基于化学学科理解,突出结构教学功能——例谈高三有机化学复习第一课

◇ 北京 曹丽敏 商晓芹(特级教师)

《普通高中化学课程标准(2017年版)》的颁布,拉开了新时代中国基础教育化学课程教学改革的大幕.发展学生的学科核心素养是这次改革的标志,如何在课堂中将核心素养“落地”,开展“素养为本”的化学课堂教学是这次改革的重点和难点.郑长龙教授认为：要使化学知识学科功能化,必须从学科本源上认识化学知识中所蕴含的学科本原性问题以及解决本原性问题的学科思维方式和方法,增进化学学科理解.化学学科理解的对象,既包括化学知识,还包括化学学科的思维方式和方法.化学学科理解的方式应该有本原性方式和结构化方式.本原性方式就是对化学知识进行本原性思考,形成对化学学科知识及思维方式和方法的深层次认识.结构化方式就是要基于化学知识的学科功能,将化学知识关联起来,形成有机整体.这样才有可能引导学生开展深度学习,发展学生的化学学科核心素养.

在有机化学的学习中,应以官能团、化学键、电子效应三种结构要素为主线来理解和分析有机物的性质.在课程标准中,有机化学基础部分的课程目标是“认识官能团与有机化合物特征性质的关系”“认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的”,明确了从结构分析性质的具体学科要求.例如,在醛的学习中,从官能团角度认识醛,从化学键的角度对碳氧双键进行理解,属于极性键.通过以上角度的理解对羰基形成全面的认识,为学生分析未知有机物的性质打下基础.

从以上分析可以看出,强化对有机物结构的理解可以帮助学生从本源上理解有机物,为有机化学学习打下坚实的基础.教师无论在有机化学的新授课,还是复习课的教学中都要突出有机物的结构,帮助学生理解有机物结构的学科内涵.本文以高三有机化学复习的第一课为例,分析如何从课本入手,通过官能团的构造和辨析、官能团的改造和设计强化结构意识,开展基于化学学科理解、突出结构功能的“素养为本”有机化学课堂教学.

1 重读课本，从碳原子结构理解有机物的结构

翻开人教版《有机化学基础》的引言部分我们发现,引言中除了简要阐述了有机化学的概念发展,有机化合物的特点及有机化合物与无机化合物的区别外,还提出了一个关键问题和一个核心方法.一个关键问题是“为什么只有碳元素会独领风骚,其化合物和其他元素的化合物在化学中平分天下、独成一类”.一个核心方法是“从化学的角度,也就是依据近代原子分子结构和化学键理论,从组成、结构、性质和变化来研究和认识物质”.由此可见,教材的编写旨在突出从结构的角度分析有机物的基本思路.由此在有机化学的复习伊始,就应该充分利用课本内容,强调教材的编写思路,加深学生对有机物的理解和认识.

【任务1】(1)为什么说只有碳元素会独领风骚,其化合物能与其他元素的化合物平分天下,请结合甲烷、乙烯、乙炔、苯中碳的原子结构特点和成键情况进行总结分析.

(2)分析硅元素是否有这样的潜质.

【总结】碳的原子结构及成键特点.

1)碳原子易形成4个共价键,碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子形成阳离子或阴离子,而是通过共价键与多种非金属形成共价化合物.

2)碳原子之间的成键方式多样,既可以形成单键,也可以形成双键、三键等多重键,还可以形成苯环结构.各种成键方式的空间结构也不同,如表1所示.

表1 各类键的对比

3)硅原子与碳原子的原子结构及成键特点相似,因此硅元素有可能替代碳元素形成含硅有机化合物.

【练习】硅橡胶具有无毒、无味、耐高温又耐低温的性质,可制成耐温垫圈、密封件和人造心脏、人造血管等.它是由单体二甲基二氯硅烷(CH3)2SiCl2水解得到二甲基硅二醇,经脱水缩聚成聚硅氯烷,请用化学方程式写出上述过程.

设计意图：以上教学片段通过讨论课本上提出的两个问题,从键的类型、碳原子的杂化方式、空间构型三方面全面认识碳原子的成键特点,再通过迁移分析硅化合物的形成,突出原子结构的相似性对物质结构、组成和性质的影响,让学生能从复习伊始强化结构规则,牢固树立结构观点,为后续复习奠定基础.

2 基于官能团认识有机物的结构，理解分子的性质

认识有机物,从碳开始,有了碳原子构成的碳链或碳环的骨架,就可以基于碳骨架进行官能团的拼装和搭建,并从官能团角度认识有机物的性质.历史上化学家们对有机化合物的系统认识也是从官能团开始的.1832 年李比希和维勒从苦杏仁中得到液态杏仁油(化学名叫苯甲醛C7H6O),由其制备出一系列衍生物,如苯甲酸(C7H6O2)、苯酰氯(C7H5ClO)等.他们分析了这些衍生物,发现苦杏仁油及其衍生物中都存在着起基本主体作用的基团—C7H5O.因此,让学生形成基于官能团认识有机物的性质是有机化学教学中要反复强化的一个重要的学科思路.

【任务2】(1)用1个碳、3个氧和若干个氢原子可以构建哪些官能团? 写出这些官能团的结构、名称及有机物类别,分析这些官能团中碳原子的成键方式、杂化类型.

(2)将这些官能团(功能模块)与另一功能模块苯基相连,可以形成多少种可能的结构?

【总结】官能团的异同决定有机物所属的类别的异同,如表2所示.

表2 组合的各种官能团

设计意图：以上教学片段通过构建官能团、比较分析官能团,在老师的启发下让学生认识官能团中碳原子的杂化类型和成键方式,通过以上几个角度形成对官能团全面的理解和认识,为学生分析未知有机物的性质打下基础.

资料卡：

苯酚是一种具有特殊臭味的无色针状晶体,有毒,是生产杀菌剂、防腐剂的重要原料.也可用于消毒外科器械和处理排泄物,皮肤杀菌、止痒等.

苯甲酸的蒸气有很强的刺激性,一般常作为药物或防腐剂使用,有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用,药用时通常涂在皮肤上,用以治疗癣类的皮肤疾病.

【任务3】结合上述资料卡,思考以下问题.

(1)资料卡显示,水杨酸与苯酚、苯甲酸的药用作用有相似之处,分析其原因.

(2)水杨酸作为药物并不成功,许多患者甚至认为用它治疗比病症本身更难忍受.分析可能的原因,说说你的分析思路.

(2)分析思路：抓住官能团分析有机物的性质.

设计意图：通过本教学片段让学生能建立“类别—结构(官能团)—性质和性能”的关系图,形成抓住结构(官能团)分析有机物性质的基本分析思路,达到高考考试说明“了解常见有机化合物的结构.了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构”的要求.同时,通过宏观性质与微观结构紧密联系,培养学生“宏观辨识与微观探析”的核心素养,通过从资料卡中寻找分析三种药物药用作用有相似之处以及产生副作用的可能原因,培养学生“证据推理与模型认知”的核心素养.

3 抓住官能团变化改变有机物性质，进行分子的设计

抓住官能团认识了有机物的结构后,就有可能抓住官能团变化改变有机物的性质,进行简单的分子设计.最简单的分子设计,就是选取某个碳链和碳环作为基体,然后把碳链或碳环上原来由氢原子所占据的位置,换成具有所期望的某种性质的官能团.官能团就像积木中的“功能模块”一样,有机化学在进行分子设计和合成时,确实是采取了“功能模块”拼接的方法.因此,抓住官能团进行有机分子的改造、设计可以让学生进一步认识官能团与性质的关系、官能团之间的相互转化,为后续有机合成的复习奠定基础.

【任务4】(1)如果你是药物学家,你将对水杨酸这种药物进行怎样的改进? 从官能团角度进行分析,写出对水杨酸进行药物改进的可能方法及其反应的化学方程式.

(2)德国化学家菲利克斯·霍夫曼听到他的父亲服用水杨酸时的抱怨,于1897年发明了阿司匹林(乙酰水杨酸),从而改进了难闻的气味.

①你认为霍夫曼从结构上进行了怎样的改进?

②这样的改进除了改进气味外,还有什么其他的作用?

③现在还有一种肠溶性长效缓释阿司匹林,其合成路线如图1所示.

图1

a)请从官能团的角度分析长效缓释阿司匹林缓释的原理及起效的原理.

b)请分析合成线路中的各物质的官能团的变化情况(官能团类型如何改变,成键、断键位置).

【总结】从水杨酸药物的改进过程可见,适当改进药物官能团,将能改进药物的性能,这些改进都基于对官能团的结构、性质有充分了解的基础上.官能团是构成有机物的功能模块,也是我们了解有机物的很好的切入点.因此,认识有机物,从碳开始；分析有机物,从官能团开始.

【任务5】紫杉醇是一种新型抗癌药.1964年化学家华尔从紫杉树中提取得到了紫杉醇.然而,病人在得救的同时,紫杉树急剧减少,平均每个病人需要3 棵紫杉树.幸运的是,化学家们在合成紫杉醇的同时,发现了多西紫杉醇,抗癌活性是紫杉醇的2.7倍.请对比两种分子(如图2、图3),说明为什么两种分子都具有抗癌活性.

图2 紫杉醇

图3 多西紫杉醇

设计意图：在本环节的教学中,教师通过药物的不断改进这一驱动性任务引导学生发现和提出有探究价值的化学问题,主动运用官能团的性质解决问题.在解决问题的过程中,启发学生从物质的微观层面理解有机物组成、结构和性质的联系,形成结构决定性质,性质决定应用的观念；根据物质的微观结构预测物质在特定条件下可能具有的性质和发生的变化,并能解释其原因.强化在前两个环节中涉及的“证据推理与模型认知”“宏观辨识与微观探析”的核心素养,将素养教学落地.