PCK 视角下有机化学陈述性知识的教学难点突破——以“卤代烃”为例

◇ 江苏 陈治中

化学陈述性知识是指反映物质及其变化的本质属性和内在规律的有关化学概念、事实和原理性的知识.教学中有机物的化学性质、化学方程式、反应类型、典型有机物的用途等都属于陈述性知识.笔者结合有机化学陈述性知识的显著特点,以“卤代烃”为例对有机化学陈述性知识的教学进行了实践和探索.

1 PCK 内涵简介

PCK(PedagogicalContentKnowledge)译为学科教学知识,由舒尔曼教授在1986年提出,1990年格罗斯曼将PCK 解析为四个部分：1)学科的知识,指关于学科性质的知识和最有学习价值的知识；2)课程的知识,指特定学习内容在横向和纵向上的知识；3)学生的知识,指学生对某一学习内容理解的知识；4)教学的知识,指将特定学习内容显示给学生的知识.

2 PCK 视角下“卤代烃”的知识解析

2.1 学科的知识

“卤代烃”的教育价值在于让学生了解有机化学中结构与性质的关系,知道官能团的转化和衍变,体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献.认识烃的衍生物对环境和健康产生的影响.教学目标可以细分为知识目标和方法目标.从知识目标上看,明确卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律；从方法目标来看,通过本节知识的学习进一步明确“结构决定性质”这一思想,培养学生逻辑思维能力与进行科学探究的能力.

2.2 课程的知识

卤代烃相关知识与有机化学的其他知识有紧密的联系,利用卤代烃的水解可以得到醇等物质,卤代烃的消去反应可以获得不饱和碳碳键；通过烷烃、醇、酚的取代以及烯烃、炔烃的加成可以获得卤代烃.通过卤代烃和其他烃及烃的含氧衍生物的相互转化可以知道,有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,从而得出设计有机合成路线的一般方法.

2.3 学生的知识

教师要了解学生当前的认知现状与新知的差距,预判学生在新知学习过程中可能遇到的困难.在必修阶段的学习过程中,学生已经初步建立起了“结构—性质—用途”的关系.在学习《有机化学基础》(人教版)第一章和第二章时,学生虽然已经初步学习了从有机物的结构来认识和推断有机物的性质,并且能够预测碳溴键的断裂能发生取代反应,但并不知道碳溴键断裂后是带负电的溴被其他带负电荷的基团取代.在后续卤代烃消去反应的学习中,学生可能混淆消去反应与取代反应的条件,而产生这种现象的原因实质上是不清楚乙烷中的氢被溴取代后引起的结构变化到底带来了怎样的性质变化.

2.4 教学的知识

教师应根据学生掌握的知识与学科知识、课程知识之间的差距选择合适的教学手段及教学策略,在深入分析“卤代烃”的学科知识、课程知识和学生知识的基础上,结合自身的学科教学知识精心设计教学.

3 PCK 视角下“卤代烃”的教学案例

环节1激发兴趣、知识回顾

师：我们已经系统学习了烷烃、烯烃、炔烃、苯的相关知识,请写出下列化学反应方程式：①甲烷与氯气光照下生成一氯甲烷；②乙烯使溴水褪色的反应；③苯和液溴反应制备溴苯.

生：学生在黑板上展示.

师：以上的反应中有一个共同点,都产生了同一类别的有机物,大家知道是什么吗?

生：卤代烃.

师：通过视频了解卤代烃在日常生活中的应用.

设计意图：从复习精心挑选的3个方程式入手,让学生复习学过的取代和加成这两种重要的有机反应类型,引出本节课的主题——卤代烃.通过视频素材激发学生的学习兴趣,同时又介绍了卤代烃在生活、生产和科技方面的应用,让学生有强烈的愿望去学习和深入了解卤代烃.

环节2分析结构、预测性质

师：卤代烃为何有这样多的用途呢? 从它们的结构出发来进一步研究,请同学们思考乙烷和溴乙烷结构的相同点和不同点.

生：思考并回答.

师：请同学们预测一下,如果溴乙烷会发生化学反应,最可能发生断裂的是哪条化学键,判断的依据是什么? 请同学们看一组数据(投影表1).

表1 溴乙烷中C—H 和C—Br键能数据

生：因为C—Br的键能小,不稳定,在化学反应时容易断裂.

师：这是我们的预测,下面用实验来验证.

设计意图：从分析乙烷和溴乙烷的结构区别入手,让学生体会“结构决定性质”,给出键能数据,让学生从键能角度分析出碳溴键容易断裂；让学生从原理上理解断键的位置,避免了大量的机械记忆,提高了学生的学习效率,为接下来学习卤代烃的取代反应和消去反应做了一些铺垫,让学生在学习新知的过程中逐步提升,提高了学生的学习效率.

环节3实验探究、认识性质

师：如果C—Br键断裂,那么哪种类型的基团可能取代Br原子?

生：(迅速回答)可能是带负电性的基团.

师：Br原子会以什么形式离开?

生：(思考后回答)溴离子.

师：投影补充材料：“卤代烃中的碳卤键在发生取代反应时以异裂为主,碳原子带正电荷而溴原子带负电荷,官能团中键的极性越强,键就越容易断裂,而OH－带负电,容易取代带负电的溴”.

师：结合这段材料请同学们思考用哪个实验可以证明C－Br键断裂,产生了溴离子.

生：可以用AgNO3溶液进行验证.

设计意图：通过补充材料让学生了解卤代烃取代反应的断键实质和发生反应的条件,又通过实验验证加深理解,避免了机械记忆陈述性知识.引导学生发现问题并解决问题,培养了学生的实验探究能力.

师：指导学生阅读人教版《有机化学基础》第42页的科学探究,关于验证溴乙烷消去反应产物的实验,并演示实验.

师：在气体通入酸性高锰酸钾溶液前为什么要先通入有水的试管中? 消去反应的成键断键实质是什么?

设计意图：学生自行设计实验验证溴乙烷的消去反应难度太大且实验效果不明显,本节课前面知识的引入和教学是从“结构决定性质”这一角度进行设计的,溴乙烷的消去反应则是从“性质反映结构”这个角度出发,让学生从实验结论去推断结构,这样,学生自己得出结论,印象更深刻.通过对比消去反应和取代反应的条件让学生体会有机反应中条件不同产物不同,为后续学习有机合成打下坚实的基础.

教师要在“理解化学、理解学生、理解教学”上下足功夫,对化学课堂教学起到推动和促进作用.