有机合成

张世敏

有机合成是高考化学考查有机化学基础的热点之一，由于其陌生程度高、情境新颖且教材中未曾出现过，可以很好的考查学生的综合能力，所以一直备受高考青睐，近年来该类题型在各地高考中均有出现，基本上以较难题为主，重点考查学生的理解分析能力和综合应用能力。

有机合成有两大核心任务，一是目标有机物碳骨架的构建;二是官能团之间的相互转化。

一、有机合成中碳骨架的构建

（1）碳链增长的反应

①加聚反应;②缩聚反应;③酯化反应;

④利用题目信息所给的反应：

（2）碳链减短的反应

①烷烃的裂化反應;②酯类的水解反应;

③利用题目信息所给的反应：

二、官能团的转化

（一）官能团的引入

1、引入碳碳双键（1）卤代烃的消去（2）醇的消去（3）炔烃与氢气 1：1 加成

2、引入卤素原子

（1）烃或烃的衍生物与卤素单质取代反应（2）醇与卤化氢取代（3）加成反应

3、引入羟基

（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解

4、引入醛基

（1）某些醇的催化氧化（2）炔烃与水加成

5、引入羧基

（1）醛的催化氧化（2）某些苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化

（3）羧酸盐与强酸反应（4）酯的酸性水解

6、引入酯基：酯化反应

（二）官能团的消除

1、消除双键、三键：加成反应。

2、消除羟基：消去、氧化、酯化反应。

3、消除醛基：加成、氧化反应。

4、消除酯基：水解反应。

5、消除卤素原子：消去、水解反应。

（三）官能团的保护

1、酚羟基的保护2、碳碳双键的保护3、氨基（—NH₂）的保护

三、常见合成路线

例题 1、用2-丁烯、乙烯为原料合成右图物质，请设计合成路线。

分析：根据要合成的目标物质，按红色方框切断逆向分析得出原料，最后整理得出合成路线。

例题 2、已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成乙醛，试以乙烯，氧气，水为主要原料合成。

分析：根据要合成的目标物质，从酯基处切断逆向分析得出原料，最后整理得出合成路线。

小结：有机合成路线设计的思维结构B31431D3-1247-44E1-8CCB-D747C0EAF485