浅谈给定分子中手性碳原子的判定方法

四川 王梦林

手性碳——一个处于“尴尬”位置的考点，2019年终于浮出水面：2019年全国卷Ⅰ化学部分有机化学基础第(2)小题考查了手性碳的判断；天津卷有机化学部分第(1)小题也考查了手性碳的数目判断，两题的共同点是都给出了手性碳的结构特点：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳(全国卷Ⅰ)；连有4个不同的原子或原子团(天津卷)。

一、真题辨析

(一)真题及解析展示

【2019·全国卷Ⅰ·理综36节选】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。

对B中的碳原子进行编号，结构如图所示。根据手性碳应连接四个单键，可排除3号碳原子，又因为4、7、8号碳原子连接两个氢原子，1、6号碳原子连接三个氢原子都可排除。

2号碳原子连接一个氢原子、一个甲基，同时连接了3号和8号碳原子：3号碳原子形成了羰基，但8号碳原子未形成相同结构。综上，2号碳原子形成了四个单键且连接了四个不同的原子或基团，所以2号碳原子为手性碳。

5号碳原子连接一个氢原子、一个甲基，连接了4号和7号碳原子：4号和7号分别连接两个碳原子和两个氢原子，4号碳原子延伸相连的3号碳原子的连接情况与7号碳原子延伸相连的8号碳原子的连接情况不同，故5号碳原子为手性碳原子。

【简评】以上是基于概念的模型分析法，虽然文字描述较多，但用很短的时间判断即可得到正确答案。

【提升】通过对手性碳的分析会发现，若要快速找出手性碳只需要满足3个步骤：①碳原子连接四个单键；②排除连接了两个或三个氢原子(或甲基、乙基等简单结构)的碳原子；③不存在通过该碳原子的对称轴使分子二维对称。

将此法实际应用：

【2019·天津卷·8节选】我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

回答下列问题：

(1)茅苍术醇的分子式为________，所含官能团名称为________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为________。

【答案】(1)C15H26O 碳碳双键、羟基 3

应用以上总结步骤，满足条件①的碳原子编号为2、3、4、5、7、8、9、10、11、12、13、14、15；根据条件②排除4、5、7、8、9、11、12、13、14、15；根据条件③判断手性碳编号为2、3、10即为右上图所示。

(二)剖析

1.概念与结构特点的联系

2.手性碳判断要点

3.手性碳判断的步骤

二、考频调查

针对手性碳这一考点，笔者对2015年以来的14套全国卷进行了统计和分析，同时对2019年全部6套考卷进行分析，从横向和纵向两个角度分析手性碳的考查频率和考查范围。

在2019年高考真题的全部6套试卷中，有两套试卷考查了手性碳，占比33%，就考查省份而言，使用全国卷Ⅰ的省份有福建、河南、河北、山西、江西、湖北、湖南、广东、安徽、山东，占比33%。

2019年对手性碳的考查从无到有，考查地区范围广，这点必须引起我们重视。

三、命题意图

十八大和十八届三中全会提出的关于立德树人的要求落到实处，2014年教育部研制印发《关于全面深化课程改革落实立德树人根本任务的意见》，提出“教育部将组织研究提出各学段学生发展核心素养体系，明确学生应具备的适应终身发展和社会发展需要的必备品格和关键能力”。

中国学生发展核心素养以培养“全面发展的人”为核心，分为文化基础、自主发展、社会参与3个方面，综合表现为人文底蕴、科学精神、学会学习、健康生活、责任担当、实践创新等六大素养，具体细化为国家认同等18个基本要点。各素养之间相互联系、互相补充、相互促进，在不同情境中整体发挥作用。

基于中国学生发展核心素养，各个学科也制定了符合学科特点的核心素养，化学学科核心素养包括“宏观辨识与微观探析”“变化观念与平衡思想”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”“科学精神与社会责任”，5项学科核心素养贯穿高中生的化学学习过程，各有侧重，相辅相成。“宏观辨识与微观探析”“变化观念与平衡思想”“证据推理与模型认知”体现了具有化学学科特质的思想和方法；“科学探究与创新意识”从实践层面激励创新，“科学精神和社会责任”进一步揭示了化学学习更高层面的价值追求。

上述学科核心素养将化学知识与技能的学习、化学思想观念的建构、科学探究与解决问题能力的发展、创新意识和社会责任感的形成等方面的要求融为一体，形成完整的化学学科核心素养体系。

高考题对手性碳的考查也充分体现了对学生化学学科素养的培养。

(一)基于社会责任的考查

手性碳，一个单纯的概念，常考查手性碳的判断和标注，但是现实中手性在物理、化学、生物、医药等学科方面以及工业、农业等领域都起到了至关重要的作用，它推动了科技的进步和人类的发展，与此同时也启发了我们对地球生命，甚至宇宙起源的重新认识。据《中国知网》数据统计，从2005年起有关手性的各类文章都在2 000篇/年以上。

2019年两套高考真题的考点设置可以让教师、学生和社会重视这个考点，更好地了解手性的重要性、认识手性碳，增强学科自豪感和社会责任感。

(二)基于证据推理的考查

全国卷Ⅰ和天津卷都给出了手性碳的定义：连接了四个不同的原子或基团的碳原子。学生需要根据已知信息进行分析和推理，构建手性碳的基本模型，再利用这个模型达到对未知物质结构的认知从而做出判断，此题重在考查学生的证据推理能力和模型构建能力。

四、回归教材

(一)“尴尬”的地位

笔者查阅了人教版、鲁科版和苏教版三套教材，都发现了手性和手性碳的有关内容，但是却都出现在《物质结构与性质》这本教材当中，而高考考查手性碳却是在《有机化学基础》部分的题目，这样的地位确实有点“尴尬”，也就不难看出今年两套真题中给出手性碳概念的缘由了。

(二)“雷同”的内容

通过对教材内容的分类整理汇总如下表所示：

教材版本概念举例手性手性异构体手性分子手性碳药物应用2001年诺贝尔化学奖自然界的对称性人教版√√√√鲁科版√√√√√√√苏教版√√√√

从表中不难看出，鲁科版和苏教版教材中明确提出了手性碳或不对称碳原子的概念，也给出了“四个不同的原子或基团连接在碳原子上”的描述，人教版教材中未明确给出手性碳的概念，这可能也是全国卷Ⅰ和天津卷给出手性碳定义的原因；三套教材都占用了较大篇幅列举了手性异构体在医学的临床应用情况以及2001年的诺贝尔化学奖，这也正是体现化学作为基础学科在服务社会和人类方面做出的重要贡献，让人们重视手性碳和手性异构体的同时激发学生的社会责任感和爱国热情，真正做到了学科教育和素养教育融为一体。

五、教学及备考建议

(一)教学建议

选修三的手性部分建议采用鲁科版教材的教学内容，在介绍手性异构体和手性分子之后根据教材图例引入手性碳的概念，并列举简单的有机物让学生初步学会辨识手性碳，在此过程中一定要落实，让学生说出判断手性碳的依据，教师再进行指导，让学生能真正掌握判断方法。

本节课的教学重点还应在手性及手性异构体的应用上，特别是在制药方面的巨大贡献，可查阅近几年文献进行介绍，让学生感受到手性的重要性，感受到化学学科对社会的贡献，同时也能激发学生的学习热情和社会责任感。

(二)备考建议

1.研究真题、把握方向

作为教师，每年高考真题的研究是一项必修课，研究考点、研究考查材料、研究考查方式。全国卷会影响地方卷，地方卷同样也会对全国卷产生影响，全国卷Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ之间也存在一定的联系。2019年全国卷Ⅰ和天津卷对手性碳进行了考查，接下来几年中其他全国卷或地方卷也极有可能对其进行考查，这也是我们一线教师在教学和复习备考过程中的一个有力的参考。

2.立足当下、新意命题

作为化学教师，我们要及时了解科技的发展和进步，关注最新的科研成果和科技动态，并将这些成果和动态与我们的考点联系起来，能做到自己命题，命有新意、有质量的题目，学生在做这些题目复习了考点、了解了科技的同时也增强了学科的学习兴趣，真正达到了提升学生素养的效果。