引入官能团分解有机合成线路

任荷

一、引入碳碳叁键

若要达到在分子中引入碳碳叁键，可以选择用同一个碳原子上连有两个卤素原子或相邻的两个碳原子各有一个卤素原子的有机物。注意“细微末节”，更趋严密和完整。例如：

CH3CH2CH+2NaOHBrBr

醇△CH3CCH+2NaBr+2H2O

CH3CHBrCH2+2NaOHBr醇△

CH3CCH+2NaBr+2H2O

二、引入碳碳双键

在有机物分子中引入一个碳碳双键，可以选用相应的一卤代烃或一元醇。在一定条件下发生消去反应得到，其双键的位置与原物质中的卤素原子或羟基的位置所对应。例如：

RCH2CH2+NaOHBr

醇△RCHCH2+NaBr+H2O

RCH2CH2OH

催化剂△

RCHCH2+H2O

若要达到在有机物分子内形成两个或两个以上的碳碳双键，可以选用分子内含两个或两个以上卤素原子或羟基的有机物，例如：

CH2CH2BrCH2CH2+2NaOHBr醇△CH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O

三、引入羟基

在分子中引入一个羟基，可以选用烯烃与水加成或者一卤代烃水解等方法。如果烯烃不对称，羟基优先加在氢较少的碳原子上。例如：

RCHCH2+H2O催化剂RCH-CH3OH

RCH2+H2OBrNaOH△

RCH2+HBrOH

如果要实现在分子中引入多个羟基，可以选用相对应的多卤代烃发生水解方法。例如：

CH2BrCHBrCH2+3H2OBr

NaOH△

CH2OHCHOHCH2+3HBrOH

另外，还可以采纳对应的酯水解或对应的醛还原等方法。

四、引入羧基

在分子中引入羧基，需要選用结构相对应的醛进行氧化，其产物中羧基的位置和数目与原反应物中的醛基一致。例如：

2RCHO+O2催化剂2RCOOH

CH2CHOCHO+O2催化剂CH2COOHCOOH

五、引入卤素原子

若要达到在分子中引入一个卤素原子，需要用对应的烷烃与卤素加成，含碳碳双键的化合物与卤化氢加成，结构一致的一元醇与卤化氢发生取代反应，

例如：

CH3CH3+Cl2光CH3CH2Cl+HCl

RCHCH2+HBr→RCHBrCH3

RCH2CH2+HBr→ROHCH2CH2+H2OBr

若要达到在分子中引入两个卤素原子，可以采用：（1）含碳碳叁键的有机物与卤化氢加成，此时卤素原子常连在同一个碳原子上；（2）含碳碳双键的有机物与卤素加成，此时卤素原子连在相邻的两个碳原子上；

（3）二烯烃与卤素按物质的量之比1∶1加成，此时两个卤素原子优先发生1，4加成；

（4）结构一致的二元醇与卤化氢反应，此时卤素原子的位置与原物质中羟基对应。

例如：

RCHCH2+Br2→RCHBrCH2Br

RCCH+2HBr→RCBrBrCH3

CH2CHCHCH2+Br2→

CH2BrCHCHCH2Br

HO—CH2—CH2—OH+2HBr→Br—CH2—CH2—Br+2H2O

想要在分子中引入更多的卤素原子，可以采用对应的多元醇与卤化氢反应，若要在分子中引入四个卤素原子，也可选用二烯烃或炔烃与卤素充分加成的方法。用二烯烃作反应物时，它的产物中卤素原子分别连在不同的碳原子上；用炔烃作反应物，其产物中卤素原子连在相邻的两个碳原子上。

例如：

CH2CHCHCH2+2Br2→

CH2BrCHBrCHBrCH2Br

RCCH+2Br2→RCBr2CHBr2

（收稿日期：2016-10-15）