放射状的网状思维结构，是引导和帮助学生进行总结归纳和发散思维的有效方法，目前在大学化学的教学实践中有一定应用[2-5]。

我校医用有机化学课程选用的教材是陆阳主编的《有机化学》(第九版)[6]。教材按照官能团对有机化合物进行分类。“结构决定性质”，这是有机化学的一条主线，运用思维导图，沿着这条主线，将看似零散如一团乱麻的知识点逐步抽丝剥茧，理清头绪；或者以这条主线为核心，顺藤摸瓜，逐层发散，构建出立体网状的知识体系。这个过程是一个思维训练的过程，也是教师引导学生培养思维习惯和建立思维方法的过程。

1 逐层构建思维导图

根据学生的学习特点，在刚开始学习构建思维导图时，不宜追求“大而全”，把所有知识点都包含在一张思维导图中。比较好的做法是，先从局部开始，构建相对较小的思维导图，然后将多个这样的思维导图组合起来。小思维导图的内容可以是某类化合物的命名规则，同分异构的种类，某一种化学性质，等等。把每个小的思维导图构建清楚，才能为构建更大更丰富的思维导图打好基础。

芳香烃是一类很重要的有机化合物，其结构、性质及两者之间的关联很有代表性。共轭体系、芳香性以及苯衍生物发生亲电取代反应的定位效应等内容既是这一章的教学重点也是教学难点。在此以芳香烃为例，从局部到整体，分三个层次构建思维导图——苯及其衍生物的亲电取代反应、芳香烃的化学性质以及芳香烃小结，说明思维导图在教学实践中的应用。

1.1 苯及其衍生物的亲电取代反应

苯是芳香烃的代表化合物，亲电取代反应是苯及其衍生物的代表性的化学性质。由于苯的衍生物在发生亲电取代反应时存在定位效应，该内容比较繁杂，因此，将定位效应单独设计为一张思维导图，条理会更清晰。

苯为富电子结构，可与亲电试剂(用E+表示)结合，反应后苯环上的H被取代，生成一系列苯的衍生物。常见的亲电取代反应包括卤代反应、硝化反应、磺化反应、Friedel-Crafts烷基化反应及Friedel-Crafts 酰基化反应等。在思维导图中将每种反应的条件、亲电试剂、反应主产物列出。卤代反应的亲电试剂是在铁粉或FeCl3催化下生成的卤正离子，硝化反应的亲电试剂是在浓硫酸催化下产生的硝酰正离子，磺化反应中的亲电试剂是SO3，傅-克烷基化和傅-克酰基化反应的亲电试剂是在无水AlCl3催化下分别产生的正碳离子和酰基正离子。磺化反应是可逆反应，这是区别于其他反应的一大特点。学生在学习傅-克烷基化反应和傅克酰基化反应时可以将两者相比较。傅-克烷基化反应的亲电试剂正碳离子稳定性有差异，因此可能存在正碳离子重排现象，而傅-克酰基化反应没有此现象。

图1 苯的亲电取代反应思维导图Fig.1 Electrophilic substitution reaction of benzene

图2 定位基和定位效应思维导图Fig.2 Orienting group and orienting effect

取代苯发生亲电取代反应时，苯环上已有的取代基将影响反应速率，并决定新基团进入苯环的位置——定位效应。以苯的亲电取代反应速率为标准，将取代基分为活化基团和钝化基团。活化基团对苯环具有斥电子效应，相对于苯环而言，是富电子体系，通常这类基团中跟苯环直接相连的原子有孤对电子或带有负电荷(部分负电荷)。活化基团邻、对位碳的相对电子云密度更高，更容易受到亲电试剂的进攻，因此均为邻、对位定位基。钝化基团对苯环具有吸电子效应，相对于苯环而言，是缺电子体系，通常这类基团中跟苯环直接相连的原子有重键或带正电荷(部分正电荷)。除卤素外，钝化基团大多数为间位定位基。卤素由于吸电子诱导效应强于供电子共轭效应而使苯环电子云密度降低，其邻、对位的相对电子云密度较高，因此是邻、对位定位的钝化基团。

根据定位基和定位效应，很容易理解一取代苯的亲电取代反应特点：与苯比较，反应活性增大还是减小？主要产物是邻、对位取代还是间位取代？在此基础上，结合定位基的定位效应相对强弱，综合考虑电子效应和空间效应，二取代苯的亲电取代反应大致规律也就变得更容易理解了。

1.2 苯及其衍生物的化学性质

苯具有芳香性，难加成，难氧化，易取代。亲电取代反应是苯及其衍生物最为特征的反应。将其梳理清楚后，可以将思维导图层次扩大，对其化学性质进行总结。

当苯连有烷基侧链时，侧链在光照或加热作用下可以发生自由基取代反应。自由基取代是烷烃的重要化学性质之一，苯环侧链的自由基取代实质上体现的是烷烃的化学性质。有了烷烃的知识基础，理解起来并不困难。由于反应中间体是自由基，不同自由基稳定性不同，因此有反应取向的问题——越稳定的自由基越容易生成。结合电子效应的知识，可以总结出自由基稳定性的大致顺序。烷基苯中如果苯环α位的碳原子连有H，可被氧化成苯甲酸。这个反应很有特点，无论烷基侧链结构是怎样，只要含有α-H，烷基侧链都变成羧基。利用此反应的颜色变化，可以鉴别含有α-H的烷基苯。

图3 苯及其衍生物的化学性质思维导图Fig.3 Chemical reactions of benzene and its derivatives

学生可以按照以上思路，将稠环芳烃的化学性质进行总结。总结的过程，是比较的过程，也是与之前学过的知识进行关联的过程。

1.3 芳香烃小结

完成芳香烃整个章节的学习之后，对本章进行小结，思维导图从该类化合物的局部扩展到整体。

图4 芳香烃小结思维导图Fig.4 A brief summary of aromatic hydrocarbon

芳香烃一章包括三个内容：苯及其同系物、稠环芳烃以及判断芳香性的Hückel规则。苯及其同系物的学习把握三个关键词：命名、结构和化学性质。苯的命名有两种思路，以苯为母体或以苯为取代基。除了用系统命名法命名外，二取代苯衍生物的普通命名可以用邻-(o-)、间-(m-)、对-(p-)表示取代基的相对位置；三取代苯的俗名可以用连-、偏-、均-表示三个取代基的相对位置。

苯的大Π键结构特点决定了苯具有高度的稳定性，难以像烯烃那样发生加成反应和氧化反应(如果要反应，大π键要被破坏)。其富电子结构，可与亲电试剂结合，反应后苯环上的H被取代(反应后大π键仍然存在)，此类反应为亲电取代反应。这就是从结构出发推及性质的思路。在苯及其衍生物的化学性质思维导图里已经对性质这一块内容进行了总结，所以在这张小结的思维导图里可以简化这部分。

稠环芳烃中学习了萘、蒽、菲和致癌芳烃。萘的结构与苯相似，又有不同之处。萘环上的电子云密度不是完全平均化，α位碳原子的电子云密度比β位碳原子的电子云密度略高，更容易受到亲电试剂进攻。萘的芳香性不如苯环强，比苯容易发生氧化反应生成萘醌，也可以发生还原反应生成四氢化萘或十氢化萘。蒽和菲以及致癌芳烃是要求学生了解的内容，在思维导图里提及但不扩展，也有利于学生在回顾时合理分配时间。

芳香性的判断方法即Hückel规则有两个要点：形成平面的闭合的离域体系和π电子数为4n+2(n为≥0的整数)。根据这两个要点判断一个物质是否具有芳香性分为两步：第一步是判断分子是否为环状，成环的原子是否为sp2杂化。第二步数π电子。明确了π键是怎么形成的(未参与杂化的p轨道平行重叠)，就很容易理解π电子也就是该p轨道的电子，也就能正确数出π电子数。学生根据这两个要点，结合例子进行练习。

从亲电取代反应到化学性质再到全章小结，思维导图的内容逐层丰富。经历这一过程，学生对各知识点及其之间的关联进行了一次仔细地梳理。梳理之后，对所学知识理解得更深，掌握得更牢。

2 采用小组合作形式构建思维导图

图5 有机化学反应总结思维导图Fig.5 A summary of organic chemical reactions

对于层次比较丰富的思维导图，可以引导学生以小组合作的形式完成。以构建医用有机化学中常见的有机化学反应类型思维导图为例。小组先针对中心词“有机化学反应类型”进行讨论，明确有机化学反应实质上包含两个过程：旧键断裂和新键生成。键的断裂有均裂和异裂两种方式，这两种方式产生的中间体不同，所经历的反应机制也不一样。均裂产生的中间体为自由基，自由基参与的反应为自由基反应；异裂产生的中间体为离子(正碳离子或负碳离子)，此类反应为离子型反应。自由基反应和离子型反应均可以再细分。小组讨论可以到此为止。接下来进行分工，分为自由基组和离子组，各自负责对应的反应类型的总结和举例，各自绘制思维导图，然后合并在一起。总结离子型反应时，可以根据进攻试剂是亲电试剂还是亲核试剂分为亲电反应和亲核反应，再将亲电反应分为亲电取代反应和亲电加成反应，将亲核反应分为亲核取代反应和亲核加成反应；也可以先将离子型反应分为取代反应和加成反应再分别细分。学生需要在理解反应机制的基础上分类举例，所以这个过程也是学习巩固深化的过程。

在小组合作过程中，学生们针对出现的问题及时交流和讨论，相互学习、相互促进，很大程度地激发他们的学习热情。

3 以丰富多样的形式构建思维导图

思维导图的形式是多样化的，有组织架构图、树状图、气泡图、鱼骨图，等等。教师在引导学生构建思维导图的时候，根据中心主题及其内容的关系可以选择不同的形式，采用明丽的色彩，清晰的层次，再加以标注等元素，为思维导图赋予生气，让思维导图鲜活起来，更能充分反映学生丰富的思维活动。

4 结 语

在医用有机化学教学实践中，引入思维导图，让学生通过图解的形式和网状的发散结构，积极调动大脑思维活动，将知识进行归纳和发散。这也是我们常说的“把书读薄”(总结)和“把书读厚”(发散)的过程。实践之后，学生反映以前觉得复杂的知识点，理清了关系，思路变得清晰，复杂问题变得简单。

我们的教学目的，除了传授知识之外，更重要的是引导学生学会学习。思维导图是一种帮助学生培养思维习惯和建立思维方法的有效工具，不仅限于医用有机化学的教学，还可以广泛应用到我们的日常学习和工作中。